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丙氨酸(C3H7NO2),一種脂肪族的非極性氨基酸。常見的是L-α-氨基酸,是蛋白質編碼氨基酸之一,哺乳動物非必需氨基酸和生糖氨基酸。D-丙氨酸存在於多種細菌細胞壁的肽聚糖。β丙氨酸是維生素泛酸和輔酶A的組分。

1 丙氨酸 -性質

丙氨酸丙氨酸

 丙氨酸,分子式為C3H7NO2。為白色結晶或結晶性粉末;有香氣,味甜。本品在水中易溶,在乙醇、丙酮或乙醚中不溶。比旋度為+14.0°至+15.0°。

丙氨酸是構成蛋白質的基本單位,是組成人體蛋白質的21種氨基酸之一。組成蛋白質分子的氨基酸都是L-氨基酸。由於它們在同一pH環境中,各類氨基酸的帶電狀態不同,即它們具有不同的等電點(PI),這是電泳法和色譜法分離氨基酸的原理。

2 丙氨酸 -結構

丙氨酸有α-丙氨酸和β-丙氨酸兩種同分異構體。    

α-丙氨酸亦稱2-氨基丙酸。200℃以上升華,隨加熱速度不同約在264~296℃之間分解。是組成蛋白質的一種成分。在營養學中屬人體非必需的氨基酸。目前多從發酵法和天然產物中提取。   

β-丙氨酸亦稱3-氨基丙酸,無色晶體。熔點198℃(分解),溶於水,微溶於乙醇,不溶於乙醚。用於合成泛酸和電鍍,也用於微生物學和生物化學等的研究上,可由絲膠、明膠、玉米朊等蛋白質水解並精製而成,也可用化學方法合成。 

3 丙氨酸 -製備

1.丙酸氯化氨化法
由丙酸為原料,在105℃溫度和3%赤磷催化劑存在下,通入液氯進行氯化,生成2-氯代丙酸,然後進入氨水溶液中,以烏洛托品為催化劑,在60℃溫度下進行氨化,即生成2-氨基丙酸。最後將反應物送入甲醇溶液中進行結晶,經離心、乾燥製得α-丙氨酸成品。

2.α-溴丙酸氯化法
將α-溴丙酸、氨水、碳酸氫銨混合攪拌迴流7h,然後蒸發至干,再用乙醇浸泡洗去溴化銨,過濾出結晶,再經脫色過濾,加入乙醇得結晶,過濾乾燥得成品。

3.氰醇法
乙醛與氫氰酸反應生成氰醇,再與氨反應得到氨基腈;然後在鹼性條件下水解生成氨基丙酸鈉,經離子交換而得α-丙氨酸。

4 丙氨酸 -用途

本品為製造維生素B6、合成泛酸鈣和其他有機化合物原料。添加於食品中能增強化學調味料的調味效果,改善甜味劑的味感和有機酸的酸味,提高含醇飲料的質量,防止油類氧化和改善浸漬食品風味等。還可用作生化試劑,用於生物化學和微生物研究方面。

5 丙氨酸 -臨床意義

丙氨酸正常值: 210~600μmol/L。

升高:高丙氨酸血症、庫欣病、痛風、糖尿病。

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