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二甲基甲醯胺

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二甲基甲醯胺(DMF)是一種透明液體,能和水及大部分有機溶劑互溶。它是化學反應的常用溶劑。純二甲基甲醯胺是沒有氣味的,但工業級或變質的二甲基甲醯胺則有魚腥味,因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由於它是甲醯胺(甲酸的醯胺)的二甲基取代物,而二個甲基都位於N(氮)原子上。二甲基甲醯胺是高沸點的極性(親水性)非質子性溶劑,能促進SN2反應機構的進行。 二甲基甲醯胺是利用蟻酸和二甲基胺製造的。二甲基甲醯胺在強鹼如氫氧化鈉或強酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩定的(尤其在高溫下),並水解為蟻酸與二甲基胺。

物理性質
三維模型

  三維模型

N,N-二甲基甲醯胺; Dimethylformamide; N,N-Dimethylformamide; DMF; CAS:68-12-2
理化性質:無色、淡的氨氣味的液體。分子式C3-H7-N-O。分子量73.10。相對密度0.9445(25℃)。熔點-61℃。沸點152.8℃。閃點57.78℃。蒸氣密度2.51。蒸氣壓0.49kpa(3.7mmHg25℃)。自燃點445℃。折射率1.42817,溶解度參數δ=12.1。蒸氣與空氣混合物爆炸極限2.2~15.2 %。與水和通常有機溶劑混溶,與石油醚混合分層。遇明火、高熱可引起燃燒爆炸。能與濃硫酸、發煙硝酸劇烈反應甚至發生爆炸。危險標記 7(易燃液體) 主要用途 主要用作工業溶劑,醫藥工業上用於生產維生素、激素,也用於製造殺蟲脒

1基本信息

中文名稱二甲基甲醯胺
CAS NO. 68-12-2
中文別名 N,N-二甲基甲醯胺;N-甲醯二甲胺;甲醯二甲胺;N.N-二甲基甲醯胺;二甲替甲醯胺;二甲基甲醯胺 098-01 [3];N,N-二甲基甲醯胺 (分析級);N,N-二甲基甲醯胺 (光譜級);無水N,N-二甲基甲醯胺;N,N-二甲基甲醯胺 DIMETHYLFORMAMIDE;DMF(N,N-二甲基甲醯胺);LEDA HPLC二甲基甲醯胺
英文名稱 N,N-Dimethylformamide
英文別名 AKOS BBS-00004259; DIMETHYLFORMAMIDE; DMF; DMFA; FORMDIMETHYLAMIDE; FORMIC ACID DIMETHYLAMIDE; FORMYLDIMETHYLAMINE; N',N-DIMETHYLFORMAMIDE; amide,n,n-dimethyl-formicaci; Dimethylamid kyseliny mravenci; dimethylamidkyselinymravenci; dimethylamidkyselinymravenci(czech); Dimethylforamide; Dimethylformamid; Dimetilformamide; Dimetylformamidu; dimetylformamidu(czech); dlmethylformamide; DMF (Amide)
EINECS 200-679-5
分子式 C3H7NO
分子量 73.09

2物理化學性質

【外觀性質】無色液體,有微弱的特殊臭味。 【溶解性】與水混溶,可混溶於多數有機溶劑。
【熔點 】-61 °C
【比旋光度 】0.94 º
【沸點 】153 °C(lit.)
【密度 】0.948 g/mL at 20 °C
【蒸氣密度】2.5 (vs air)
【蒸氣壓】2.7 mm Hg ( 20 °C)
【折射率 】n20/D 1.430(lit.)
【閃點 】136 °F
【儲存條件 】Store at RT.
【水溶解性 】soluble
【敏感性 】Hygroscopic
【Merck 】14,3243
【BRN 】605365
【比旋光度 】0.94°

3安全術語

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸,使用前須獲得特別指示說明。

4風險術語

R20/21Harmful by inhalation and in contact with skin.
吸入及皮膚接觸有害。
R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R61May cause harm to the unborn child.
可能對胎兒造成傷害。

5主要用途

【用途一】用作分析試劑和乙烯樹脂、乙炔的溶劑
【用途二】是優良的有機溶劑,用作聚氨酯、聚丙烯腈、聚氯乙烯的溶劑,亦用作萃取劑、醫藥和農藥殺蟲脒的原料
【用途三】二甲基甲醯胺既是一種用途極廣的化工原料,也是一種用途很廣的優良的溶劑。二甲基甲醯胺對多種高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚醯胺等均為良好的溶劑,可用於聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成;用於塑料制膜;也可作去除油漆的脫漆劑;它還能溶解某些低溶解度的顏料,使顏料帶有染料的特點。二甲基甲醯胺用於芳烴抽提以及用於從碳四餾分中分離回收丁二烯和從碳五餾分中分離回收異戊二烯,還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對間苯二甲酸和對苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性:間苯二甲酸在二甲基甲醯胺中的溶解度大於對苯二甲酸,在二甲酸甲醯胺中進行溶劑萃取或部分結晶,可將兩者分離。在石油化學工業中,二甲基甲醯胺可作為氣體吸收劑,用來分離和精製氣體。在有機反應中,二甲基甲醯胺不但廣泛用作反應的溶劑,也是有機合成的重要中間體。農藥工業中可用來生產殺蟲脒;醫藥工業中可用於合成碘胺嘧啶、強力黴素、可的松、維生素B6、碘苷、驅蟯凈、噻嘧啶、N-甲醯溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、環己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏等等。二甲基甲醯胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的反應中具有催化作用,使反應溫度降低,產品純度提高。
【用途四】非水溶液滴定用試劑,乙烯樹脂和乙炔的溶劑,有機合成,光度測定,氣相色譜固定液(最高使用溫度50℃,溶劑為甲醇),分離分析C2-C5烴,並能分離正、異丁烯-[1]及順、反丁烯-[2]。農藥殘留量分析。有機合成。肽的合成。照相工業用。

6應用領域

用作分析試劑和乙烯樹脂、乙炔的溶劑
二甲基甲醯胺既是一種用途極廣的化工原料,也是一種用途很廣的優良的溶劑。二甲基甲醯胺對多種高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚醯胺等均為良好的溶劑,可用於聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成;用於塑料制膜;也可作去除油漆的脫漆劑;它還能溶解某些低溶解度的顏料,使顏料帶有染料的特點。二甲基甲醯胺用於芳烴抽提以及用於從碳四餾分中分離回收丁二烯和從碳五餾分中分離回收異戊二烯,還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對間苯二甲酸和對苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性:間苯二甲酸在二甲基甲醯胺中的溶解度大於對苯二甲酸,在二甲酸甲醯胺中進行溶劑萃取或部分結晶,可將兩者分離。在石油化學工業中,二甲基甲醯胺可作為氣體吸收劑,用來分離和精製氣體。在有機反應中,二甲基甲醯胺不但廣泛用作反應的溶劑,也是有機合成的重要中間體。農藥工業中可用來生產殺蟲脒;醫藥工業中可用於合成碘胺嘧啶、強力黴素、可的松、維生素B6、碘苷、驅蟯凈、噻嘧啶、N-甲醯溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、環己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏等等。二甲基甲醯胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的反應中具有催化作用,使反應溫度降低,產品純度提高。
非水溶液滴定用試劑,乙烯樹脂和乙炔的溶劑,有機合成,光度測定,氣相色譜固定液(最高使用溫度50℃,溶劑為甲醇),分離分析C2-C5烴,並能分離正、異丁烯-[1]及順、反丁烯-[2]。農藥殘留量分析。有機合成。肽的合成。照相工業用。

7上下游產品信息

上游原料:甲醇-->氨-->甲醇鈉-->甲酸-->二甲胺-->一氧化碳-->三氯乙醛-->甲酸甲酯-->氫酸-->5-甲基呋喃醛
下游產品:5-吲哚甲醛-->4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮鹽酸鹽-->1-(1-甲基哌啶-4-基)哌嗪-->1,3-苯並二氧-4-甲醛-->4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶-->3,4-噻吩二羧酸-->4,6-二氯-5-嘧啶甲醛-->2,4-二甲基喹啉-3-羧酸乙酯-->乙嘧替氟-->N-乙基-2-氨甲基吡咯烷-->頭孢咪唑-->奧替尼啶-->4-甲基-2-(1H-吡唑-2-基)喹啉-->1-[(4-甲基苯基)磺醯]-1H-吲哚-3-甲醛-->3,5-二氟苯乙酸-->2-氰基-5-甲基吡啶-->1-甲基-3-氨基-吡唑並[3,4-B]吡啶-->4-乙醯胺基-3-硝基苯甲酸-->拉貝洛爾-->一類新的液晶聚合物-->5-硝基-2-羥基-3-氯吡啶-->吡啶-2-甲醯氯鹽酸鹽-->4-(N,N-二甲基氨基)-2-氯嘧啶-->甲基潑尼松龍乙丙酸酯-->1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮-->2,2-聯噻吩-5-乙醛-->常山酮-->依託咪酯-->奧普力農-->聯苯雙酯

8消防措施

用霧狀水、乾粉、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土滅火。用水保持火場中容器冷卻。
泄漏處理
首先切斷一切火源,戴好防毒面具與手套。用水沖洗,經稀釋的污水放入廢水系統。
臨床特點
刺激癥狀:DMF蒸氣可引起眼、上呼吸道輕、中度刺激癥狀。
皮膚:污染皮膚可致輕、重不等的灼傷,皮膚起皺,膚色發白,伴有灼痛感,嚴重者可使皮膚脹腫,劇烈灼痛。
眼:污染眼引起灼痛、流淚、結膜充血; 嚴重者可引起角膜壞死。
胃腸道癥狀:患者常有食欲不振、噁心、嘔吐、腹部不適及便秘等,少數病例有中上腹痛。
肝臟:急性中毒時肝臟損害常較為突出,患者有明顯乏力,右上腹脹痛,不適,出現黃疸,肝臟逐漸腫大,有壓痛,常規肝功能檢查示異常,其中血清轉氨酶升高較明顯。病變一般不嚴重,經治療可逐步減輕,數周內病情可完全恢復。
嚴重急性中毒:表現為重症中毒性肝病,職業性中毒為少見,接觸高濃度,尤其是皮膚污染嚴重,未及時徹底洗清者,應警惕發生嚴重中毒。
生活性中毒:曾有原患慢性潰瘍性結腸炎患者,以DMF灌腸,作為治療藥物而引起肝病,病情呈進行性加劇,類似亞急性肝壞死型肝炎,2周內出現肝昏迷,預后兇險。
特殊危險者:原患有各種原因的肝臟疾病者,對DMF較為敏感。
鑒別診斷
主要與急性病毒性肝炎相鑒別,常有將該品引起的中毒性肝病誤診為病毒性肝炎,在早期更應引起注意。鑒別診斷要點是重視詢問接觸毒物史,現場調查,密切觀察病情進展,以及正確評價病毒性肝炎血清標誌的診斷意義等。
此外要和藥物性肝病相鑒別。
注意事項
1 可在皮膚灼傷癒合后出現肝臟病變的表現,故在早期即應注意,給予必要的治療,如用維生素B族、C、葡萄糖等,應嚴密觀察,有無遲發性肝病的發生。
2 近年來小工廠中應用該品,不了解其毒性,也不注意防護,故發生急性中毒的報導較前增加,衛生部門,應加強宣教,將本樣品引起的中毒表現,向內科醫師、傳染病醫師介紹,以提高早期診斷治療的質量。
健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:急性中毒:主要有眼和上呼吸道刺激癥狀、頭痛、焦慮、噁心、嘔吐、腹痛、便秘等。肝損害一般在中毒數日後出現,肝臟腫大,肝區痛,可出現黃疸。經皮膚吸收中毒者,皮膚出現水泡、水腫、粘糙,局部麻木、瘙癢、灼痛。
慢性影響:有皮膚、粘膜刺激,神經衰弱綜合征,血壓偏低。尚有噁心、嘔吐、胸悶、食欲不振、胃痛、便秘及肝功能變化。
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
廢棄物處置方法:用焚燒法。廢料溶於易燃溶劑后,再焚燒。焚燒爐排出的氣體要通過鹼洗滌器除去有害成分,從纖維沉降槽和聚氯乙烯反應器的潔凈溶劑中回收N,N-二甲基甲醯胺。
急救措施
皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用大量流動清水沖洗,至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處(上風處)。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐,就醫。
滅火方法:滅火劑:霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。
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