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丁香酚,分子式為C10H12O2,無色或蒼黃色液體,有強烈的丁香香氣,不溶於水。主要用於抗菌, 降血壓:也可用於香水香精以及各種化妝品香精和皂用香精配方中,還可以用於食用香精的調配。

1 丁香酚 -性質

2 丁香酚 -名稱

丁香酚結構式

中文名稱: 丁香酚;2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚;丁香油酚;丁子香酚;丁子香酸;烯丙基甲氧基苯酚;異丁香酚苯乙醚

英文名稱: Eugenol;SYNTHETIC CLOVE OIL;PHENOL, 4-ALLYL-2-METHOXY;1,3,4-Eugenol;1-Allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene;2-Hydroxy-5-allylanisole;2-Methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene

3 丁香酚 -基本信息

分子量: 164.2

類別:農藥

EINECS號: 202-589-1

Mol文件: 97-53-0.mol

折射率:n20/D 1.541(lit.)

FEMA:2467

閃點:>230 °F

儲存條件:0-6°C

水溶解性:slightly soluble

Merck:14,3898

BRN:1366759

穩定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents

NIST化學物質信息?:Eugenol(97-53-0) 

EPA化學物質信息:Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-(97-53-0)

4 丁香酚 -物理化學性質

無色至淡黃色微稠厚液體。沸點250-255℃,相對密度1.064-1.068,折射率1.540-1.542,溶於2體積60%乙醇與油類。有干甜的花香和辛香。有香石竹氣息,又似丁香油香氣。氣勢較強,透發有力,尚持久,有溫辛香味口味。

5 丁香酚 -用途

1、是調配香石竹花香的體香。廣泛用於香薇等香型,可作為修飾劑和定香劑,用入有色香皂加香。可用於許多花香香精如玫瑰等。也可用於辛香、木香和東方型、薰香型中,還可用於食用的辛香型、薄荷、堅果、各種果香、棗子香等等香精及煙草香精中。

2、丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味,是康及謦系香精的調合基礎,在化妝、皂用、食用等香精的調合中均有使用。丁子香酚具有很強的殺菌力,作為局部鎮痛葯可用於齲齒,且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中間體,衍生物有異丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基異丁子香酚、乙醯丁子香酚、乙醯導師丁香酚、苄基異丁子香酚等。丁子香酚在氫氧化鉀中加熱時,丙烯基的雙鍵發生重排作用,變為與苯環共軛的α-丙烯基,從而得到異丁香酚,經乙醯化和溫和的氧化,α-丙烯基斷裂,即得香草醛,它是一種重要的人造調味劑的主要成分。丁子香酚還可用於製造治療肺結核的特效藥異煙肼。

3、用於配製康乃馨型香精及制異丁香酚和香蘭素等,也用作殺蟲劑和防腐劑。

4、GB 2760—96規定為允許使用的食用香料。主要用於配製煙熏火腿、堅果和香辛料等型香精。亦為合成香蘭素的主要原料。

6 丁香酚 -醫學用途

1. 抗菌:是在1:8000~1:16000濃度時,對致病性真菌有抑制作用;在1:2000~1:8000濃度時,對金黃色葡萄球菌及肺炎、痢疾(志賀低)、大腸、變形、結核等桿菌均有抑制作用。

2. 健胃:5%的乳劑可使胃粘液分泌顯著增加,而酸度不增加。

3. 其它:家兔靜脈注射可產生麻醉、降低血壓、呼吸抑制與抗驚厥等作用, 但小鼠皮下注射不產生麻醉作用。體外,經肌肉標本實驗表明有強的抗組織胺作用。

4. 毒性:大鼠口服的LD50為1.93g/kg。 

7 丁香酚 -允許殘留量標準

用於配製香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量。

8 丁香酚 -含量分析

方法一 用非極性柱按氣相色譜法測定(GT-10-4)。含量按面積百分率求取。

方法二 按酚測定法(OT-37)測定,惟其中放置30 min改為在水浴上加熱30 min后室溫冷卻。

9 丁香酚 -天然存在

丁香酚天然存在於多種精油中,尤以丁香油(含80%)、月桂葉油(含80%)、丁香羅勒油(含60%)含量為最多,在樟腦油、金合歡油、紫羅蘭油、依蘭油中均有存在。丁子香酚主要存在於丁香羅勒(Oci-mum gratissimum L)的油內及樟屬肉桂葉的油內,是多種芳香油的成分,其中尤以丁香油、桂葉油、羅勒油、月桂油含量最多。

10 丁香酚 -生產方法

1、工業上可以從天然精油中單離,也可由化學合成而得。但化學合成法產生的同分異構體,沸點非常接近而分離極為困難,以單離法為主。

2、天然精油單離法:以多年生亞灌木丁香羅勒為原料,經水蒸氣蒸餾得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氫氧化鈉,再進行水蒸氣蒸餾除去非酸性物質。在50℃下將所得丁香酚鈉溶液加入30%的硫酸攪拌中和至Ph=2~3(水層)。靜置後分出下層粗丁香油,經減壓蒸餾得丁香酚成品。

3、化學合成法:將烯丙基溴、鄰甲氧基苯酚、無水丙酮和無水碳酸鉀加入反應釜中,加熱迴流數小時。冷卻后加水稀釋,然後用乙醚提取。提取物用10%的氫氧化鈉洗滌,再用無水碳酸鉀乾燥。常壓蒸餾回收乙醚、丙酮後進行減壓蒸餾,收集110~113℃(1600Pa)的餾分,即為鄰甲氧基苯基烯丙醚。將其煮沸迴流1h后冷卻,所得油狀物用乙醚溶解,再用Lo%的氫氧化鈉溶液提取,提取液經鹽酸酸化后乙醚萃取。萃取液用無水硫酸鈉乾燥,常壓蒸餾回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由鄰甲氧基苯酚與烯丙基氯在金屬銅的催化和100℃下一步反應得到成品。

4、用丁香油之類含有大量丁香酚的精油,加30%氫氧化鈉液處理,再加無機酸或通人二氧化碳氣使之析出。或使之與醋酸鈉加成,以使遊離出來后再經水蒸氣蒸餾而得純品。

11 丁香酚 -安全信息

危險品標誌:Xn

危險類別碼:22-36/37/38-42/43-38-40

安全說明:26-36-24/25-23

WGK Germany:1

RTECS號:SJ4375000

F:10-23

海關編碼:29095090

毒害物質數據:97-53-0(Hazardous Substances Data) 

毒性分級:中毒

急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 1930 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3000 毫克/ 公斤

刺激數據:皮膚- 兔子 100 毫克/ 24小時  重度

儲運特性:庫房通風低溫乾燥; 與食品原料分開儲運

滅火劑:乾粉、泡沫、砂土。

毒性:ADI 0~2.5(FAO/WHO,1994)。LD50:1930~2680mg/kg(大鼠,經口)。GRAS(FDA§184.1257,2000。

使用限量:FEMA(mg/kg):軟飲料1.4;冷飲3.1 0糖果32;焙烤食品33,布丁類0.60;膠姆糖500。

12 丁香酚 -相關類別

中草藥成分;合成香料;日用品;香料及香精;食品添加劑;食品香料;食用香料(增香劑);天然等同香料和人造香;香料原料;香精香料;香料;Antioxidant;Biochemistry

13 丁香酚 -產品信息

下游產品

香蘭素-->4-丙烯基-2-甲氧基苯酚-->丁香油-->乙酸丁香酚酯-->甲基丁香酚 

上游原料

碳酸鉀-->二氧化碳-->醋酸鈉-->丙烯醯氯-->芳樟醇-->愈創木酚-->3-溴丙烯-->天然精油-->丁香油-->無水丙酮-->金屬銅-->丁香羅勒油-->月桂油-->白樟油-->烯丙基醚-->肉桂-->桂葉油-->羅勒烯-->紫羅蘭油 製備方法

丁子香酚主要存在於丁香羅勒(Oci-mum gratissimum L)的油內及樟屬肉桂葉的油內,是多種芳香油的成分,其中尤以丁香油、桂葉油、羅勒油、月桂油含量最多。丁子香酚儘管也可用合成的方法製備,但工業上一般都從植物或芳香油中分離萃出。可採用丁香羅勒為原料,丁香羅勒原產於塞席爾、葛摩。1965年從前蘇聯引入中國。在長江流域以南作為多處生亞灌本栽培。花穗中丁香羅勒油含量最高,葉次之,莖桿更次之。油中的主要成分是丁子香酚。佔60-70%,尚有芳樟醇、對傘花素、羅勒烯等。合成法丁子香酚,由鄰甲氧基苯酚與溴丙烯反應,再經加熱重排而得。

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