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丙酮的分子式是C3H6O,CAS號為67-64-1.也稱作二甲基酮,飽和脂肪酮系列中最簡單的酮。結構簡式為CH3COCH3,無色液體,有特殊氣味,能溶解醋酸纖維和硝酸纖維。能溶於水、乙醇、乙醚及其他有機溶劑中。丙酮的羰基能與多種親核試劑發生加成反應。丙酮還能進行α氫的反應。用作卸除指甲油的去光水,以及油漆的稀釋劑等。

1 丙酮 -理化性質

丙酮丙酮化學分子式

英文名稱:acetone

中文別名:二甲基酮

分子式:C3H6O

CAS號:67-64-1

結構簡式:CH3COCH3

丙酮飽和脂肪酮系列中最簡單的酮。有特殊氣味,能溶解醋酸纖維和硝酸纖維。丙酮以遊離狀態存在於自然界中,在植物界主要存在於精油中,如茶油、松脂精油、柑橘精油等;人尿和血液及動物尿、海洋動物的組織和體液中都含有少量的丙酮。蒸氣與空氣混合可形成爆炸性混合物,爆炸極限 2.55%~12.8%(體積)。蒸氣壓(kPa):53.32(39.5℃)。燃燒熱(kJ/mol):1788.7。辛醇-水分配係數(KOW):-0.24。與水混溶,可混溶於乙醇、乙醚、氯仿、油類、丙醇、烴類等多數有機溶劑。 
 
丙酮的羰基能與多種親核試劑發生加成反應,例如催化氫化生成異丙醇,還原生成頻哪醇;與氨衍生物、氫氰酸、炔化物、有機金屬化合物反應等。丙酮還能進行α氫的反應,例如與鹵素髮生取代反應,自身或與其他化合物發生類似羥醛縮合反應等。

2 丙酮 -製備方法

丙酮分析純丙酮

丙酮的生產方法主要有異丙醇法異丙苯法發酵法乙炔水合法丙烯直接氧化法。丙酮的工業生產以異丙苯法為主。世界上三分之二的丙酮是製備苯酚的副產品,是異丙苯氧化后的產物之一。該技術主要的專利生產商有Kellogg Brown & Root公司、三井化學公司和UOP公司。 Solutia公司開發了一種用氮氧化物氧化苯生產苯酚的技術,但是該公司去年取消了採用該工藝建廠的計劃,因為採用該項技術毛利水平太低。日本的研究人員最近還開發了一種採用銪-鈦催化劑以苯為原料的一步法生產苯酚和丙酮的生產工藝。

發酵法

用丁醇酵母發酵可以獲得丙酮

異丙苯氧化合成法

用石油工業產品異丙苯在硫酸的催化下被空氣氧化重排成丙酮,副產物苯酚。該法產生的廢品很少,稱為「一箭雙鵰」法。

3 丙酮 -用途

在化工、人造纖維、醫藥、油漆、塑料、有機玻璃、化妝品等行業中作為重要的有機原料,是優良的有機溶劑,可溶解許多有機產物如樹脂、醋酸纖維、乙炔等,也是製造硝化棉的溶劑。在工業上丙酮主要作為溶劑用於炸藥、塑料、橡膠、纖維、製革、油脂、噴漆等行業中,丙酮也可作為合成烯酮、醋酐、碘仿、聚異戊二烯橡膠、甲基丙烯酸、甲酯、氯仿、環氧樹脂等物質的重要原料。在精密銅管製造行業中,丙酮經常被用於擦拭銅管上面的黑色墨水。

常見用途舉例:

溶劑:例如卸除指甲油的去光水中的主要(或唯一)成份就是丙酮。也是實驗室常備的洗滌用溶劑。

試劑:丙酮在合成上是一種C3合成子,可以用於有機合成。另外丙酮也是一種保護基前體,通過生成縮酮來保護1,2-二醇,或者1,3-二醇。 

冷劑:丙酮與乾冰的混合物可當冷劑(攝氏:-50℃)。

日常生活中主要用於脫脂,脫水,固定等等。在血液和尿液中為重要檢測對象。有些癌症患者尿樣丙酮水平會異常升高。採用低碳水化合物食物療法減肥的人血液、尿液中的丙酮濃度也異常地高。

丙酮過去用乾餾木材或乙酸鈣的方法製取;後來用乙醇熱裂、空氣氧化異丙醇或異丙醇脫氫等方法製取;近來用丙烯通過瓦格型氧化或直接加水氧化製取丙酮。也可用澱粉發酵製取丙酮。丙酮可用作人造纖維、有機玻璃、油漆、化妝品等的原料;也是很好的溶劑,可溶解許多有機產物如樹脂、醋酸纖維、乙炔等,也是製造硝化棉的溶劑。

溶劑:例如卸除指甲油的去光水中的主要(或唯一)成份就是丙酮。也是實驗室常備的洗滌用溶劑。

試劑:丙酮在合成上是一種C3合成子,可以用於有機合成。另外丙酮也是一種保護基前體,通過生成縮酮來保護1,2-二醇,或者1,3-二醇。

4 丙酮 -安全性

危害

其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。

應急處置

皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給予輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。

眼睛防護:一般不需要特殊防護,高濃度接觸時可戴安全防護眼鏡。

身體防護:穿防靜電工作服。

手防護:戴橡膠耐油手套。

其他防護:工作現場嚴禁吸煙。注意個人清潔衛生。避免長期反覆接觸。

泄漏應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法:儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。滅火劑:抗溶性泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效。

毒性資料

急性毒性:LD50:5800 mg/kg(大鼠經口);20000 mg/kg(兔經皮);人吸入12000 ppm×4 h,最小中毒濃度。人經口200 ml,昏迷,12 h恢復。人在300 ppm濃度下可產生黏膜刺激; 一般濃度高至500 ppm時仍可耐受;2000 ppm時,可產生輕度而明顯的麻醉作用;吸入9300 ppm,因有明顯的喉頭刺激,不能耐受5 min以上。成人誤服20 ml無影響,200 ml可造成昏迷(一般12 h后恢復)。

亞急性和慢性毒性:實驗動物的中毒表現有流涎、流淚、運動失調、顫搐和驚厥。鼻黏膜受刺激,可造成暫時性的呼吸停止。中毒動物的腎臟可有損害,如在24.14~120.7 g/m3高濃度下發生嚴重中毒時腎有輕度變性和輕度腎小管上皮細胞壞死,集合管脂肪浸潤和出現尿蛋白;也可出現肺充血。兔眼接觸后,可出現鞏膜脫水,導致膠質絮狀變化,最後失明。

代謝:丙酮經肺、胃腸道、皮膚等途徑吸收后,由於水溶性強,易吸收入血液,迅速分佈於全身。其排出取決於劑量,大劑量時以原形主要經肺和腎,極少量經皮膚排出;小劑量時大部分被氧化成二氧化碳排出。丙酮在血液中的生物學半衰期,大鼠為5.3 h,狗為11 h,人為3 h。丙酮在人體的代謝大多是分解為乙醯乙酸和轉變為糖原的三羧酸循環中間體。

中毒機理:其毒性主要對中樞神經系統的麻醉作用及黏膜刺激作用。

刺激性:家兔經眼:3950 μg ,重度刺激。家兔經皮開放性刺激試驗:395 mg,輕度刺激。

致突變性:細胞遺傳學分析:啤酒酵母菌200 mmol/管。

環境毒理:水中含量4 g/L以上時污泥消化受到抑制。水中含量840 mg/L時,活性污泥對氨氮的硝化作用降低75%。

應急醫療

診斷要點:

急性中毒主要表現為不同程度的麻醉狀態。

(1)初期有乏力、噁心、頭痛、頭暈、容易激動等表現。重症出現痙攣甚至昏迷。

(2)口服后經數小時的潛伏期后發生口乾、嘔吐、昏睡、酮症酸中毒。成人誤服20 ml無影響,200 ml可造成暫時性意識障礙。未見死亡報告。

(3)丙酮對眼的刺激癥狀為流淚、畏光和角膜上皮的浸潤。

(4)尿中有丙酮,血象沒有明顯變化。

處理原則:

無特殊解毒劑,對症及支持治療。有酸中毒者應用乳酸鈉和碳酸氫鈉。

5 丙酮 -管理信息

操作的管理:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(半面罩),戴安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、鹼類接觸。灌裝時應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存的管理:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過26℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

運輸的管理:運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝、混運。運輸途中應防曝晒、雨淋,防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。

廢棄的管理:用焚燒法處置。

6 丙酮 -產品信息

下游產品

噠嗪-3-胺-->2-溴月桂酸-->2,5-二氯噻吩-3-磺醯胺-->丙酮基膦酸二甲酯-->3-亞氨基-Α-苯基-3-噻唑烷乙醇-->3-甲基丁炔醇-3-->碘仿-->2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇-->7-甲氧基香豆素-->5-甲氧基-2-甲基吲哚-->2-碘乙醯胺-->7-乙氧基香豆素-->乙氧基喹啉-->4-羧基苯基異硫氰酸酯-->鄰苯二甲酸單嗎啉-->腎上腺素-->2-苯基-4-喹啉羧酸-->3-二甲胺基丙苯酮-->3,4-二氫-4-喹唑啉酮-7-甲酸甲酯-->3-甲基噻吩-2-羧酸-->1,1,3,3-四溴丙酮-->2-吡啶磺酸-->奧西那林-->4-(2-噻吩基)丁-3-烯-2-酮-->硫酸阿米卡星-->防老劑AW-->異佛爾酮-->硫酸阿米卡星-->四甲基二乙烯基二硅氧烷-->對羥基亞苄基丙酮-->苯乙酮苯腙-->苯亞甲基苯乙酮-->季戊四醇四硝酸酯-->3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐 

上游原料

苯-->叔丁醇-->丙烯-->乙酸鈣-->2-氨基-3-氯苯甲酸-->石腦油-->4-異丙基甲苯-->異丙基苯-->異丙苯-->鉻酸鋅(1:1)-->過氧化氫異丙苯-->焦木酸-->廢糖蜜-->液化天然氣

7 丙酮 -監測方法

1.現場應急監測方法

(1)氣體檢測管法;攜帶型氣相色譜法;直接進水樣氣相色譜法。

(2)快速比色法(《化工企業空氣中有害物質測定方法》,化學工業出版社)。

(3)氣體速測管(北京勞保所產品、德國德爾格公司產品)。

2.實驗室監測方法

監測方法類  別來  源
溶劑解吸-氣相色譜法空氣徐伯洪,閆慧芳主編:《工作場所有害物質監測方法》
直接進樣-氣相色譜法空氣徐伯洪,閆慧芳主編:《工作場所有害物質監測方法》
氣相色譜法空氣國家環保局編:《空氣和廢氣監測分析方法》
糖醛比色法空氣國家環保局編:《空氣和廢氣監測分析方法》
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