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丁基羥基苯甲醚

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丁基烴基苯甲醚是一種劇毒添加劑,輕者導致中毒,重者導致死亡。


1 丁基羥基苯甲醚 -簡介

基本資料:

丁基羥基苯甲醚丁基羥基苯甲醚

CAS號:25013-16-5

英文名稱: Butylated hydroxyanisole

英文同義詞::T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE;T-BUTYL-4-METHOXYPHENOL;TERT BUTYLHYDROXYANISOLE;TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE

中文名稱:叔丁基-4-羥基苯甲醚

中文同義詞:(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚;丁基大茴香醚;叔丁基-4-羥基茴香醚;特丁基-4-羥基茴香醚;叔丁基對羥基茴香醚;叔丁基-4-羥基苯甲醚;丁基羥基茴香醚;NADP四鈉鹽;煙醯胺腺呤二核苷磷酸鈉;丁基-4-羥基茴香醚;丁基大茴醚BHA;丁基化羥基苯甲醚;丁基羥基茴香醚(BHA);丁羥茴香醚;丁羥茴醚;丁羥基茴香醚BHA;2(3)-叔丁基-4-甲氧基苯酚;叔丁基化對羥基苯甲醚;丁羥甲醚;丁羥基茴香醚

CBNumber:CB2337887

分子式:C11H16O2

分子量:180.24354

2 丁基羥基苯甲醚 -化學性質

熔點 : 58-60 °C(lit.)
沸點 : 264-270°C
蒸氣密度: 6.2 (vs air)
FEMA : 2183
閃點 : >230 °F
水溶解性 : <0.1 g/100 mL at 18.5 ºC
Merck : 14,1547
EPA化學物質信息: 25013-16-5(EPA Substance)

3 丁基羥基苯甲醚 -用途

丁基羥基苯甲醚丁基羥基苯甲醚

用作食品抗氧化劑
白色至微黃色結晶或蠟狀固體,略有特殊氣味。熔程48~63℃。沸點264~270℃(97709Pa).長期貯存則帶黃棕色。可壓縮成重幾克的圓柱體。不溶於水。易溶於乙醇(25g/100ml,25℃)、甘油(1g/100ml,25℃)、豬油(50g/100ml,50℃)、玉米油(30g/100ml,25℃)、花生油(40g/100ml,25℃)和丙二醇(50g/100ml,25℃)。
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA強1.5~2倍,兩者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%,但用量超過0.02%時效果反而下降。

抗氧化劑,添加於食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA強1.5-2倍,但兩者混合有一定的協同作用,因此,含有高比例3-BHA的混合物,其效力幾乎與純3-BHA相仿。BHA能與油脂氧化過程產生的過氧化物作用,使油脂自動氧化的連鎖反應切斷,防止油脂繼續氧化。BHA與其他抗氧劑混合與增效劑檸檬酸等並用,其抗氧化作用更顯著。除抗氧化作用外BHA還具有相當強的抗菌力,具有抗霉效果。作為食品添加劑,用於油脂、豬油、魚貝鹽腌品、魚貝干製品、椒鹽餅乾、炸馬鈴薯薄片、速食麵、油炸點心等的油的抗氧化劑。也用作飼料添加劑和汽油添加劑。3-叔丁基-4-羥基苯甲醚(2-BHA)還用作生化試劑。

油溶性抗氧化劑,3-BHA的抗氧化能力是2-BHA的l.5~2倍,兩者混合有一定的協同作用。與其他氧化劑混合或與增效劑檸檬酸並用,抗氧化作用更顯著。中國規定可用於食用油脂、油炸食品、餅乾、速食麵、速煮米、果仁罐頭、乾魚製品和腌臘肉製品,最大使用量0.2g/kg(最大使用量以脂肪計);與BHT混合使用,總量不得超過0.2g/kg;與BHT、PG混合使用時,BHA和BHT總量不得超過0.1g/kg,PG不得超過0.05g/kg。本品還具有相當強的抗菌作用,對多數細菌和黴菌都有效。

丁基羥基茴香醚可作為飼料抗氧化劑,也有抗菌作用。BHA用量250mg/kg可以抑制黃曲霉毒素的產生,200mg/kgBHA可完全抑制食品及飼料中生長如毒酶、黑麴黴等的孢子生長。

4 丁基羥基苯甲醚 -安全信息

危險品標誌:  Xn
危險類別碼: 22-40-36/37/38
安全說明 :36/37-36/37/39-26
危險品運輸編號 2811
WGK :Germany 2
RTECS號:SL1945000
毒害物質數據:25013-16-5(Hazardous Substances Data

5 丁基羥基苯甲醚 -生產方法

(1)中間體對羥基苯甲醚的製備。可以對苯二酚為原料經烷基化製得,這裡給出對氨基苯甲醚為原料得合成方法:

將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉(摩爾比1:1:15)加入反應釜,在硫酸存在下進行重氮化。反應完畢后保溫過濾,並將濾液緩慢加入熱水中進行水解。生成得對羥基苯甲醚即刻用蒸汽提餾出來,冷凝後用有機溶劑苯萃取。經濃縮蒸餾去除溶劑,可得產品,平均收率84.7%。

(2)BHA得合成。將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應釜加熱溶解,然後加入催化劑磷酸或硫酸,於80℃強烈攪拌下迴流反應。反應完畢后,放料靜置分層。有機相先後用10%得氫氧化鈉溶液和水洗至中性。用蒸餾法除去溶劑,再經乙醇重結晶得成品。

中間體對羥基苯甲醚的製備
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉按1:1.15加入反應釜,在硫酸的存在下進行重氮化;反應完畢后保溫過濾,並將濾液緩慢滴進熱水中進行水解;生成的對羥基苯甲醚立刻用蒸汽提餾出來,冷凝後用苯萃取;除去溶劑,即得產品,平均收率為84.7%。

CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成

將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應釜加熱溶解,然後加入催化劑磷酸或硫酸,於80℃強烈攪拌下迴流反應;反應完畢后,放料靜置分層;有機相先後用10%的氫氧化鈉溶液和水洗至中性,除去溶劑,再經乙醇重結晶即得成品。 

由對苯二酚在磷酸催化下與叔丁醇反應生成2-叔丁基對苯二酚及3-叔丁基對苯二酚,再與硫酸二甲酯在鋅粉存在下反應而得。另一種方法是以磷酸或硫酸為催化劑,由對羥基苯甲醚與叔丁醇在80℃反應製得,反應生成物經水洗、10%氫氧化鈉溶液洗、減壓蒸餾、重結晶得成品。

由對羥基苯甲醚以磷酸或硫酸為催化劑,於80℃下與叔丁醇反應而得。
以對苯二酚與叔丁醇反應生成2-叔丁醇對苯二酚,再以鋅粉作催化劑與硫酸二甲酯反應生成結晶化合物。

6 丁基羥基苯甲醚 -特點


有毒物質

毒性分級 :中毒 急性毒性

可燃性危險特性

熱分解排出辛辣刺激煙霧

儲運特性:庫房通風低溫乾燥


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