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二異丙基氨基鋰

標籤:有機化學品

二異丙基氨基鋰
二異丙基氨基鋰,又稱LDA,化學式為[(CH3)2CH]2NLi。在有機化學中,LDA通常作為鹼被用於去質子化碳氫化合物。LDA因可溶於非極性有機溶劑中,而被廣泛應用。LDA屬於非親核性強鹼。

1性質

英文名:Lithium diisopropylamide
CAS號 4111-54-0
化學式 C6H14LiN or LiN(C3H7)2
摩爾質量 107.1233 g/mol g mol-1
密度 0.864 g/mL at 25 °C(lit.)
熔點 °C (? K)
沸點 65 °C
在水中的溶解度 與水反應
pKa 34
黏度  ? cP(?°C)
危險性
主要危險 腐蝕性
閃點  ?°C
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相關化學品 超強酸

2製備與結構

在0至-78°C的條件下,向二異丙基胺的THF溶液中緩慢加入正丁基鋰,即可製得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36,因此LDA可以對大部分的醇和含α-氫的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去質子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚體的形式存在 ,而在其去質子化其他物質時會先行分解成單體。
LDA已經商品化,市售LDA為其溶液,通常溶劑為極性非質子溶劑,如THF或乙醚。然而在實際應用中,特別是小劑量使用時(小於50毫摩爾),常常在臨用前現配。

3「動力學」及「熱力學」鹼

對「碳」酸的去質子化作用可分為動力學控制及熱力學控制兩種。
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