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亞碸,是含有亞硫醯基(>S=O)官能團的一類有機化合物,可由硫醚氧化得到。常見的亞碸有氯化亞碸、二甲基亞碸、二苯基亞碸等。

性質
亞碸的通式為R-S=O-R',其中R和R'是有機基團。亞碸中的成鍵與氧化叔膦(R3P=O)類似,由於電負性差異,S=O鍵中,硫顯正價,氧顯負價:
亞碸
硫原子為四面體結構,
亞碸
有一對孤對電子,類似於sp3雜化的碳原子。當硫所連接的兩個基團不相同時,就會產生手性,比如甲基苯基亞碸。
亞碸
有時構型轉換所需的能量相當高,室溫下的外消旋速率很慢,以至於對映體相對穩定。有些手性的亞碸在醫藥中有應用,比如埃索美拉唑和阿莫達非。此外,亞碸也被用作手性輔助劑.
反應
亞碸中硫的氧化態為0,處於硫醚(-2)和碸(+2)之間。因此氧化硫醚時,依次會得到亞碸、碸。例如氧化二甲基硫醚時可以得到二甲基亞碸和二甲基碸。很多有手性的亞碸可從非手性的硫醚為原料,在過渡金屬和手性配體的存在下以不對稱催化氧化反應合成。
亞碸可由強鹼如氫化鈉去質子化,很多亞碸(如DMSO)都是很好的配體和烷化劑。
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