標籤:烯烴脂肪烴

乙烯是由兩個碳原子和四個氫原子組成的化合物。兩個碳原子之間以雙鍵連接。乙烯是合成纖維、合成橡膠、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)、合成乙醇(酒精)的基本化工原料,也用於製造氯乙烯、苯乙烯、環氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸藥等,尚可用作水果和蔬菜的催熟劑,是一種已證實的植物激素。

1發展

據《2013-2017年中國乙烯行業深度調研與投資戰略規劃分析報告》數據顯示,經過數十年的發展,特別是在「十一五」期間,中國乙烯工業取得了舉世矚目的進步,同期世界新建的乙烯裝置大多集中在中國。隨著一系列乙烯裝置的建成投產,到2010年底中國乙烯總產能達到1494.9×104t/a,成為全球僅次於美國(2755.4×104t/a)的第二大乙烯生產國。截至2010年底,中國共有乙烯生產企業22家,主要企業乙烯產能情況詳見下表。
2010年,乙烯產能按地區分,華東地區佔42.4%,東北地區佔16.4%,中南地區佔12.5%,西北地區佔13.3%,華北地區佔15.5%;西南地區即將實現零的突破,正在建設四川乙烯裝置。
中國乙烯工業正向大型化、基地化發展,乙烯裝置平均規模達到57.9×104t/a,其中百萬噸及以上規模的裝置已有5套。目前,國內乙烯生產能力大於60×104t/a的企業有13家,約佔國內乙烯生產總能力的81.6%,最大生產能力達到了122×104t/a。前瞻網認為隨著下游消費需求的迅速擴張,乙烯當量消費也快速增長,多年以來中國乙烯當量自給率為50%左右。2006-2008年中國乙烯當量消費量分別為1986×104t、2141×104t和2130×104t。根據主要下游消費需求增長分析和預測,2010年中國乙烯當量消費達到約3315×104t,2015年將為4003×104t,2020年將達到4936×104t。

2簡介

分子結構
乙烯有4個氫原子的約束,碳原子之間以雙鍵連接。所有6個原子組成的乙烯是共面。H-C-C角是121.3°;H-C-H角是117.4 °,接近120 °,為理想sp 2混成軌域。這種分子也比較僵硬:旋轉C=C鍵是一個高吸熱過程,需要打破π鍵,而保留σ鍵之間的碳原子。VSEPR模型為平面矩形 立體結構也是平面矩形。
雙鍵是一個電子云密度較高的地區,因而大部分反應發生在這個位置。

3發展前景

石化市場的景氣周期與乙烯的供需狀況有直接關係。乙烯市場以用戶需求為導向,這一基本經濟概念決定了乙烯市場的周期性。當供大於求時,石化行業利潤下降,生產商縮減項目計劃和資本支出,低效率的煉廠被關停,全球乙烯產能下降。當供小於求時,企業積極建設新裝置並擴大生產。
20世紀60年代至70年代,乙烯產能增長率達到兩位數。70年代乙烯供應穩步增長。80年代中期至80年代末,乙烯需求增長率維持在3%至4%。由於塑料和樹脂消費的快速增長,90年代,許多公司新建了一批乙烯項目。上世紀到90年代中期,50%以上的乙烯新增產能來自亞太地區。90年代末,全球乙烯產能增至9200萬噸/年。
2000年以來,材料和技術的進步使設計和建設更大的乙烯裝置成為可能。截至2010年年底,全球乙烯產能達到1.4億噸/年,新增產能主要集中在中東和亞太地區。中東乙烯工業得益於低成本的天然氣原料,使乙烯產能增加,支撐了針對歐洲和亞洲市場的全球貿易。中國的石化工業也經歷了令人難以置信的增長。
產業洞察網《中國乙烯市場調查及發展環境分析報告》部分資料顯示,乙烯市場呈現供小於求的態勢,新增項目將佔據未來石化市場的主導地位。預計到2016年,全球乙烯產能將提高17%,超過1.7億噸/年。大多數乙烯新增產能將集中在亞太和中東地區。同時,在過去5年中,中東乙烯產能翻了一番,達2600萬噸/年。與以石腦油為原料的亞太乙烯裝置相比,中東具有廉價的乙烷原料及靠近亞洲和歐洲出口市場的優勢。這種情況將隨著廉價乙烷原料在其他地區的出現而在短期內改變。競爭加劇以及生產成本大幅上升或將迫使中東各國對石化原料設定更高的價格。儘管中東的投資吸引力減小,但該地區新建項目的經濟性仍然可觀。

4性質

化學性質
①常溫下極易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,乙烯被氧化為二氧化碳,由此可用鑒別乙烯。
②易燃燒,並放出熱量,燃燒時火焰明亮,併產生黑煙。
CH2═CH2+3O2→2CO2+2H2O
③烯烴臭氧化:
CH2=CH2+O3,在鋅保護下水解→2HCHO
CH2=CH2+(1/2)O2—Ag、加熱,酸性水解→CH3—CHO
  • 加成反應:
CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(常溫下使溴水褪色)
CH2═CH2+HCl—催化劑、加熱→CH3—CH2Cl(制氯乙烷)
CH2═CH2+水—催化劑、170℃→CH3CH2OH(制酒精)
CH2═CH2+H2—Ni或Pd,加熱→CH3CH3
CH2═CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl
加成反應:有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。
  • 加聚反應: nCH2═CH2→-(CH2—CH2)- n (制聚乙烯)
在一定條件下,乙烯分子中不飽和的C═C雙鍵中的一個鍵會斷裂,分子里的碳原子能互相形成很長的鍵且相對分子質量很大(幾萬到幾十萬)的化合物,叫做聚乙烯,它是高分子化合物。
這種由相對分子質量較小的化合物(單體)相互結合成相對分子質量很大的化合物的反應,叫做聚合反應。這種聚合反應是由一種或多種不飽和化合物(單體)通過不飽和鍵相互加成而聚合成高分子化合物的反應,所以又屬於加成反應,簡稱加聚反應。
最簡單的烯烴。分子式CH2=CH2 。少量存在於植物體內,是植物的一種代謝產物,能使植物生長減慢,促進葉落和果實成熟。無色易燃氣體。熔點-169℃,沸點-103.7℃。幾乎不溶於水,難溶於乙醇,易溶於乙醚和丙酮。
乙烯分子里的C=C雙鍵的鍵長是1.33×10 -10 米,乙烯分子里的2個碳原子和4個氫原子都處在同一個平面上。它們彼此之間的鍵角約為120°。乙烯雙鍵的鍵能是615千焦/摩,實驗測得乙烷C—C單鍵的鍵長是1.54×10 -10 米,鍵能348千焦/摩。這表明C=C雙鍵的鍵能並不是C—C單鍵鍵能的兩倍,而是比兩倍略少。因此,只需要較少的能量,就能使雙鍵里的一個鍵斷裂。這是乙烯的性質活潑,容易發生加成反應等的原因。
在形成乙烯分子的過程中,每個碳原子以1個2s軌道和2個2p軌道雜化形成3個等同的sp 2 雜化軌道而成鍵。這3個sp 2 雜化軌道在同一平面里,互成120°夾角。因此,在乙烯分子里形成5個σ鍵,其中4個是C—H鍵(sp 2 — s)1個是C—C鍵(sp 2 — sp 2 );兩個碳原子剩下未參加雜化的2個平行的p軌道在側面發生重疊,形成另一種化學鍵:π鍵,並和σ鍵所在的平面垂直。如:乙烯分子里的C=C雙鍵是由一個σ鍵和一個π鍵形成的。這兩種鍵的軌道重疊程度是不同的。π鍵是由p軌道從側面重疊形成的,重疊程度比σ鍵從正面重疊要小,所以π鍵不如σ鍵牢固,比較容易斷裂,斷裂時需要的能量也較少。

5製取口訣

酒精硫酸一比三,催化脫水是硫酸。
溫度速至一百七,不生乙醚生乙烯。
反應液體呈黑色,酒精炭化硫酸致。
為防暴沸加碎瓷,排水方法集乙烯。

6作用用途

生態用途
生態學作用:乙烯早在20世紀初就發現用煤氣燈照明時有一種氣體能促進綠色檸檬變黃而成熟,這種氣體就是乙烯。但直至60年代初期用氣相層析儀從未成熟的果實中檢測出極微量的乙烯后,乙烯才被列為植物激素。而不能相反。乙烯廣泛存在於植物的各種組織、器官中,是由蛋氨酸在供氧充足的條件下轉化而成的。它的產生具有「自促作用」,即乙烯的積累可以刺激更多的乙烯產生。乙烯可以促進RNA和蛋白質的合成,在高等植物體內,並使細胞膜的透性增加,生長素在低等和高等植物中普遍存在。加速呼吸作用。因而果實中乙烯含量增加時,已合成的生長素又可被植物體內的酶或外界的光所分解,可促進其中有機物質的轉化,加速成熟。乙烯也有促進器官脫落和衰老的作用。用乙烯處理黃化幼苗莖可使莖加粗和葉柄偏上生長。則吲哚乙酸通過酶促反應從色氨酸合成。乙烯還可使瓜類植物雌花增多,在植物中,促進橡膠樹、漆樹等排出乳汁。乙烯是氣體,1934年荷蘭F.克格爾等從人尿得到生長素的結晶,在田間應用不方便。它正是引起胚芽鞘伸長的物質。一種能釋放乙烯的液體化合物2-氯乙基膦酸(商品名乙烯利)已廣泛應用於果實催熟、棉花採收前脫葉和促進棉鈴開裂吐絮、刺激橡膠乳汁分泌、水稻矮化、增加瓜類雌花及促進菠蘿開花等。
其它有害作用:該物質對環境有危害,對魚類應給予特別注意。還應特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染。
乙烯是一種氣體激素:在成熟的組織釋放乙烯較少,而在分生組織,萌發的種子、凋謝的花朵和成熟過程中的果實乙烯的產量較大。
生理效應:1)乙烯「三重反應」(triple response of ethylene):①抑制莖的伸長生長;②促進莖和根的增粗;②促進莖的橫向增長;2)促進果實成熟,常用乙烯利溶液浸泡未完全成熟的番茄、蘋果、梨、香蕉、柿子等果實能顯著促進成熟;3)促進脫落和衰老(乙烯在花、葉和果實的脫落方面起著重要的作用);4)促進某些植物的開花與雌花分化。5)其他效應,還可誘導插枝不定根的形成,促進根的生長和分化,打破種子和芽的休眠,誘導次生物質的分泌等。。它存在於成熟的果實;莖的節;衰老的葉子中。
乙烯促進植物發育

  乙烯促進植物發育

逆境乙烯
植物在乾旱、大氣污染、機械刺激、化學脅迫、病害等逆境下,體內乙烯成幾倍或幾十倍的增加,這種在逆境下由植物體產生的乙烯稱為應激乙烯或逆境乙烯(lstress ethylene)。

7注意事項

急救措施
皮膚接觸:發生凍傷不要塗擦,不要使用熱水。使用清潔、乾燥的敷料包紮,就醫治療。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入: 飲足量溫水,催吐。就醫。
應急處理
應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至上風處,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。合理通風,加速擴散。噴霧狀水稀釋。如有可能,將漏出氣用排風機送至空曠地方或裝設適當噴頭燒掉。漏氣容器要妥善處理,修復、檢驗后再用。
工業製法
乙烯製取方程式

  乙烯製取方程式

工業上所用的乙烯,主要是從石油煉製工廠和石油化工廠所生產的氣體里分離出來的。
現場監測
攜帶型氣相色譜法;氣體檢測管法;氣體速測管

實驗室

氣相色譜法《空氣中有害物質的測定方法》(第二版),杭士平編 5.環境標準:

8物質毒性

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
哺乳動物
950000 ppm/5M
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
物質毒性參考資料:[16-20]
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