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呋喃,是最簡單的含氧五元雜環化合物。無色液體。有特殊的氣味。有麻醉和弱刺激作用,極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、噁心、呼吸衰竭。呋喃環具芳環性質,可發生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應,主要用於有機合成或用作溶劑。

1物理性質

分子式:C4H4O
分子量:68.074
CAS號:110-00-9
密度(g/cm3):0.942
閃點:-35.556°C
熔點:-85.6°C
沸點(760mmHg):31.36°C
折光指數:1.427
等張比容(90.2K):161.255
極化率(10-24cm3):7.355
疏水常數LogP:1.318
表面張力(dyne/cm):24.844
焓(kJ/mol):27.1
蒸汽壓(25℃):605.178
摩爾折射(cm3):18.552
摩爾體積(cm3):72.228

2化學性質

生成呋喃的反應
生成呋喃的反應
反應物
生成物
反應條件
參考文獻

2-tert-butyl-5-methyl-fura

fura
2-methyl-fura
furfura
5-tert-butyl-furan-2-carbaldehyd
反應條件1
試劑 O2
反應時間 0.3 hour(s)
反應溫度 430 ℃
產率 30 %

D-arabino-2-deoxy-hexos

fura
acetaldehyd
hydroxyacetaldehyd
反應條件1
反應時間 3 s
反應溫度 358 ℃
產率 39.8 %
研究目的 Product distribution
其他條件 Curie-point pyrolysis

D-mannos

fura
furfura
hydroxyacetaldehyd
1-hydroxy-propan-2-on
反應條件1
反應時間 3 s
反應溫度 358 ℃
產率 63.4 %
研究目的 Product distribution
其他條件 Curie-point pyrolysis

D-galacturonic aci

fura
furfura
hydroxyacetaldehyd
propan-2-on
反應條件1
反應時間 3 s
反應溫度 358 ℃
產率 69.8 %
研究目的 Product distribution
其他條件 Curie-point pyrolysis

D-glucuronic aci

fura
furfura
hydroxyacetaldehyd
propan-2-on
反應條件1
反應時間 3 s
反應溫度 358 ℃
產率 62.7 %
研究目的 Product distribution
其他條件 Curie-point pyrolysis

but-2c-ene-1,4-dio

fura
反應條件1
試劑 O2, palladium(II) acetate, cuprous acetate
反應時間 20 hour(s)
反應溫度 40 ℃
產率 70 %

trimethyl-(5-methyl-furan-2-yl)-silan

5-trimethylsilanyl-furan-2-carbaldehyd
fura
2-methyl-fura
furfura
反應條件1
試劑 O2
催化劑 V2O5-MoO3-Ag2O
反應時間 0.3 s
反應溫度 430 ℃
產率 7 %

D-mannito

fura
acetaldehyd
hydroxyacetaldehyd
1-hydroxy-butan-2-on
1-hydroxy-propan-2-on
butane-2,3-dion
反應條件1
反應時間 3 s
反應溫度 358 ℃
產率 7.6 %
研究目的 Product distribution
其他條件 Curie-point pyrolysis

D-glucito

fura
acetaldehyd
hydroxyacetaldehyd
1-hydroxy-butan-2-on
1-hydroxy-propan-2-on
butane-2,3-dion
反應條件1
反應時間 3 s
反應溫度 358 ℃
產率 9.7 %
研究目的 Product distribution
其他條件 Curie-point pyrolysis

pentito

fura
acetaldehyd
hydroxyacetaldehyd
1-hydroxy-butan-2-on
1-hydroxy-propan-2-on
pentane-2,3-dion
反應條件1
反應時間 3 s
反應溫度 358 ℃
產率 11.6 %
研究目的 Product distribution
其他條件 Curie-point pyrolysis

D-erythro-2-deoxy-pentos

fura
acetaldehyd
hydroxyacetaldehyd
反應條件1
反應時間 3 s
反應溫度 358 ℃
產率 15.3 %
研究目的 Product distribution
其他條件 Curie-point pyrolysis

C14H14O

fura
8-Oxa[4,3,2]propella-2,4,10-trie
反應條件1
反應溫度 490 ℃
反應壓強 0.004
產率 48 %

4-(3,6-dihydro-[1,2]oxazin-2-yl)-benzoic acid methyl este

fura
4-amino-benzoic acid methyl este
4-pyrrol-1-yl-benzoic acid methyl este
反應條件1
溶劑 methanol
產率 70 %
其他條件 Irradiation

2',6'-exo-spiro[cyclopentane-1,5'-[4,10]dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8'-en-3'-one

fura
1-oxaspiro[4.4]non-3-en-2-on
反應條件1
溶劑 tetrahydrofuran
反應溫度 130 ℃
產率 98 %

2',6'-exo-spiro[cyclohexane-1,5'-[4,10]dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8'-en-3'-one

1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-2-on
fura
反應條件1
溶劑 tetrahydrofuran
反應溫度 130 ℃
反應壓強 7.000001
產率 97 %

(1R,2S,5R,6S,7S)-5-(2'-oxo-1'-propyl)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.O2,6]dec-8-en

(R)-2-(2'-oxo-1'-propyl)-2,5-dihydrofura
fura
反應條件1
反應溫度 500 ℃
反應壓強 0.01
產率 82 %
其他條件 flash termolyses, contact time = 50 ms

(1R,2S,5R,6S,7S)-5-cyanomethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.O2,6]dec-8-en

fura
(R)-2-cyanomethyl-2,5-dihydrofura
反應條件1
反應溫度 500 ℃
反應壓強 0.01
產率 80 %
其他條件 flash termolyses, contact time = 50 ms

2,2-dichloro-3-(2,2-dimethyl-propyl)-7-oxa-2-sila-bicyclo[2.2.1]hept-5-en

2,2-dichloro-3-(2,2-dimethyl-propyl)-2,3-dihydro-[1,2]oxasilepin
3,3-Dichlor-4-trichlorsilyl-6,6-dimethyl-3-silahept-1-e
fura
(E)-1,1,3,3-Tetrachlor-2,4-dineopentyl-1,3-disilacyclobuta
反應條件1
溶劑 neat (no solvent)
反應時間 3 day(s)
反應溫度 170 ℃
產率 60 %
其他條件 vacuum

methyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2-carboxylat

fura
acrylic acid methyl este
benzoic acid methyl este
5-methoxycarbonyl-1,3-cyclohexadien
反應條件1
試劑 (CH3)3SiCl, NaI
溶劑 acetonitrile
反應時間 20 hour(s)
產率 9.2 %
其他條件 Ambient temperature

C13H13NO

fura
1,3,5-trimethyl-furo[3,4-c]pyrrole-4,6-dion
反應條件1
反應溫度 500 ℃
反應壓強 0.01
產率 90 %
其他條件 Irradiation

3-bromo-fura

3-Deuterio-fura
fura
反應條件1
試劑 n-butyllithium, methanol-OD
溶劑 tetrahydrofuran
cyclohexane
反應溫度 -65 ℃
產率 93 %

2-furan-2-yl-4-hydroxy-6-oxo-4-phenyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl este

fura
3-hydroxy-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl este
反應條件1
試劑 70percent HClO4
溶劑 benzene
反應時間 10 hour(s)
產率 82 %
其他條件 Heating

[3-(1-benzylamino-pentyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methano

fura
4-benzylamino-oct-2-en-1-o
反應條件1
反應時間 15 min
反應溫度 120 ℃
產率 98 %
其他條件 Irradiation

[3-[1-(4-methoxy-benzylamino)-pentyl]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methano

fura
4-(4-methoxy-benzylamino)-oct-2-en-1-o
反應條件1
反應時間 15 min
反應溫度 120 ℃
產率 98 %
其他條件 Irradiation

[3-(1-dibenzylamino-pentyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methano

fura
4-dibenzylamino-oct-2-en-1-o
反應條件1
反應時間 10 min
反應溫度 140 ℃
產率 98 %
其他條件 Irradiation

[3-[4-benzyloxy-1-(4-methoxy-benzylamino)-butyl]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methano

fura
7-benzyloxy-4-(4-methoxy-benzylamino)-hept-2-en-1-o
反應條件1
反應時間 15 min
反應溫度 120 ℃
產率 98 %
其他條件 Irradiation

[3-(4-benzyloxy-1-dibenzylamino-butyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methano

fura
7-benzyloxy-4-dibenzylamino-hept-2-en-1-o
反應條件1
反應時間 10 min
反應溫度 140 ℃
產率 98 %
其他條件 Irradiation

2-bromo-fura

[2,2']bifurany
fura
反應條件1
試劑 NaOH
催化劑 PdCl2(dppf)
溶劑 ethanol
反應時間 2.5 hour(s)
反應溫度 60 ℃
產率 50 %

3物質毒性

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
大鼠
3398 ppm/1H
1.眼毒性——上瞼下垂
2.行為毒性——嗜睡
3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難
2
急性毒性
腹腔注射
大鼠
5200 ug/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
小鼠
120 mg/m3/1H
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
4
急性毒性
腹腔注射
小鼠
7 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5
急性毒性
口服
234 mg/kg
1.胃腸道毒性——唾液腺的結構或功能發生變化
2.胃腸道毒性——噁心、嘔吐
3.血液毒性——出血
6
急性毒性
靜脈注射
140 mg/kg
1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響
2.血液毒性——出血
7
急性毒性
口服
234 mg/kg
1.胃腸道毒性——唾液腺的結構或功能發生變化
2.胃腸道毒性——噁心、嘔吐
3.血液毒性——出血
8
慢性毒性
口服
大鼠
600 mg/kg/2W-I
1.肝毒性——其他變化
2.慢性病相關毒性——死亡
9
慢性毒性
口服
大鼠
240 mg/kg/16D-I
1.肝毒性——其他變化
2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
10
慢性毒性
口服
大鼠
3900 mg/kg/13W-I
1.肝毒性——肝炎 (肝細胞壞死),帶狀
2.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發生變化 (包括急性腎功能衰竭,急性腎小管壞死)
3.內分泌毒性——胸腺重量變化
11
慢性毒性
吸入
大鼠
200 mg/m3/4H/60D-I
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——氣管、支氣管的結構、功能發生變化
2.肝毒性——其他變化
3.慢性病相關毒性——死亡
12
慢性毒性
吸入
大鼠
500 mg/m3/2H/9W-I
1.肝毒性——黃疸,其他未分類
2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
3.慢性病相關毒性——死亡
13
慢性毒性
吸入
大鼠
5 mg/m3/4H/26W-I
1.大腦毒性——影響特定區域的中樞神經系統
2.血管毒性——血壓調節能力下降
14
慢性毒性
吸入
大鼠
500 mg/m3/2H/30D-I
1.肝毒性——其他變化
2.慢性病相關毒性——死亡
15
慢性毒性
口服
小鼠
1950 mg/kg/13W-I
1.肝毒性——其他變化
2.肝毒性——肝重量發生變化
3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
16
慢性毒性
口服
小鼠
2730 mg/kg/13W-I
1.肝毒性——肝炎 (肝細胞壞死),帶狀
2.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發生變化 (包括急性腎功能衰竭,急性腎小管壞死)
3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
17
突變毒性

鼠傷寒沙門氏菌
825 nmol/plate

18
突變毒性

枯草芽孢桿菌
3500 ug/disc

19
突變毒性

小鼠淋巴細胞
1139 mg/L

20
突變毒性

倉鼠卵巢
184 mmol/L

21
致癌性
口服
大鼠
1040 mg/kg/2Y-I
1.致癌性——致癌(根據RTECS標準)
2.肝毒性——腫瘤
3.肝毒性——血管肉瘤
22
致癌性
口服
小鼠
4160 mg/kg/2Y-I
1.致癌性——致癌(根據RTECS標準)
2.肝毒性——腫瘤
23
生殖毒性
口服
大鼠
3900 mg/kg,雄性配種 13 周前
1.生殖毒性——睾丸,附睾,輸精管發生變化
2.生殖毒性——影響母體卵巢、輸卵管
[140-150]

4理化特性

主要成分: 純品
外觀與性狀: 無色液體,有溫和的香味。
pH:
熔點(℃): -85.6
沸點(℃): 31.4
相對密度(水=1): 0.9514
相對蒸氣密度(空氣=1): 2.35
飽和蒸氣壓(kPa): 無資料
燃燒熱(kJ/mol): 2090.4
臨界溫度(℃): 無資料
臨界壓力(MPa): 無資料
辛醇/水分配係數的對數值: 無資料
閃點(℃): -35
引燃溫度(℃): 390
爆炸上限%(V/V): 14.3
爆炸下限%(V/V): 1.3
溶解性: 不溶於水,溶於丙酮、苯,易溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑。
易揮發,易燃。
呋喃環具芳環性質,可發生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應。遇強酸易開環成聚合物,因而須用特殊試劑進行硝化或磺化反應。催化氫化生成四氫呋喃,後者為重要的溶劑。
製取方法:可用糠酸加熱脫羧製取。
主要用途: 用於有機合成或用作溶劑。用於製作大批量熱芯盒工藝型芯的粘合劑。

5穩定性和反應活性

禁配物: 強氧化劑、酸類。
避免接觸的條件: 光照、空氣。

6廢棄處置

廢棄處置方法: 處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。

7運輸信息

危險貨物編號: 31040
UN編號: 2389
包裝類別: O51
包裝方法: 小開口鋼桶;安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱。
運輸注意事項: 運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、酸類等混裝混運。運輸途中應防曝晒、雨淋,防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。

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