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1簡介

有機化合物分子結構中由一個單鍵隔開的兩個雙鍵。以C=C-C=C表示
共軛雙鍵

2物理性質

共軛雙鍵是以C=C-C=C為基本單位,隨著共軛度的增加,其紫外特性:最大吸收波長紅移;如有熒光,其最大激發光波長紅移,最大發射光波長紅移;如有顏色的話,顏色逐步加深 。
具有共軛雙鍵的化合物,相間的π鍵與π鍵相互作用(π-π共軛效應),生成大π鍵。由於大π鍵各能級間的距離較近電子容易激發,所以吸收峰的波長就增加,生色作用大為加強。例如乙烯(孤立雙鍵)的λmax=171nm(ε=15530L·mol-1·cm-1);而丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)由於2個雙鍵共軛,此時吸收蜂發生深色移動(λmax=217nm),吸收強度也顯著增加(ε=21000L·mol-1·cm-1)。這種由於共軛雙鍵中π→π*躍遷所產生的吸收帶成為K吸收帶[從德文Konjugation(共軛作用)得名]。其特點是強度大,摩爾吸光係數εmax通常在10000~200000(>10^4)L·mol-1·cm-1之間;吸收峰位置(λmax)一般處在217~280nm範圍內。K吸收帶的波長及強度與共軛體系的數目、位置、取代基的種類有關。例如共軛雙鍵愈多,深色移動愈顯著,甚至產生顏色。據此可以判斷共軛體系的存在情況,這是紫外吸收光譜的重要應用。
共軛雙鍵

3化學性質

具有共軛雙鍵的化合物易起加成、聚合、狄爾斯-阿德耳雙烯合成反應。不僅能發生通常烯烴的加成(1,2-加成),還能發生特殊的1,4-加成反應。例如1,3-丁二烯與溴反應,不僅能得到1,2-加成的產物,即3,4-二溴-1-丁烯,且還能得到溴原子加添在1,4位置上中間形成新的雙鍵的1,4-加成產物,即1,4-二溴-2-丁烯。
共軛雙鍵
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