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二羥基丙酮是最簡單的多羥基酮糖,帶有甜味的白色粉末狀結晶,易溶於水、乙醇、丙酮和乙醚等溶劑。廣泛應用於化妝品中,能阻止皮膚水份的過度蒸發,對皮膚起到保濕和防晒作用,防紫外線輻射;作為白癜風病人皮膚的覆蓋劑,使病人皮膚呈正常皮膚顏色。

1 二羥基丙酮 -簡介

二羥基丙酮(1,3-Dihydroxyacetone)或1,3-二羥基丙酮(Dihydroxyacetone),簡稱DHA,是多羥基酮糖,為單糖中的非還原糖,丙糖的一種,是最簡單的酮糖,主要用作免曬助褐產品成分。可從甜菜和甘蔗等植物中提取,也可由甘油發酵得到。

2 二羥基丙酮 -物化性質

 外觀是白色粉末狀結晶,有涼的甜味和特徵性氣味。易吸濕並分解,易溶於水、乙醇、乙醚和丙酮等有機溶劑,熔點為75-80℃,水溶性>250g/L(20℃),在pH為6.0時穩定。 且無不對稱碳原子,故無旋光性。

通常以二聚體存在,二聚體可緩慢溶於1份水與15份乙醇的混合液中。剛製備的二羥丙酮可在溶液中迅速轉化為單體。

3 二羥基丙酮 -生產方法

主要有化學合成法和微生物發酵法。   

生產方法以化學合成法為主,包括甲醛縮合法和甘油氧化法(即由甘油的溫和氧化得到,反應也會產生甘油醛)。

微生物法生產DHA的工藝,是利用微生物產生的甘油脫氫酶,催化甘油的2位的羥基進行脫氫反應,生成1,3-二羥基丙酮(DHA)。微生物發酵法具有反應條件溫和,底物利用率高,副產物少,工藝簡單易於控制等優點,從技術經濟性和環境友好性看,微生物發酵法更具經濟性和社會效益。

4 二羥基丙酮 -用途

二羥基丙酮是一種重要的化工原料、醫藥中間體和功能添加劑。其用途主要分為2 類:直接用途和間接用途( 化學中間體) 。

直接用途

二羥基丙酮是一種天然存在的酮糖, 具有生物可降解性,可食用且對人體和環境無毒害,是一種具有多功能的添加劑,可用於化妝品、醫藥和食品行業。   

1、用於化妝品工業   

二羥基丙酮主要用作化妝品的配方原料,尤其作為防晒霜有特殊效果, 能阻止皮膚水分的過度蒸發,起到保濕、防晒和防紫外線輻射的作用。另外,DHA 中的酮官能團可與皮膚角蛋白的氨基酸和氨基基團起反應形成褐色聚合物,使人們皮膚產生一種人造褐色,所以還可用作日晒膚色的模擬劑,得到看起來與長時間暴露於太陽光下所得結果一樣的棕色或棕褐色的皮膚,使其看上去很美。   

2、提高豬的瘦肉率   

二羥基丙酮是糖代謝的中間產物,在糖代謝過程中起著重要作用,具有降低豬體脂肪的作用,提高瘦肉率。日本科技人員經過試驗證明,在豬飼料中加入一定量的DHA 和丙酮酸鹽( 鈣鹽) 的混合物( 按3:1的重量比配合), 能減少豬背肉的脂肪含量12%~ 15%,腿肉和背最長肌肉的脂肪含量也相應減少,蛋白質含量增高。   

3、用於功能性食品   

補充二羥基丙酮((特別是和丙酮酸聯用)能夠提高機體代謝率和脂肪酸氧化,可潛在地有效燃燒脂肪而降低體脂和延緩體重獲得( 減肥作用) ,並減少相關疾病的發病率,也可以改善胰島素敏感性和降低高膽固醇膳食所致的血漿膽固醇水平, 長期補充可使血糖利用率增加而節省肌糖元, 對運動員則可以提高有氧耐力成績。   

4、其它用途   

二羥基丙酮還可直接作為一種抗病毒試劑, 如在雞胚胎培養中,使用DHA 能大大抑制雞瘟病毒的感染,殺死51% ~ 100% 的雞瘟病毒。在製革工業中,DHA 可作為皮革製品的保護劑。另外,以DHA 為主要成分的保鮮劑可用於果蔬、水產品、肉製品的防腐保鮮等。

間接用途

二羥基丙酮分子中含有3個官能團( 2個羥基、1個羰基),化學性質活潑,能廣泛參與諸如聚合、縮合等反應,是一種重要的醫藥、農藥合成中間體。與脒、亞胺基醚類等物質反應可製得咪唑、呋喃等雜環化合物;通過酯化反應可製得各種甘油三酯;還可合成酮位取代化合物。其衍生物也是有機合成化學中一類非常重要的中間體,用途極其廣泛;經生物或化學法還原可得到具有光學活性的仲醇;用於羥醛縮合反應製取各種手性化合物;直接用於光化學反應中的Diels

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