標籤:化學有機物

丁腈為為有機化合物,無色液體,有刺激性氣味。略溶於水,溶於乙醇或乙醚。為易燃液體,有毒品。由丁酸制銨皂再脫水製得。用於有機合成。

1簡介

中文名稱:丁腈
中文同義詞:丙基氰;丁腈;氰丙烷;氰代丙烷;正丙基氰;正丁腈;氰化丙烷;丁睛
英文名稱:BUTYRONITRILE
英文同義詞:1-CYANOPROPANE;BUTYRIC ACID NITRILE;BUTYRONITRILE;BUTANENITRILE;BUTANOIC ACID NITRILE;N-BUTANENITRILE;N-BUTYRONITRILE;PROPYL CYANIDE
CAS號:109-74-0
分子式:C4H7N
分子量:69.11
EINECS號:203-700-6
相關類別:Organics
Mol文件:109-74-0.mol

2物理性質

熔點:−112 °C(lit.)
沸點:115-117 °C(lit.)
密度:0.794 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度:2.4 (vs air)
蒸氣壓:23 mm Hg ( 25 °C)
折射率:n20/D 1.384(lit.)
閃點:62 °F
儲存條件:Flammables area
能與醇、醚、二甲基甲醯胺混溶,難溶於水。

3化學性質

生態學數據
1.生態毒性:暫無資料
2.生物降解性:暫無資料
3.非生物降解性:空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為32d(理論)。
對環境的影響
一、健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:動物經口、經皮、腹腔注射后中毒表現為:無力、震顫、血管擴張、呼吸困難,臨死時四肢抽搐。大鼠吸入本品蒸氣后,出現氰類中毒癥狀,並迅速死亡。對眼和皮膚有輕微刺激作用。
二、毒理學資料及環境行為
毒性:劇毒品。
急性毒性:LD5050~100mg/kg(大鼠經口);500mg/kg(兔經皮);LC50702mg/m3,1小時(小鼠吸入)
刺激性:家兔經眼:500mg(24小時),輕度刺激。家兔經皮開放性刺激試驗:395mg,輕度刺激。
致突變性:性染色體缺失和不分離:黑胃果蠅吸入51ppm。
生殖毒性:大鼠吸入最低中毒劑量(TCL0):200mg/kg(6小時,孕6~20天),致胚胎中毒。
危險特性:易燃,遇明火、高熱、氧化劑有引起燃燒爆炸的危險。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
環境標準
美國 車間衛生標準 22mg/m3
生成丁腈的反應
生成丁腈的反應(全)
反應物
生成物
反應條件
參考文獻

butyramide

butyronitrile
反應條件1
試劑:N,N-dimethylchlorosulfitemethanium chloride, pyridine
溶劑:CH2Cl2
反應時間:6 hour(s)
產率:70 %
其他條件:Ambient temperature
反應條件2
試劑:P2O5
反應條件3
試劑:SOCl2
反應溫度:60 - 100 ℃
反應條件4
試劑:diammonium salt of/the/ m-imido-disulfuric acid
反應溫度:180 ℃
反應條件5
試劑:nickel
反應溫度:400 - 410 ℃
反應條件6
反應溫度:250 ℃
其他條件:mit verschiedenen Katalysatoren
反應條件7
反應溫度:425 ℃
其他條件:mit verschiedenen Katalysatoren
反應條件8
試劑:ammonium sulfamate
反應溫度:200 ℃
反應條件9
反應溫度:250 ℃
其他條件:mit verschiedenen Katalysatoren
反應條件10
反應溫度:425 ℃
其他條件:mit verschiedenen Katalysatoren
[4-12]

butyraldehyde oxime

butyronitrile
反應條件1
試劑:phenylacetaldoxime dehydratase(Bacillus OxB-1 expres.E.coli)
溶劑:H2O
various solvent(s)
反應時間:2.5 hour(s)
反應溫度:30 ℃
PH值 8.0
產率:46.2 %
反應條件2
反應類型:Dehydration
試劑:Amberlyst A-26
CS2
反應時間:60 min
產率:90 %
其他條件:Heating
反應條件3
反應類型:Dehydration
試劑:SOCl2
polyvinylpyrrolidone
溶劑:CH2Cl2
反應時間:15 min
反應溫度:20 ℃
產率:88 %
反應條件4
反應類型:Dehydration
試劑:TiCl3(OTf)
反應時間:10 hour(s)
反應溫度:80 ℃
產率:85 %
反應條件5
試劑:H2SO4/SiO2
反應時間:3 min
產率:79 %
其他條件:Irradiation
反應條件6
試劑:N-trifluoroacetylimidazole (TFAI)
溶劑:diethyl ether
反應時間:2 hour(s)
產率:99 % Chromat
其他條件:Heating
反應條件7
催化劑:montmorillonite KSF
溶劑:toluene
反應時間:18 hour(s)
產率:75 %
其他條件:Heating
反應條件8
試劑:1.) 0.2M NaClO4, TPP,
其他條件:1.) acetonitrile, controlled potential electrolysis; 2.) acetonitrile, reflux, 3 h,
反應條件9
試劑:ethyl cyanoformate
催化劑:NEt3
溶劑:acetonitrile
產率:78 %
其他條件:Ambient temperature
反應條件10
試劑:picoline hydrochloride
反應溫度:205 - 235 ℃
反應條件11
試劑:toluene-4-sulfonamide
反應溫度:180 ℃
反應條件12
試劑:formamide
反應溫度:140 ℃
反應條件13
試劑:acetamide
反應溫度:140 ℃
反應條件14
試劑:quinoline
phthalic acid
反應溫度:165 ℃
[13-24]

butylamine

butyronitrile
反應條件1
試劑:pentene-(2)
cobalt
NH3
反應溫度:180 - 200 ℃
反應壓強 61782.7 - 77228.3
反應條件2
試劑:KOH
溶劑:H2O
反應時間:4 hour(s)
反應溫度:30 ℃
產率:90 %
其他條件:electrolysis at a Ni(OH)2 anode and a steel cathode, current - 2 A, cell voltage - 2.0 V
反應條件3
試劑:a-Fe2O3
反應溫度:530 ℃
研究目的:Product distribution
反應條件4
試劑:Cu2Cl2, O2, 4 Angstroem molecular sieves
溶劑:pyridine
反應時間:24 hour(s)
反應溫度:60 ℃
產率:96 %
反應條件5
試劑:O2/Cu(I)Cl/pyridine
反應時間:24 hour(s)
反應溫度:60 ℃
其他條件:mol. sieves
反應條件6
試劑:air
催化劑:trans-
溶劑:benzene
反應時間:24 hour(s)
反應溫度:50 ℃
產率:100 % Chromat
反應條件7
反應類型:Oxidation
試劑:tetrabutylammonium peroxydisulfate
aq. KOH
aq. nickel copper formate
溶劑:1,2-dichloro-ethane
反應時間:10 hour(s)
反應溫度:20 ℃
產率:92 %
[25-31]

but-2-enenitrile

butyronitrile
反應條件1
試劑:sodium borohydride
溶劑:methanol
pyridine
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:120 ℃
產率:75 %
反應條件2
反應類型:Reduction
試劑:Amberlite IRA-400, borohydride form
CuSO4*5H2O
cyclohexene
溶劑:methanol
反應時間:1 hour(s)
反應溫度:20 ℃
產率:99 % Chromat.
[32-33]

4-methyl-quinoline

butyronitrile
1-(4-methyl-quinolin-2-yl)-butan-1-ol
反應條件1
試劑:conc. H2SO4, hydroxylamine-O-sulphonic acid
催化劑:FeSO4.7H2O
溶劑:H2O
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:80 ℃
產率:0.1 %

butyraldehyde dimethylhydrazone

butyronitrile
反應條件1
試劑:3-chloroperoxybenzoic acid
溶劑:CH2Cl2
反應時間:4 hour(s)
產率:71 %

chloromethyl-benzene
thiobutyramide

butyronitrile
dibenzylsulfane
反應條件1
試劑:tetra-n-butylammonium bromide, 30percent aq. NaOH
溶劑:benzene
H2O
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:30 ℃
產率:75 %
研究目的:Product distribution

1-bromo-propane
2-hydroxy-2-methyl-propionitrile

butyronitrile
反應條件1
試劑:K2CO3
催化劑:DB-18-C-6
溶劑:benzene
反應時間:5 hour(s)
產率:46 %
其他條件:Heating

butyraldehyde

butyronitrile
反應條件1
試劑:aq. NH3
ceric ammonium nitrate
反應時間:15 min
反應溫度:0 ℃
產率:88 %
反應條件2
試劑:NH2OH*HCl
MeSO2Cl
Al2O3
反應時間:45 min
反應溫度:100 ℃
產率:95 %
反應條件3
試劑:MeSO2Cl
graphite
NH2OH*HCl
反應時間:90 min
反應溫度:100 ℃
產率:87 %
反應條件4
試劑:NH3, NaOMe, KI
溶劑:methanol
反應溫度:5 ℃
產率:59 %
其他條件:electrooxidation
[38-41]

acrylonitrile
methylazodiphenylmethanol

butyronitrile
反應條件1
催化劑:phenol
溶劑:benzene
反應時間:16 hour(s)
反應溫度:35 - 50 ℃
產率:52 %

triphenylphosphane
butyramide

triphenylphosphane oxide
butyronitrile
反應條件1
試劑:LutClO4, Al2O3
溶劑:CH2Cl2
產率:95 %
其他條件:constant current electrolysis
反應條件2
試劑:LutClO4, Al2O3
溶劑:CH2Cl2
產率:95 %
其他條件:constant current electrolysis

butan-1-ol

butyronitrile
butylamine
反應條件1
試劑:NH3
催化劑:ZnO
反應溫度:420 ℃
產率:92.2 %
反應條件2
試劑:NH3
催化劑:ZnO-pellets
反應溫度:340 ℃
產率:86.7 %
研究目的:Product distribution
其他條件:1:4 molar ratio n-butyl alcohol/NH3, other temperature (300-420 ℃), other catalyst (oxidized form of SMS-4 Zn-Cr-O);

but-2-enenitrile

butyronitrile
2-amino-butyronitrile
2,3-Diethylsuccinodinitril
反應條件1
試劑:NH3
反應時間:3 hour(s)
產率:6 %
其他條件:Irradiation
反應條件2
試劑:NH3
反應時間:3 hour(s)
產率:4.5 %
其他條件:Irradiation
反應條件3
試劑:NH3
反應時間:3 hour(s)
產率:6 %
其他條件:Irradiation

4-chloro-butyronitrile

butyronitrile
反應條件1
試劑:aq. Raney nickel
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:15 hour(s)
產率:75 %
其他條件:Heating

4-bromo-butyronitrile

butyronitrile
反應條件1
試劑:aq. Raney nickel
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:12 hour(s)
反應溫度:20 ℃
產率:85 %

丁腈參與的反應

丁腈參與的反應(共120個,因篇幅顯示常見的30個)
反應物
生成物
反應條件
參考文獻

butyronitrile

thiobutyramide
反應條件1
試劑:sodium ethylate
alcohol
hydrogen sulfide
反應溫度:60.6 ℃
反應壓強 1330
反應條件2
試劑:thiolacetic acid, BF3*OEt2
溶劑:1,2-dichloro-ethane
產率:72 %
其他條件:Ambient temperature
[47-48]

butyronitrile

butyramide
反應條件1
試劑:H2O2
alkali
反應溫度:60 ℃
反應條件2
試劑:4-benzyloxy-1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
溶劑:CH2Cl2
反應時間:65 hour(s)
反應溫度:50 ℃
產率:43 %
反應條件3
試劑:MnO2/SiO2
溶劑:hexane
反應時間:16 hour(s)
產率:100 %
其他條件:Heating
[49-51]

butyronitrile

5-ethyl-2,6-dipropyl-pyrimidin-4-ylamine
反應條件1
試劑:sodium
反應條件2
試劑:sodium ethylate
反應溫度:170 ℃
反應條件3
試劑:ethyl magnesium bromide
diethyl ether
反應條件4
試劑:activated Mg
反應時間:48 hour(s)
產率:98 %
其他條件:Heating
[52-56]

1-bromo-butane
butyronitrile

5-ethyl-5-cyano-nonane
反應條件1
其他條件:(i) KNH2, liq. NH3, (ii) /BRN= 1098260/, Et2O
反應條件2
試劑:Na/liq. NH3, Fe(III) nitrate
溶劑:diethyl ether
產率:40 %
其他條件:1.) -78 ℃, 1 h, 2.) r.t., 1 d
[57-58]

1-bromo-3-chloro-propane
butyronitrile

5-Chlor-2-ethyl-valeronitril
反應條件1
其他條件:(i) LDA, HMPA, benzene, (ii) /BRN= 605278/, Et2O
反應條件1
其他條件:(i) LDA, HMPA, benzene, (ii) /BRN= 605278/, Et2O
反應條件2
其他條件:(i) LiNEt2, HMPT, (ii) /BRN= 605278/
反應條件2
其他條件:(i) LiNEt2, HMPT, (ii) /BRN= 605278/
反應條件3
試劑:LDA
溶劑:diethyl ether
反應溫度:-90 ℃
產率:62 %
反應條件3
試劑:LDA
溶劑:diethyl ether
反應溫度:-90 ℃
產率:62 %
[59-64]

tetrahydrofuran-2-yl-methanol
butyronitrile

1-butyl-piperidine
butyl-tetrahydrofurfuryl-amine
反應條件1
試劑:H2
催化劑:Cu/MgO
反應溫度:230 ℃
反應壓強 11400.004
產率:40 %
反應條件2
試劑:H2
催化劑:Cu/MgO
反應溫度:230 ℃
反應壓強 11400.004
產率:50 %

pyridine
butyronitrile

2-fluoro-pyridine
N-[2]pyridyl-butyramide
反應條件1
試劑:F2 (gas), water
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:-40 - 0 ℃
產率:58 %

furan-2-yl-methanol
butyronitrile

1-butyl-piperidine
butyl-furfuryl-amine
反應條件1
試劑:H2
催化劑:Cu/MgO
反應溫度:230 ℃
反應壓強 11400.004
產率:29 %
反應條件2
試劑:H2
催化劑:Cu/MgO
反應溫度:230 ℃
反應壓強 11400.004
產率:47 %

4-furan-2-yl-but-3-en-2-one
butyronitrile

1-butyl-2-methyl-5-propylpyrrolidine
1,2-dibutylpyrrole
N-butyl-1-methyl-3-(2-furyl)propylamine
反應條件1
試劑:Cu, H2
產率:37 %
反應條件2
試劑:Cu, H2
產率:38 %
反應條件3
試劑:Cu, H2
產率:17 %

toluene-2-sulfonamide
butyronitrile

3-(n-propyl)-4,5-dihydro-1,2,4-benzothiadiazepine-1,1-dioxide
反應條件1
試劑:1M LiClO4, HClO4
產率:59 %
其他條件:Ambient temperature//electrochemical process

3H-benzooxazol-2-one
butyronitrile

4-(2-oxo-benzooxazol-3-yl)-butyronitrile
反應條件1
試劑:KOH
溶劑:H2O
dimethylformamide
反應時間:2 day(s)
反應溫度:95 ℃
產率:67 %

3H-benzothiazol-2-one
butyronitrile

4-(2-oxo-benzothiazol-3-yl)-butyronitrile
反應條件1
試劑:KOH
溶劑:H2O
dimethylformamide
反應時間:2 day(s)
反應溫度:95 ℃
產率:94 %

formaldehyde
butyronitrile

1,3,5-tributyryl-[1,3,5]triazinane
反應條件1
催化劑:Amberlyst 15 resin
溶劑:chlorobenzene
反應時間:10 hour(s)
反應溫度:80 ℃
產率:90 %

indol-2-yl-acetonitrile
acetic acid
butyronitrile

C14H15N3*C2H4O2
反應條件1
催化劑:aluminum chloride
反應時間:12 hour(s)
反應溫度:100 - 120 ℃
產率:29 %

bromobenzene
butyronitrile

2-phenyl-butyronitrile
反應條件1
試劑:1.) CH3CH2(OCH2CH2)2OH, NaNH2
溶劑:1,2-dimethoxy-ethane
產率:79 %
其他條件:1.) 45 ℃, 2 h, 2.) -30 ℃, 0.25 h, 3.) -30 ℃, 18 h

benzophenone
butyronitrile

tetraphenylethene
1,1-diphenyl-pentan-2-one
反應條件1
試劑:TiCl4, Zn
溶劑:tetrahydrofuran
產率:16.5 %
其他條件:1) room temperature, 3 h, 2) reflux, 40 h
反應條件2
試劑:TiCl4, Zn
溶劑:tetrahydrofuran
產率:62.3 %
其他條件:1) room temperature, 3 h, 2) reflux, 40 h

butyronitrile
ethanol

butyrimidic acid ethyl ester; hydrochloride
反應條件1
試劑:HCl
反應條件2
產率:61 %
[76-77]

butyronitrile
2-chloro-propane

N-Isopropylbutanenitrilium hexachloroantimonate
反應條件1
試劑:SbCl5
溶劑:CH2Cl2
反應時間:1 hour(s)
反應溫度:23 ℃
產率:95 %
反應條件1
試劑:SbCl5
溶劑:CH2Cl2
反應時間:1 hour(s)
反應溫度:23 ℃
產率:95 %
[78-79]

butyronitrile
2-(1-ethoxy-ethoxy)-propionitrile

3-amino-4-(1-ethoxy-ethoxy)-2-ethyl-pent-2-enenitrile
反應條件1
試劑:butyllithium
溶劑:tetrahydrofuran
反應溫度:-78 ℃
產率:51 %

butyronitrile
diazomalonic acid dimethyl ester

5-methoxy-2-propyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
反應條件1
催化劑:rhodium(II) acetate (Rh2(OAc)4)
溶劑:CHCl3
反應時間:8 hour(s)
產率:59 %
其他條件:Heating
反應條件2
催化劑:Rh2(OAc)4
溶劑:CHCl3
產率:59 %
其他條件:Heating
[81-82]

butyronitrile
methylene-cyclobutane
acetyl fluoroborate

1-(1-N-butyrylaminocyclobutyl)propan-2-one
反應條件1
溶劑:CH2Cl2
反應時間:30 min
反應溫度:-30 ℃
產率:44 %

butyronitrile
methylene-cyclobutane
acetyl fluoroborate

6-fluoro-2-propyl-4,4-trimethylene-6-methyl-5,6-dihydro-1,3-oxazine
反應條件1
溶劑:CH2Cl2
反應時間:30 min
產率:52 %
其他條件:Ambient temperature

butyronitrile
9-bromo-phenanthrene

a-ethyl-9-phenanthrylacetonitrile
反應條件1
試劑:diisopropylamine, 2.5 M butyllithium
溶劑:tetrahydrofuran
hexane
產率:33 %
其他條件:-40 ℃ to RT, 1 h, RT, 2 h
反應條件1
試劑:diisopropylamine, 2.5 M butyllithium
溶劑:tetrahydrofuran
hexane
產率:33 %
其他條件:-40 ℃ to RT, 1 h, RT, 2 h
[85-86]

butyronitrile
adamantane

Buttersaeure-[1]adamantylamid
反應條件1
試劑:1.) NO+PF6-, 2.) H2O
其他條件:1.) 5 h, CH2Cl2, nitromethane, room temp.
反應條件2
試劑:AlCl3
溶劑:CHCl3
產率:66 %
其他條件:1) reflux, 4.5 h, 2) r.t., 12.5 h.
[87-88]

butyronitrile
Trimethylsilyldiazomethan

4-propyl-5-trimethylsilanyl-1H-[1,2,3]triazole
反應條件1
試劑:n-butyl lithium
溶劑:hexane
diethyl ether
反應時間:3.3 hour(s)
反應溫度:0 ℃
產率:90 %

butyronitrile
(1R)-(2exoH)-pinan-3exo-ol

1S,2S,3R-N-Butyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine
反應條件1
試劑:H2
催化劑:15-20percent Cu, 6-10percent LiOH on g-Al2O3
反應溫度:250 - 260 ℃
反應壓強 7600.004 - 11400.004
產率:68 %

butyronitrile
2-bromo-1,4-dimethyl-benzene

2,5-dimethyl-aniline
2-(2,5-dimethyl-phenyl)-butyronitrile
反應條件1
試劑:K, anh. NH3, ferric nitrate
反應時間:1 hour(s)
產率:79 %

butyronitrile
1,2-bis-hydroxymethyl-cyclohexane

octahydro-isobenzofuran
N-butyloctahydroisoindole
反應條件1
試劑:H2
催化劑:36percent Cu/MgO (industrial catalyst)
反應溫度:230 - 240 ℃
反應壓強 11250.9
產率:66 %
其他條件:flow unit, 0.5 h%-1& space velocity

butyronitrile
2-bromo-1,4-dimethoxy-naphthalene

a-ethyl-1,4-dimethoxy-2-naphthylacetonitrile
反應條件1
試劑:NH3, Na, FeCl3*6H2O
溶劑:dioxane
反應時間:30 min
產率:68 %

butyronitrile
5-chloro-toluene-2-sulfonic acid amide

8-chloro-3(n-propyl)4,5-dihydro-1,2,4-benzothiadiazepine-1,1-dioxide
反應條件1
試劑:1M LiClO4, HClO4
產率:65 %
其他條件:Ambient temperature//electrochemical process

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