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冠醚,又稱「大環醚」,是對發現的一類含有多個氧原子的 兩種常見的冠醚\n大環化合物的總稱。

1 冠醚 -冠醚

 

2 冠醚 -正文

  又稱大環醚。是含有多個氧原子的大環化合物。命名時,把環上所含原子的總數標註在「冠」字之前,其中所含氧原子數標註在名稱之後。如18-冠(醚)-6、15-冠(醚)-5、二環己烷並-18-冠(醚)-6:

冠醚
  冠醚

  冠醚能與正離子,尤其是與金屬離子絡合,並且隨環的大小不同而與不同的金屬離子絡合。例如,12-冠-4與鋰離子絡合而不與鉀離子絡合;18-冠-6不僅與鉀離子絡合,還可與重氮鹽絡合,但不與鋰或鈉離子絡合。冠醚的這種性質在合成上極為有用,使許多在傳統條件下難以反應,甚至不發生的反應,能順利地進行。冠醚與試劑中正離子絡合,使該正離子可溶在有機溶劑中,而與它相對應的負離子也隨同進入有機溶劑內,冠醚不與負離子絡合,使遊離或裸露的負離子反應活性很高,能迅速反應。在此過程中,冠醚把試劑帶入有機溶劑中,稱為相轉移劑或相轉移催化劑,這樣發生的反應稱作相轉移催化反應。這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。例如,安息香在水溶液中的縮合反應產率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產率為78%的安息香:

冠醚

上一反應還可在苯(或乙腈)中進行。儘管氰化鉀不溶於苯,但如果加入18-冠-6,則不僅能發生反應,而且產率可高達95%。又如,四氟硼酸重氮鹽在氯仿中不溶,但經冠醚催化,在氯仿中也能發生偶聯反應,例如:

冠醚

  冠醚通常採用威廉森合成法製取,即用醇鹽與鹵代烷反應:

冠醚

 

3 冠醚 -配圖

 

4 冠醚 -相關連接

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