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三氯甲烷又稱氯仿、哥羅芳、三氯化碳。為甲烷分子中三個氫原子被氯取代而生成的化合物,常溫下為無色透明的重質液體,極易揮發,味辛甜而有特殊芳香氣味。有機合成原料,主要用來生產氟里昂、染料和藥物,在醫學上常用作麻醉劑。可用作抗生素、香料、油脂、樹脂、橡膠的溶劑和萃取劑。

1 三氯甲烷 -簡介

三氯甲烷(Trichloromethane)為氯仿的學名,又稱哥羅芳(Chloroform)和三氯化碳。為甲烷分子中三個氫原子被氯取代而生成的化合物,常溫下為無色透明的重質液體,極易揮發,味辛甜而有特殊芳香氣味。 難燃燒。

氯仿為有機合成原料,主要用來生產氟里昂(F-21、F-22、F-23)。此外,還用於有機合成及麻醉劑。

三氯甲烷三氯甲烷

分子結構: C原子以sp3雜化軌道成鍵、分子中存在4個σ鍵,分子為四面體形,極性分子。

2 三氯甲烷 -物化性質

氯仿氯仿
相對蒸氣密度(空氣=1): 4.12 
微溶於水,溶於乙醚、乙醇、苯等
飽和蒸氣壓(kPa): 13.33(10.4℃)
臨界溫度(℃):
臨界壓力(MPa): 5.47
辛醇/水分配係數的對數值: 1.97

三氯甲烷在光照下,能被空氣中的氧氧化成氯化氫和有劇毒的光氣:

三氯甲烷

因此氯仿應貯於密封的棕色瓶中。工業產品中通常加入1%~2%的乙醇,以使生成的光氣與乙醇作用生成無毒的碳酸二乙酯。用前可加入少量濃硫酸振搖后水洗,經氯化鈣或碳酸鉀乾燥,即可得不含乙醇的三氯甲烷。在強鹼作用下,三氯甲烷可消除一分子HCL,生成二氯卡賓,可用於製備二氯環丙烷衍生物:

三氯甲烷

氯仿與乙醇和水可分別形成二元共沸混合物,三者還能形成三元共沸混合物,它們的組分比分別是

CHCl3:C2H5OH=7:83  CHCl3:H2O=97.5:2.5

CHCl3:C2H5OH:H2O=92.5:4:3.5

3 三氯甲烷 -製備方法

三氯甲烷於1832年首次採用三氯乙醛被鹼分解的方法製得。工業上三氯甲烷可用甲烷氯化的方法,也可利用含有乙醯基的醛或酮與次氯酸鹽作用來製取。后一反應很有普遍性,稱為鹵仿反應,例如:

三氯甲烷

還可在高溫下用鐵和水還原四氯化碳製取。 三氯甲烷是常用的有機溶劑,醫療上曾用作吸入性全身麻醉物,因毒性較大,已很少使用。它的蒸氣對眼粘膜有刺激性。
氯仿的生產方法很多。除目前國外廣泛採用的甲烷法和甲醛法外,還有乙醛漂白粉法、丙酮法、氯油法和氯醇法等。乙醛漂白粉法原料消耗定額:乙醛(以100%計)600kg/t、氯氣2500kg/t、石灰(以100%計)5000kg/t。                                 

4 三氯甲烷 -主要用途

氯仿為有機合成原料,主要用來生產氟里昂(F-21、F-22、F-23)。此外,還用於有機合成及麻醉劑;脂肪、橡膠、樹脂、油類、蠟、磷、碘和粘合壓克力的溶劑;青霉素、精油、生物鹼等的萃取劑;測定血清中無機磷;清洗劑;肝功能試驗的防腐劑等。是手機維修人員必備的清洗劑。

氯仿與四氯化碳混合可製成不凍的防火液體。還用於煙霧劑的發射葯、穀物的熏蒸劑和校準溫度的標準液。工業產品通常加有少量乙醇,使生成的光氣與乙醇作用生成無毒的碳酸二乙酯。 

用作溶劑、洗滌劑和各種帶色化合物的提取劑。

5 三氯甲烷 -毒理學資料

三氯甲烷主要作用於中樞神經系統,具有麻醉作用,對心、肝、腎有損害。

急性中毒:吸入或經皮膚吸收引起急性中毒。初期有頭痛、頭暈、噁心、嘔吐、興奮、皮膚濕熱和粘膜刺激癥狀。以後呈現精神紊亂、呼吸表淺、反射消失、昏迷等,重者發生呼吸麻痹、心室纖維性顫動。同時可伴有肝、腎損害。誤服中毒時,胃有燒灼感,伴噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉。以後出現麻醉癥狀。液態可致皮炎、濕疹,甚至皮膚灼傷。

慢性影響:主要引起肝臟損害,並有消化不良、乏力、頭痛、失眠等癥狀,少數有腎損害及嗜氯仿癖

6 三氯甲烷 -危害 

健康危害: 吸入、食入、經皮吸收。 

環境危害:對環境有危害,對水體可造成污染。

燃爆危險:本品不燃,有毒,為可疑致癌物,具刺激性。

危險特性: 與明火或灼熱的物體接觸時能產生劇毒的光氣。在空氣、水分和光的作用下,酸度增加,因而對金屬有強烈的腐蝕性。 (變質檢驗方式:加入硝酸銀,因氯仿變質后產物有鹽酸,鹽酸和硝酸銀會反應生成白色沉澱。)

7 三氯甲烷 -泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全檢查區,並進行隔離,嚴格限制出入。  

對於發生在地面上的污染事故及處置技術主 

1、迅速用土、沙子或其它可以取到的材料築成壩以阻止液體的流動,特別要防止其流入附近的水體中,用土壤將其覆蓋並將其吸收。也可以在其流動的下方向挖一坑,將其收集在坑內以防四處擴散,然後將液體收集到合適的容器中。

2、在處理過程中不要用鐵器(如鐵勺、鐵容器、鐵鏟等),應改用其它工具,因為鐵有助於三氯甲烷分解生成毒性更大的光氣。有條件的話,操作人員在處理過程中應戴上防毒面具,或其它防護設備。

3、將受污染的土壤清除剝離後集中進行處理,有以下幾種方法可視情況選用:
a.加熱土壤並加水,使三氯甲烷生成甲酸、一氧化碳和鹽酸;
b.將濃鹼液加入到土壤中使其與三氯甲烷反應生成一氧化碳;
c.將稀的氫氧化鈉或氫氧化鉀加入土壤中,使其與三氯甲烷反應生成甲酸鈉或甲酸鉀;
以上操作應避免在光照條件下進行。
d.對土壤進行焚燒處理,要保證完全燃燒,以防止光氣產生。

 

三氯甲烷液體進入水體

污染水體污染水體
應設法阻斷受污染水域與其它水域的通道,其方法為築壩使其停止流動;開溝使其流向另一水體(如排污渠)等等。由於三氯甲烷屬揮發性鹵代烴類,對受其污染的水體最為簡便易行處理方法是使用曝氣(包括深進曝氣)法,使其迅速從水體中逸散到大氣中。另外,處理土壤的幾種方法也可酌情使用。

 

廢棄物處置方法

用焚燒法。廢料同其它燃料混合后焚燒,燃燒要充分,防止生成光氣。焚燒爐排氣中的鹵化氫通過酸洗滌器除去(可能的話,應考慮氯仿的回收使用)。  

8 三氯甲烷 -人身防護

吸入:蒸汽或煙霧濃度不明或存在可檢測出的濃度時,應戴有黃色標誌濾毒盒的防毒面具。
眼睛:戴化學防濺眼鏡或面罩。

9 三氯甲烷 -急救

吸入:使吸入蒸汽的患者脫離污染區,安置休息並保暖。如果呼吸停止,立即進行人工呼吸。
眼睛:用水沖洗並就醫診治。
口服:誤服立即嗽口,急送醫院救治。

10 三氯甲烷 -儲存與運輸

三氯甲烷應貯於密封的棕色瓶中。工業產品中通常加1%~2%的乙醇,以使生成的光氣與乙醇作用生成無毒的碳酸二乙酯。用前可加入少量濃硫酸振搖后水洗,經氯化鈣或碳酸鉀乾燥,即可得不含乙醇的三氯甲烷。在強鹼作用下,三氯甲烷可消除一分子氯化氫,生成二氯卡賓,它可用於製備二氯環丙烷衍生物。氯仿與乙醇和水可以分別形成二元共沸混合物或三元共沸混合物。

11 三氯甲烷 -現場應急監測方法 

水質檢測管法;直接進水樣氣相色譜法
快速檢測管法;攜帶型氣相色譜法《突發性環境污染事故應急監測與處理處置技術》萬本太主編
氣體速測管(德國德爾格公司產品)

12 三氯甲烷 -實驗室監測方法

  監測方法                    來源                                類別
頂空氣相色譜法               GB/T17130-1997                                水質
吡啶-鹼比色法   《空氣中有害物質的測定方法》(第二版),杭士平主編           空氣
氣相色譜法      《固體廢棄物試驗與分析評價手冊》中國環境監測總站等譯     固體廢棄物
色譜/質譜法                  美國EPA524.2方法                              水質

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