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乳酸,是一種化合物,它在多種生物化學過程中起作用,是一個含有羥基的羧酸,因此是一個α-羥酸(AHA),在水溶液中它的羧基釋放出一個質子,而產生乳酸根離子。

1 乳酸 -概述

乳酸乳酸
乳酸,純品為無色液體,工業品為無色到淺黃色液體,無氣味,具有吸濕性,能與水、乙醇、甘油混溶,不溶於氯仿、二硫化碳和石油醚,在常壓下加熱分解,濃縮至50%時,部分變成乳酸酐,產品中常含有10%-15%的乳酸酐。

2 乳酸 -歷史發現

1780年卡爾·威廉·舍勒在酸奶中發現了乳酸。

1808年貝采利烏斯發現了肌肉內的乳酸。

1873年約翰內斯·威利森努斯澄清了其結構。

1895年勃林格殷格翰公司發明了使用細菌製造乳酸的方法,從而開始了工業化的生物製造技術。

3 乳酸 -原料來源

左旋的乳酸在汗、血、肌肉、腎和膽中出現。混合的乳酸來自酸奶製品、番茄汁、啤酒、鴉片和其它高等植物。

4 乳酸 -主要性質

1、吸濕性:能與水、乙醇、甘油混溶,水溶液呈酸性,PKa=2.5。不溶於氯仿、二硫化碳和石油醚。在常壓下加熱分解,濃縮至50%時,部分變成乳酸酐,因此產品中常含有10%~15%的乳酸酐,由於具有羥基和羧基,一定條件下,可以發生酯化反應,產物有三種。   

2、毒性:大鼠經口LD50為3.73g/kg體重;ADI無限制規定。乳酸有三種同分異構體:DL-型、D-型和L-型。將大鼠分為三組,每組投藥劑量為1.7g/kg體重的DL-型、D-型和L-型乳酸,口服三小時后解剖檢測,DL-型乳酸可使肝中肝糖增高,40%~95%在3h內吸收轉化;D-型和L-型乳酸使血中乳酸鹽增高,有尿液排出體外。

3、生物學:在發酵過程中乳酸脫氫酶將丙酮酸轉換為左旋乳酸。在一般的新陳代謝和運動中乳酸不斷被產生,但是其濃度一般不會上升。只有在乳酸產生過程加快,乳酸無法被及時運走時其濃度才會提高。乳酸運輸速度由一系列因素影響,其中包括單羧基轉運體、乳酸脫氫酶的濃度和異構體形式、組織的氧化能力。一般來說血液中的乳酸濃度在不運動時為1-2mmol/L,在強烈運動時可以上升到20mmol/L。

5 乳酸 -製備方法

發酵法 發酵法的主要途徑是糖在乳酸菌作用下,調節pH值5左右,保持大約50或60dm;C發酵三到五天得粗乳酸。發酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等澱粉質原料,以苜蓿、纖維素等作原料,乳酸發酵階段能夠產酸的乳酸菌很多,但產酸質量較高的卻不多,主要是根黴菌和乳酸桿菌等菌系。不同菌系其發酵途徑不同,可分同型發酵和異型發酵,實際由於存在微生物其它生理活動,可能不是單純某一種發酵途徑。發酵法分同型發酵和異型發酵。

合成法  
乳酸乳酸

乳腈法:乳腈法是將乙醛和冷的氫氰酸連續送入反應器生成乳腈(或直接用乳腈作原料),用泵將乳腈打入水解釜,注入硫酸和水,使乳腈水解得到粗乳酸。然後再將粗乳酸送人酯化釜,加入乙醇酯化,經精餾、濃縮、分解得精乳酸。美國斯特林化學公司及日本的武藏野化學公司均採用此法合成乳酸。
   
丙烯腈法 :丙烯腈法是將丙烯腈和硫酸送入反應器中水解,再把水解物送人酯化反應器中與甲醇反應;然後把硫酸氫銨分出后,粗酯送入蒸餾塔,塔底獲精酯;再將精酯送入第二蒸餾塔,加熱分解,塔底得稀乳酸,經真空濃縮得產品。

丙酸法:丙酸法以丙酸為原料,經過氯化、水解得粗乳酸;再經酯化、精餾、水解得產品。該法原料價格較貴,僅日本大賽路公司等少數廠家採用。反應如下:CH3CH2COOH Cl2一→CH3CHClCOOH NaOH—→CH3CH(OH)COOH NaCl

酶化法 氯丙酸酶法轉化:利用純化了的L-2-鹵代酸脫鹵酶和DL-2-鹵代酸脫鹵酶分別作用於底物L-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸,脫滷製得L-乳酸或D-乳酸。L-2-鹵代酸脫鹵酶催化L-2-氯丙酸,而DL-2-鹵代酸脫鹵酶既可催化L-2-氯丙酸,又可催化L-2-氯丙酸生成相應的旋光體,催化同時發生構型轉化。丙酮酸酶法轉化:從活力最高的乳酸脫氫酶的混亂乳桿菌DSM20196菌體中得到D-乳酸脫氫酶,以無旋光性的丙酮酸為底物可得到D-乳酸。   

6 乳酸 -主要用途

食品行業

1、 乳酸有很強的防腐保鮮功效,可用在果酒、飲料、肉類、食品、糕點製作、蔬菜 ( 橄欖、小黃瓜、珍珠洋蔥 ) 腌制以及罐頭加工、糧食加工、水果的貯藏,具有調節 pH 值、抑菌、延長保質期、調味、保持食品色澤、提高產品質量等作用。

2、 調味料方面,乳酸獨特的酸味可增加食物的美味,在色拉、醬油、醋等調味品中加入一定量的乳酸,可保持產品中的微生物的穩定性、安全性,同時使口味更加溫和;由於乳酸的酸味溫和適中,還可作為精心調配的軟飲料和果汁的首選酸味劑。

醫藥行業

1、在病房、手術室、實驗室等場所中採用乳酸蒸氣消毒,可有效殺滅空氣中的細菌,起到減少疾病,達到提高健康之目的;在醫藥方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑、藥物製劑、 pH 調節劑等; 

2、乳酸聚合得到聚乳酸,聚乳酸可以抽成絲紡成線,這種線是良好的手術縫線,縫口癒合后不用拆線,能自動降解成乳酸被人體吸收,無不良後果。

工業行業

1、乳酸在發酵工業中用於控制 pH 值和提高發酵物純度。乳酸可中和尼古丁煙鹼,減少對人體有害成份提高煙草品質。在紡織行業中用來處理纖維,可使纖維易於著色,增加光澤,使觸感柔軟。在塗料墨水工業中用作 pH 調節劑和合成劑;在塑料纖維工業是可降解新型材料聚乳酸 PLA 的首選原料。
 
2、乳酸亦可作為聚乳酸的起始原料,在製革工業中,乳酸可脫去皮革中的石灰和鈣質,使皮革柔軟細密,從而製成高級皮革;乳酸由於對鎳具有獨一無二的絡合常數,常被用於鍍鎳工藝,它同時可作為電鍍槽里的酸鹼緩衝劑和穩定劑。乳酸作為pH 調節劑和合成劑可應用於各種水基塗層的粘合系統。乳酸具有清潔去垢等作用,用於洗滌清潔產品比傳統的有機除垢劑性能更佳,因此它可應用於眾多除垢產品中。

美容行業 1、 由於 L-乳酸是皮膚固有天然保濕因子的一部分被廣泛用作許多護膚品的滋潤劑。L-乳酸是最有效的一種 AHA 且刺激性甚微;

2、由於 L-乳酸天然存在於頭髮中,作用是使頭髮表面光澤亮麗,乳酸常作為各種護髮產品的 pH 調節劑;乳酸可作為保濕劑用於各種浴洗用品中,如沐浴液,條狀肥皂和潤膚蜜。在液體肥皂,香皂和香波中可作為 pH 調節劑。此外,乳酸添加在條狀肥皂中可減少儲藏過程中水分的流失,因而防止肥皂的乾裂。

農業行業1、光學純度高達 99% 以上的乳酸,在農藥方面可用於生產緩釋農藥,例如除草劑,具有對農作物和土壤無毒無害且高效的特點;乳酸聚合物用於生產農用薄膜,可用其取代塑料地膜,能被細菌分解后讓土壤吸收,利於環保;乳酸還用於青飼料貯藏劑、牧草成熟劑。

2、在豬禽飼料中作為生長促進劑。乳酸可以降低胃內的 PH 值,起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用,並對腸道上皮的生長有好處。小豬在斷乳后的幾個星期餵食含有酸化劑的飼料,其在斷乳期間的體重可以增加 15%;

3、乳酸抑制微生物的生長,哺乳期的小豬會染上由大腸桿菌和沙門氏菌引起的疾病,在飼料中加入乳酸能防止小豬下胃腸道中病原菌生長;乳酸可以作為飼料的防腐劑並增進飼料、穀物和肉類加工產品副產品的微生物穩定劑,在家禽和小豬的飲用水中加入乳酸,可以有效地抑制病原菌的生長,動物體重增加速度提高。
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