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凱庫勒提出的苯分子的幾種結構式

  凱庫勒提出的苯分子的幾種結構式

德國化學家凱庫勒是一位極富想象力的學者,他曾提出了碳四價和碳原子之間可以連接成鏈這一重要假說。對苯的結構,他在分析了大量的實驗事實之後認為:這是一個很穩定的「核」,6個碳原子之間的結合非常牢固,而且排列十分緊湊,它可以與其它碳原子相連形成芳香族化合物。於是凱庫勒集中精力研究這6個碳原子的「核」。在提出了多種有關苯的開鏈式結構而又因其與實驗結果不符被一一否定之後,1865年,他終於悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結構的關鍵,他以苯的(Ⅰ)式表示這一結構。1866年他又提出苯分子是一個由6個碳原子以單、雙鍵相互交替結合而成的環狀鏈(Ⅱ)式,后簡化為(Ⅲ)式,也就是我們現在所說的凱庫勒式。
註:(苯分子的結構式,圖右所示,仍被沿用,但在使用時不能認為苯是單、雙鍵交替組成的環狀結構。)
關於凱庫勒悟出苯分子的環狀結構的經過,一直是化學史上的一個趣聞。據他自己說這來自於一個夢。那是他在比利時的根特大學任教時,一天夜晚,他在書房中打起了瞌睡,眼前又出現了旋轉的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞捲曲,忽見一蛇抓住了自己的尾巴,並旋轉不停。他像觸電般地猛醒過來,整理苯環結構的假說,又忙了一夜。對此,凱庫勒說:「我們應該會做夢!……那麼我們就可以發現真理,……但不要在清醒的理智檢驗之前,就宣布我們的夢。」
應該指出的是,凱庫勒能夠從夢中得到啟發,成功地提出重要的結構學說,並不是偶然的。這是由於他善於獨立思考,平時總是冥思苦想有關原子、分子以及結構等問題,才會夢其所思;更重要的是,他懂得化合價的真正意義,善於捕捉直覺現象;加之以事實為依據,以嚴肅的科學態度進行多方面的分析和探討,這一切都為他取得成功奠定了基礎。
(Ⅲ)式

  (Ⅲ)式

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