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乙酸分子中含有兩個碳原子的飽和羧酸。分子式CH3COOH。因是醋的主要成分,又稱醋酸。廣泛存在於自然界,純乙酸在16℃以下時能結成冰狀的固體,所以常稱為冰醋酸。易溶於水、乙醇、乙醚和四氯化碳。主要用於製造聚乙酸乙烯酯和纖維素乙酸酯(又稱醋酸纖維)。也用於合成酯,低級醇形成的酯是優良的溶劑,廣泛用於油漆工業。是氧化反應的良好溶劑,是對二甲苯氧化生產對苯二甲酸的溶劑。也是有機合成的重要原料。

1 乙酸 -簡介

乙酸乙酸分子模型
英文名稱:acetic acid
分子式CH3COOH
沸點:117 .9℃
折射率:1.353
乙酸(acetic acid)分子中含有兩個碳原子的飽和羧酸。因是醋的主要成分,又稱醋酸。廣泛存在於自然界,例如在水果或植物油中主要以其化合物酯的形式存在;在動物的組織內、排泄物和血液中以遊離酸的形式存在  。無色液體  ,有刺激性臭味。易溶於水、乙醇、乙醚和四氯化碳。當水加到乙酸中,混合后的總體積變小,密度增加,直至分子比為1∶1  ,相當於形成一元酸的原乙酸CH3C(OH)3,進一步稀釋,體積不再變化。

包裝方法:小開口鋁桶;玻璃瓶或塑料桶(罐)外普通木箱或半花格木箱;磨砂口玻璃瓶或螺紋口玻璃瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。

2 乙酸 -物理性質

乙酸分析純乙酸

乙酸是食醋的主要成分(普通的醋約含6%~8%的乙酸)。易揮發。是一種具有強烈刺激性氣味的無色液體,當溫度低於它的熔點時,就凝結成冰狀晶體,所以又叫冰醋酸。乙酸易溶於水和乙醇及其他有機溶劑。冰醋酸的濃度為17mol/L,一般的乙酸濃度為6mol/L。

蒸氣壓(kPa):1.52(20℃) 。

燃燒熱(kJ/mol):873.7。

辛醇-水分配係數(KOW):-0.31~0.17。

沉積物-水分配係數(KOC):65。 

生物轉化和降解係數(Kb):1E-7。

生物富集係數(BCF):352.5。

禁配物:鹼類、強氧化劑。

危險特性:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與鉻酸、過氧化鈉、硝酸或其他氧化劑接觸,有爆炸危險。具有腐蝕性和強制激性。

3 乙酸 -化學性質

乙酸具有羧酸的典型性質,主要表現在以下兩個方面:

① 酸性:乙酸具有明顯的酸性,在水溶液里能電離出部分氫離子,它是一種弱酸。

乙酸的電離常數Ki是1.8×10-5(25℃),其酸性比碳酸(25℃時第一級Ki是4.3×10-7)強。乙酸具有酸的通性。例如,它能使藍色石蕊試紙變紅;能跟金屬反應,也能跟鹼、碳酸鈉和碳酸氫鈉等反應。

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O

② 酯化反應:乙酸跟乙醇在濃硫酸存在下加熱,生成具有香味的乙酸乙酯。

用氧的同位素示蹤,可以知道上述酯化反應過程中,乙酸分子中的羥基跟醇分子羥基上的氫原子結合成水,其餘部分結合成酯。

酸跟醇作用生成酯和水的反應叫做酯化反應。酯化反應是可逆反應,不僅有機酸能發生酯化反應,而且無機酸如硝酸、硫酸等也能跟醇發生酯化反應。例如,濃硝酸跟丙三醇反應生成的酯叫做硝酸甘油酯,它是制炸藥的原料。

乙酸能中和鹼金屬氫氧化物,能與活潑金屬生成鹽,這些金屬鹽都有重要用途。乙酸也可生成各種衍生物,如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等,可作為塗料和油漆工業的極好溶劑。乙酸酐與纖維素作用生成的醋酸纖維素可用於製造膠片、噴漆等,還是染料、香料、藥物等工業不可缺少的原料,並被廣泛用做溶劑。 也可用作溶劑及製取醋酸鹽、醋酸酯(醋酸乙酯、醋酸乙烯酯)、維尼綸纖維的原料。

乙酸無水則幾乎不導電,加水稀釋時電離度增大,H 離子濃度也隨之加大,但稀釋至2mol/L以下則電離度仍徐徐增加,而H 濃度緩緩下降。與碳酸鹽反應有二氧化碳生成,表明其酸性比碳酸強,具有弱酸的通性。與醇可發生酯化反應,並要有濃硫酸和加熱為條件,可用於合成各種醋酸果香酯類香精;與乙炔於醋酸鋅催化劑和170~250℃條件下反應生成醋酸乙烯酯,可聚合成聚醋酸乙烯,用作乳膠和制維尼綸纖維:

CH≡CH+CH3COOH→CH3COOCH=CH2

在一定條件下脫水生成乙烯酮,再與醋酸反應生成醋酸酐:

CH3COOH→CH2=C=O+H2O

其與纖維素髮生酯化生成醋酸纖維素,用於制照相底片與電影膠片:

此外可合成醫藥如氯乙酸、乙醯水楊酸、乙醯苯胺等。

4 乙酸 -製取方式

發酵法:發酵法是乙酸最原始的製造方法。這種方法採用含糖類物質的植物果實發酵制乙醇,乙醇經過發酵氧化成乙醛,再將乙醛進一步氧化製得乙酸。食用的醋就是用這種方法製成的。發酵法主要用來制食用醋,由澱粉在醋母菌作用下於35℃左右進行發酵,淡酒液就被空氣氧化成醋,醋中除含有3%~6%的乙酸外,尚含有其他有機酸、酯類和蛋白質。

乙醇氧化法:由乙醇在有催化劑的條件下和氧氣發生氧化反應製得:

C2H5OH+O2=CH3COOH+H2O

乙醛氧化法:由乙醛在有催化劑的條件下(催化劑為乙酸錳:(CH3COO)2Mn)和氧氣發生氧化反應製得:

2CH3CHO+O2 =2CH3COOH

乙烯氧化法:由乙烯在催化劑(所用催化劑為氯化鈀:PdCl2、氯化銅:CuCl2和乙酸錳:(CH3COO)2Mn)存在的條件下與氧氣發生反應生成.此反應可以看作先將乙烯氧化成乙醛,再通過乙醛氧化法製得;

丁烷氧化法:丁烷氧化法又稱為直接氧化法,這是用丁烷為主要原料,通過空氣氧化而製得乙酸的一種方法,也是主要的乙酸合成方法:

2CH3CH2CH2CH3+5O2=4CH3COOH+2H2O

乙醛催化氧化法:

甲醇低壓羰基化法(孟山都法):CH3OH+CO→CH3COOH

低碳烷或烯液相氧化法:2C4H10+5O2→4CH3COOH+2H2O

合成法是工業生產乙酸的主要方法。由乙醛在乙酸錳、乙酸鈷催化下,於50~80℃、8~10大氣壓下與空氣進行液相氧化,即可生成乙酸。也可由甲醇在鈷催化下與一氧化碳於215℃  、138大氣壓下進行反應生成乙酸,若用銠絡合催化劑,反應可在較低溫度和壓力下進行。此時,也可以丁烷或丁烯為原料,經催化、加壓和升溫,經空氣氧化生成乙酸。

5 乙酸 -主要用途

乙酸乙酸

乙酸用途極廣,主要用於製造聚乙酸乙烯酯和纖維素乙酸酯(又稱醋酸纖維)。也用於合成酯,低級醇形成的酯是優良的溶劑,廣泛用於油漆工業。是氧化反應的良好溶劑,是對二甲苯氧化生產對苯二甲酸的溶劑。也是有機合成的重要原料。

 

6 乙酸 -安全性

應急處置

皮膚接觸:立即脫去被污染的衣著,用大量流動清水沖洗至少15 min。就醫。

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15 min。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給予輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:用水漱口,就醫。

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

身體防護:穿防酸鹼塑料工作服。

手防護:戴橡膠耐酸鹼手套。

其他防護:工作現場嚴禁吸煙。工作完畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

泄漏應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防酸鹼工作服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣,保護現場人員,把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法:用水噴射逸出液體,使其稀釋成不燃性混合物,並用霧狀水保護消防人員。滅火劑:霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。 

管理信息

操作的管理:密閉操作,加強通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防酸鹼塑料工作服,戴橡膠耐酸鹼手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存的管理:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。凍季應保持庫溫高於16℃,以防凝固。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。   

運輸的管理:本品鐵路運輸時限使用鋁製企業自備罐車裝運,裝運前需報有關部門批准。鐵路非罐裝運輸時應嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規則》中的危險貨物配裝表進行配裝。起運時包裝要完整,裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、鹼類、食用化學品等混裝、混運。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。

廢棄的管理:用焚燒法處置。

毒理學資料

急性毒性:LD50:3.3 g/kg(大鼠經口);1060 mg/kg(兔經皮)。LC50:5620 ppm,1 h(小鼠吸入);12.3 g/m3,1 h(大鼠吸入)。人經口1.47 mg/kg,最低中毒量,出現消化道癥狀;人經口20~50 g,致死劑量。80%濃度的醋酸能導致豚鼠皮膚的嚴重灼傷,50%~80%產生中等度至嚴重灼傷,小於50%則很輕微,5%~16%濃度從未有過灼傷。人不能在2~3 g/m3濃度中耐受3 min以上。人的口服致死量為20~50 g。

亞急性和慢性毒性:本品濃度在100 mg/m3左右時慢性作用可使工人的鼻、鼻咽、瞼和咽喉發生炎症反應,甚至引起支氣管炎。人吸入(200~490)mg/m3×(7~12)年,有眼瞼水腫、結膜充血、慢性咽炎、支氣管炎等癥狀。

致突變性:微生物致突變:大腸桿菌300 ppm(3 h)。姊妹染色單體交換:人淋巴細胞5 mmol/L。

生殖毒性:大鼠經口最低中毒劑量(TDL0):700 mg/kg(18 d,產後),對新生鼠行為有影響。大鼠睾丸內最低中毒劑量(TDL0):400 mg/kg(1 d,雄性),對雄性生育指數有影響。

環境危害:對環境有危害,對水體可造成污染。

應急醫療

診斷要點:

(1)可引起鼻咽部刺激,流涕、咽痛、劇烈乾咳、呼吸困難、發紺及雙肺濕啰音。

(2)眼損害結膜充血、眼瞼水腫等。

(3)皮膚接觸能產生紅斑,嚴重者引起化學灼傷,有水皰和疼痛。

(4)誤服時可引起口腔和消化道糜爛、嘔吐、血性腹瀉等腐蝕性胃腸炎,甚至休克等。

處理原則:

參見「甲酸」。

預防措施:

與有機酸有關的操作工人應盡量避免與酸直接接觸;發生酸霧、蒸氣或粉塵的設備應加以密閉,工作場所應有足夠的吸出式通風。排出量或排出濃度超過大氣排放標準者還應採取凈化措施,再行排出。工作人員應配備個人防護設備,包括手套、衣服、圍裙和防護面罩等。

監測方法

 1.現場應急監測方法

(1)氣體檢測管法;水質檢測管法。

(2)氣體速測管(北京勞保所產品、德國德爾格公司產品)。

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