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1841年成為《紐約論壇報》的創辦者格里利的首席助理。喬治·瓊斯則是其在《論壇報》的同事，供職於營業部。兩人合計出版一份「理想的日報」。但他們都沒有足夠的資金。

雷蒙德離開格里利后投奔《信使與問詢報》的詹姆斯·沃森·韋布上校。在此期間，雷蒙德為自己贏得了演說家和嶄露頭腳的政治家名聲。1849年，雷蒙德被選入紐約周議會。並於1851年當選議長。但正逢此時他與韋布在自由土地黨問題上產生嚴重分歧。於是他接受了《哈潑斯新月刊雜誌》(Harper's New Month Magazine)的主編職務，到1856年前一直任兼職主編。

1864 年取得了美國共和黨主席地位

1865年至1867年被選為眾議院議員。