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乙酸乙酯的分子式是C4H8O2,CAS號為141-78-6.是乙酸中的羥基被乙氧基取代而生成的化合物。無色透明液體,有水果香,易揮發,對空氣敏感,能吸水分,水分能使其緩慢分解而呈酸性反應。可用作紡織工業的清洗劑和天然香料的萃取劑,也是製藥工業和有機合成的重要原料。

1 乙酸乙酯 -理化性質

乙酸乙酯乙酸乙酯

醋酸乙酯也叫乙酸乙酯,分子式為CH3COOC2H5,無色易揮發液體,微溶於水,易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。有特殊香味,易擴散,不持久。與水或乙醇都能生成二元共沸混合物:與水的共沸混合物的沸點70.4℃;與乙醇的共沸混合物的沸點71.8℃。與水和乙醇還可以形成三元共沸混合物,沸點70.2℃。折光率(20℃):1.3708--1.3730,飽和蒸氣壓(kPa):13.33(27℃),引燃溫度(℃):426,爆炸上限%(V/V):11.5,爆炸下限%(V/V):2.0。在酸或鹼的催化下,易水解成乙酸和乙醇;與醇反應則生成另一種酯。此外,還可發生自縮合等反應。

2 乙酸乙酯 -製備方法

工業製備

1.直接酯化法是國內工業生產醋酸乙酯的主要工藝路線。以醋酸和乙醇為原料,硫酸為催化劑直接酯化得醋酸乙酯,再經脫水、分餾精製得成品。

2.乙醛縮合法以烷基鋁為催化劑,將乙醛進行縮合反應生成醋酸乙酯。國外工業生產大多採用此工藝。

3.乙烯與醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮與乙醇反應製得;也可在乙醇鋁催化下,由兩分子乙醛反應生成。

此外,工業上由丁烷氧化制乙酸時也副產乙酸乙酯。

實驗室製備
乙酸乙酯實驗室製取乙酸乙酯裝置

實驗室乙酸乙酯的製取:先加乙醇,再加濃硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最後加乙酸, 然後加熱(可以控制實驗)。

1、酯化反應是一個可逆反應。為了提高酯的產量,必須盡量使反應向有利於生成酯的方向進行。一般是使反應物酸和醇中的一種過量。在工業生產中,究竟使哪種過量為好,一般視原料是否易得、價格是否便宜以及是否容易回收等具體情況而定。在實驗室里一般採用乙醇過量的辦法。乙醇的質量分數要高,如能用無水乙醇代替質量分數為95%的乙醇效果會更好。催化作用使用的濃硫酸量很少,一般只要使硫酸的質量達到乙醇質量的3%就可完成催化作用,但為了能除去反應中生成的水,應使濃硫酸的用量再稍多一些。   

2、製備乙酸乙酯時反應溫度不宜過高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,溫度過高時會產生乙醚和亞硫酸或乙烯等雜質。液體加熱至沸騰后,應改用小火加熱。事先可在試管中加入幾片碎瓷片,以防止液體暴沸。

3、導氣管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由於加熱不均勻,造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。
3.1:濃硫酸既作催化劑,又做吸水劑,還能做脫水劑。
3.2:Na2CO3溶液的作用是:
(1)飽和碳酸鈉溶液的作用是冷凝酯蒸氣,減小酯在水中的溶解度(利於分層),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
(2)Na2CO3能跟揮發出的乙酸反應,生成沒有氣味的乙酸鈉,便於聞到乙酸乙酯的香味。
3.3:為有利於乙酸乙酯的生成,可採取以下措施:
(1)製備乙酸乙酯時,反應溫度不宜過高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液體沸騰。
(2)最好使用冰醋酸和無水乙醇。同時採用乙醇過量的辦法。
(3)起催化作用的濃硫酸的用量很小,但為了除去反應中生成的水,濃硫酸的用量要稍多於乙醇的用量。
(4)使用無機鹽Na2CO3溶液吸收揮發出的乙酸。
3.4:用Na2CO3不能用鹼(NaOH)的原因。 
雖然也能吸收乙酸和乙醇,但是鹼會催化乙酸乙酯徹底水解,導致實驗失敗。  

3 乙酸乙酯 -主要用途

乙酸乙酯比例模型

本產品一種重要的有機化工原料,可用於製造乙醯胺、乙醯醋酸酯、甲基庚烯酮等,並在香精香料、油漆、醫藥、高級油墨、火膠棉、硝化纖維、染料等行業廣泛應用,是食用香精中用量較大的合成香料之一,大量用於調配香蕉、梨、桃、菠蘿、葡萄等香型食用香精.還可用作萃取劑和脫水劑,亦可用於食品包裝彩印等。栲膠系列產品應用於脫硫製革、捲煙材料、油田鑽井、金屬浮選、除垢等方面。 

作為工業溶劑,用於塗料、粘合劑、乙基纖維素、人造革、油氈著色劑、人造纖維等產品中;

作為粘合劑,用於印刷油墨、人造珍珠的生產;作為提取劑,用於醫藥、有機酸等產品的生產;

作為香料原料,用於菠蘿、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。

4 乙酸乙酯 -安全性

毒理學資料

毒性:屬低毒類。
急性毒性:LD505620mg/kg(大鼠經口);4940mg/kg(兔經口);LC505760mg/m3,8小時(大鼠吸入);人吸入2000ppm×60分鐘,嚴重毒性反應;人吸入800ppm,有病症;人吸入400ppm短時間,眼、鼻、喉有刺激。
亞急性和慢性毒性:豚鼠吸入2000ppm,或7.2g/m3,65資助接觸,無明顯影響;兔吸入16000mg/m3×1小時/日×40日,貧血,白細胞增加,臟器水腫和脂肪變性。

應急處理

泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

防護措施
呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴橡膠手套。
其它:工作現場嚴禁吸煙。工作畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

急救措施
皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐,就醫。
滅火方法:滅火劑、抗溶性泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效,但可用水保持火場中容器冷卻。

危險特性

易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸會猛烈反應。在火場中,受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇明火會引著回燃。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。   

健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。健康危害:對眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可引起進行性麻醉作用,急性肺水腫,肝、腎損害。持續大量吸入,可致呼吸麻痹。誤服者可產生噁心、嘔吐、腹痛、腹痛、腹瀉等。有致敏作用,因血管神經障礙而致牙齦出血;可致濕疹樣皮炎。
慢性影響:長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白細胞增多等。 

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