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三氟乙酸,分子式為C2HF3O2。是許多有機化合物的良好溶劑,如與二硫化碳合用,可溶解蛋白質。它也是有機反應的優良溶劑,可獲得在一般溶劑中難以獲得的結果,例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時,吡啶環優先氫化,但在三氟乙酸中苯環優先氫化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。

1 三氟乙酸 -理化性質

三氟乙酸三氟乙酸

三氟乙酸,分子式為CF3COOH。強刺激性無色液體。溶於水、乙醇、乙醚。它是許多有機化合物的良好溶劑,如與二硫化碳合用,可溶解蛋白質。它也是有機反應的優良溶劑,可獲得在一般溶劑中難以獲得的結果,例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時,吡啶環優先氫化,但在三氟乙酸中苯環優先氫化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。飽和蒸汽壓(kPa):13.73/25℃。

2 三氟乙酸 -製備方法

1.以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化製取;

2.以氟為催化劑對2,3-二氯六氟-2-丁烯進行氧化以製取之;

3.由3,3,3-三氟丙烯經高錳酸鉀氧化、或由三氯乙腈與氟化氫反應生成三氟乙腈繼而水解、或將乙酸(或乙酸酐)進行電化學氟化,都可製得三氟乙酸。

3 三氟乙酸 -主要用途

該品是許多有機化合物的良好溶劑,與二硫化碳合用,可溶解蛋白質。也是有機反應的優良溶劑。可獲得在一般有機溶劑中難以獲得的結果。例如,喹啉在一般溶劑中催化氫化時,吡啶環優先氫化,但在三氟乙酸中苯環優先氫化。三氟乙酸用於合成含氟化合物、殺蟲劑和染料。是酯化反應和縮合反應的催化劑;羥基和氨基的保護劑,用於糖和多肽的合成。還用作選礦劑。

4 三氟乙酸 -安全性

三氟乙酸三氟乙酸
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:吸入、口服或經皮膚吸收對身體有害。對眼睛、皮膚、粘膜和呼吸道有強烈的刺激作用。吸入后可能因喉、支氣管的痙攣、水腫、炎症、化學性肺炎、肺水腫而死亡。癥狀有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。可致皮膚灼傷。
毒性:中等毒類。
急性毒性:LD50200~400mg/kg(大鼠經口);<100mg/kg(大鼠腹腔);大鼠吸入100mg/m3,急性死亡,有呼吸道的損害。
危險特性:不燃。受熱分解或與酸類接觸放出有毒氣體。具有強腐蝕性。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、氟化氫。

5 三氟乙酸 -環境檢測

實驗室監測方法:
高效液相色譜法,參照《分析化學手冊》(第四分冊,色譜分析),化學工業出版社

環境標準:
前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 2mg/m3

6 三氟乙酸 -應急處理

泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防酸鹼工作服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以將地面灑上蘇打灰,用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容;用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

防護措施
呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,必須佩戴導管式防毒面具或自吸式長管面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:呼吸系統防護中已作防護。
防護服:穿橡膠耐酸鹼服。
手防護:戴橡膠耐酸鹼手套。
其它:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

急救措施
皮膚接觸:立即脫去被污染的衣著,用大量流動清水沖洗,至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者用水漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。
滅火方法:消防人員必須佩戴氧氣呼吸器、穿全身防護服。滅火劑:乾粉、砂土。禁止用水或泡沫滅火。

7 三氟乙酸 -應用實例

降低三氟乙酸用量 / 改善質譜分析
在反相色譜分離多肽和蛋白質的實驗中,使用三氟乙酸 (TFA) 作為離子對試劑是常見的手段。流動相中的三氟乙酸通過與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用,來改善峰形、克服峰展寬和拖尾問題。三氟乙酸與多肽上的正電荷及極性基團相結合以減少極性保留,並把多肽帶回到疏水的反相表面。以同樣的方式,三氟乙酸屏蔽了固定相上殘留的極性表面。三氟乙酸的行為可以理解為它滯留在反相固定相的表面,同時與多肽及柱床作用,這已在 Vydac Advances for Spring, 1997 中得到了報導 。

三氟乙酸優於其他離子修飾劑的原因是它容易揮發,可以方便地從製備樣品中除去。另一方面,三氟乙酸的紫外最大吸收峰低於 200nm ,對多肽在低波長處的檢測干擾很小。

改變三氟乙酸的濃度,可以細微地調整多肽在反相色譜上的選擇性。這一影響對於優化分離條件、增大複雜色譜分析(如多肽的指紋圖譜)的信息量是非常有益的。

三氟乙酸添加在流動相中的濃度一般為 0.1% ,在這個濃度下,大部分的反相色譜柱都可以產生良好的峰形,當三氟乙酸濃度大大低於這個水平時,峰的展寬和拖尾就變得十分明顯。

LC/MS 液質聯用
在過去的十年中,反相色譜與電噴霧質譜聯用已成為多肽和蛋白質的分子量測定和結構分析的重要工具。然而,含有三氟乙酸的流動相對離子的產生具有抑制作用,一定程度上降低了液質聯用技術的靈敏性和分析可靠性。這種抑制作用可以通過柱后加成技術部分地克服,但將使色譜系統極大地複雜化。將流動相中三氟乙酸的濃度降低 10 倍可以消除這種抑制作用,但同時也會造成色譜分析質量的降低。

Vydac 公司開發了三種液質聯用專用反相色譜柱,在使用較低濃度的三氟乙酸時,仍可以得到對稱性好、柱效高的多肽和蛋白質色譜峰。這些柱子基於 Vydac 公司品質卓越的高純硅膠( 300A)及 C18 和 C4 鍵合相,並通過專利的硅膠處理技術大大減輕了對 TFA 的依賴。

二種可選的 C18 反相填料 -- 多元鍵合型和單體鍵合型,具有細微的選擇性差異。在複雜樣品,如蛋白質消化物的分離時,這種差異有助於優化分離效果或提供二套特徵峰的位置。對於某些樣品,特別是蛋白質消化物在 Vydac 液質聯用專用反相色譜柱上的分離,在流動相中僅添加乙酸而不使用三氟乙酸就能夠獲得出色的分離效果。關於在單體鍵合 C18 液質聯用色譜柱上的分離及以乙酸作為流動相改性劑來分離蛋白質和多肽的更多信息,請參閱 Vydac 公司的 2000/2001 年度的產品目錄的相關內容。

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