1化學命名法

系統命名法
有機化合物種類繁多,數目龐大,即使同一分子式,也有不同的同分異構體,若沒有一個完整的命名方法來區分各個化合物,在文獻中會造成極大的混亂,因此認真學習每一類化合物的命名是有機化學的一項重要內容。IUPAC命名法。中國的命名法是中國化學會結合IUPAC的命名原則和中國文字特點而制訂的,在1960年修訂了《有機化學物質的系統命名原則》,在1980年又加以補充,出版了《有機化學命名原則》增訂本。
烷烴的命名
碳碳間、碳氫間均以單鍵相連的烴稱為烷烴(alkane),無環的烷烴稱為鏈烷烴,有環的烷烴稱為環烷烴(cyclic hydrocarbon)。烷烴是有機化合物的母體化合物,所以首先學習烷烴的命名。
鏈烷烴的命名
(1)直鏈烷烴的命名
直鏈烷烴(n-alkane)的名稱用「碳原子數+烷」來表示。當碳原子數為1~10時,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子數超過10時,用數字錶示。例如,六個碳的直鏈烷烴稱為己烷。十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane,詞尾用ane。
(2)支鏈烷烴的命名
有分支的烷烴稱為支鏈烷烴。
(Ⅰ)碳原子的級
下面化合物中含有四種不同的碳原子:
①與一個碳相連,是一級碳原子,用1°表示(或稱伯碳,primarycarbon),1°C上的氫稱為一級氫,用1°H表示。
②與兩個碳相連,是二級碳原子,用2°表示(或稱仲碳,secondarycarbon),2°C上的氫稱為二級氫,用表示。
③與三個碳相連,是三級碳原子,用3°表示(或稱叔碳,tertiarycarbon),3°C上的氫稱為三級氫,用3°H表示。
④與四個碳相連,是四級碳原子,用4°表示(或稱季碳,quaternarycarbon)。
(Ⅱ)烷基的名稱
烷烴去掉一個氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為alkyl,即將烷烴的詞尾-ane改為-yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系統命名法命名。
烷基的系統命名法適用於各種情況,它的命名方法是:將失去氫原子的碳定位為1,從它出發,選一個最長的鏈 為烷基的主鏈,從1位碳開始,依次編號,不在烷基主鏈上的基團均作為主鏈的取代基處理。寫名稱時,將主鏈上的取代基的編號和名稱寫在主鏈名稱前面。
(Ⅲ)順序規則
有機化合物中的各種基團可以按一定的規則來排列先後次序,這個規則稱為順序規則(Cahn-Ingold-Prdog sequence),其主要內容如下:
①將單原子取代基按原子序數(atmmc number)大小排列,原子序數大的順序在前,原子序數小的順序在後,有機化合物中常見的元素順序如下:
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
在同位素(isotope)中質量高的順序在前。
②如果兩個多原子基團的第一個原子相同,則比較與它相連的其它原子,比較時,按原子序 數排列,先比較最大的,仍相同,再順序比較居中的、最小的。
③含有雙鍵或三鍵的基團,可認為連有兩個或三個相同的原子。
④若參與比較順序的原子的鍵不到4個,則可以補充適量的原子序數為零的假想原子,假想原子的排序放在最後。
(Ⅳ)名稱的基本格式
有機化合物系統命名的基本格式如下所示:
構型
+
取代基
+
母體
R-S;D-L;Z-E;順反
取代基位置號+個數+名稱(有多個取代基時,中文按順反序規則確定次序,小的在前;英文按英文字母順序排列)
官能團位置號+名稱(沒有官能團時不涉及位置號)
(Ⅴ)命名原則和命名步驟
命名時,首先要確定主鏈。命名烷烴時,確定主鏈的原則是:首先考慮鏈的長短,長的優先。若有兩條或多條等長的最長鏈時,則根據側鏈的數目來確定主鏈,多的優先。若仍無法分出哪條鏈為主鏈,則依次考慮下面的原則,側鏈位次小的優先,各側鏈碳原子數多的優先,側分支少的優先。主鏈確定后,要根據最低系列原則(lowest series principle)對主鏈進行編號。最低系列原則的內容是:使取代基的號碼儘可能小,若有多個取代基,逐個比較,直至比出髙低為止。最後,根據有機化合物名稱的基本格式寫出全名。
單環烷烴的命名
1.R-S構型的確定
人的左、右手互為鏡影但不能重疊,手的這種性質稱為手性(chirality)。當一個碳原子與四個不同的基團相連時,可以產生兩種不同的立體結構,這兩種不同的立體結構互為鏡影但不能重疊,即具有手性,因此與四個不同基團相連的碳原子稱為手性碳原子(chiral carbon atom)。為了區別因手性碳而引起的兩種不同的立體結構,稱其中一種立體結構的手性碳為R構型,而另一種立體結構的手性碳為S構型。並規定用如下的方法來確定手性碳的構型:將與手性碳原子相連的四個基團按順序規則排列大小,將最小的基團放在離眼睛最遠的地方,其它三個基團按由大到小的方向旋轉,旋轉方向是順時針的,手性碳為R構型(拉丁文rectus的字首);旋轉方向是逆時針的,手性碳為S構型(拉丁文sinister的字首)。
2.環狀化合物順反構型的確定
由於成環碳原子的單鍵不能自由旋轉,因此當環上帶有兩個或多個基團時,就會產生兩種或多個立體異構體。一個異構體的兩個取代基團在環的同側稱為順式構型(cisconfiguration)另一個異構體的兩個取代基在環的異側,稱為反式構型(transconfiguration)。
3.單環烷烴的命名
只有一個環的環烷烴稱為單環烷烴(moncyclic alkane)。環上沒有取代基的環烷烴命名時只需在相應的烷烴前加環。
環上有取代基的單環烷烴命名分兩種情況。環上的取代基比較複雜時,應將鏈作為母體,將環作為取代基,按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。而當環上的取代基比較簡單時,通常將環作為母體來命名。當環上有兩個或多個取代基時,要對母體環進行編號,編號仍遵守最低系列原則。
但由於環沒有端基,有時會出現有幾種編號方式都符合最低系列原則的情況。也即應用最低系列原則無法確定哪一種編號優先。在這種情況下,中文命名時,應讓順序規則中較小的基團位次儘可能小。
當環上帶有兩個或兩個以上取代基時,如分子有反軸對稱性,構型用順反表示,分子沒有反軸對稱性,構型用R-S表示。
環上帶有三個或更多基團時,若用順、反表示構型,要選用一個參照基團,通常選用1位的基團為參照基團,用r-1表示,放在名稱的最前面。
橋環烷烴的命名
橋環烷烴(bridged hydrocarbon)是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環烷烴,共用的碳原子稱為橋頭碳(bridgehead carbon),兩個橋頭碳之間可以是碳鏈,也可以是一個鍵,稱為橋。將橋環烴變為鏈形化合物時,要斷裂碳鏈,根據斷碳鏈的次數確定環數。如需斷兩次的橋環烴稱為二環(bicydo),斷三次的稱三環(tricyclo)等等,然後將橋頭碳之間的碳原子數(不包括橋頭碳)由多到少順序列在方括弧內,數字之間在右下角用圓點隔開,最後寫上包括橋頭碳在內的橋環烴碳原子總數的烷烴的名稱。如橋環烴上有取代基,則列在整個名稱的前面,橋環烴的編號是從第一個橋頭碳開始,從最長的橋編到第二個橋頭碳,再沿次長的橋回到第一個橋頭碳,再按橋漸短的次序將其餘的橋編號,如編號可以選擇,則使取代基的位號儘可能最小。
對於一些結構複雜的橋環烴化合物,常用俗名,如金剛烷和立方烷。
螺環烷烴的命名
螺環烷烴(spirocyclic hydrocarbon)是指單環之間共用一個碳原子的多環烷烴,共用的碳原子稱為螺原子(spiro atom)。螺環的編號是從螺原子上的小環開始順序編號,由第一個環順序編到第二個環,命名時先寫詞頭螺,再在方括弧內按編號順序寫出除螺原子外的環碳原子數,數字之間用圓點隔開,最後寫出包括螺原子在內的碳原子數的烷烴名稱,如有取代基,在編號時應使取代基位號最小,取代基位號及名稱列在整個名稱的最前面。
烯烴和炔烴
單烯烴和單炔烴的命名
單烯烴的系統命名可按下列步驟進行:
(1)先找出含雙鍵的最長碳鏈,把它作為主鏈,並按主鏈中所含碳原子數把該化合物命名為某烯。如主鏈含有四個碳原子,即叫做丁烯。十個碳以上用漢字數字,再加上碳字,如十二碳烯。
(2)從主鏈靠近雙鍵的一端開始,依次將主鏈的碳原子編號,使雙鍵的碳原子編號較小。
(3)把雙鍵碳原子的最小編號寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號寫在取代基之前,取代基也寫在某烯之前。
(4)若分子中兩個雙鍵碳原子均與不同的基團相連,這時會產生兩個立體異構體,可以採用Z-E構型來標示這兩個立體異構體。即按順序規則,兩個雙鍵碳原子上的兩個順序在前的原子(或基團)同在雙鍵一側的為Z構型(Z configuration)(德文,Zusammen,在一起的意思),在兩側的為E構型(E configuration)(德文,Entgcgen,相反的意思)。
(5)按名稱格式寫出全名。
單炔烴的系統命名方法與單烯烴相同,但不存在確定Z-E構型的問題。
多烯烴或多炔烴的系統命名
多烯烴的系統命名按下列步驟進行。
(1)取含雙鍵最多的最長碳鏈作為主鏈,稱為某幾稀,這是該化合物的母體名稱。主鏈碳原子的編號,從離雙鍵較近的一端開始,雙鍵的位置由小到大排列,寫在母體名稱前,並用一短線相連。
(2)取代基的位置由與它連接的主鏈上的碳原子的位次確定,寫在取代基的名稱前,用一短線與取代基的名稱相連。
(3)寫名稱時,取代基在前,母體在後,如果是順、反異構體,則要在整個名稱前標明雙鍵的Z-E構型。
多炔烴的系統命名方法與多烯烴相同。
烯炔的系統命名
若分子中同時含有雙鍵與三鍵,可用烯炔作詞尾,給雙鍵、三鍵以儘可能低的編號,如果位號有選擇時,使雙鍵位號比三鍵小,書寫時先烯后炔。
芳香烴
含苯基的單環芳烴的命名
最簡單的此類單環芳烴是苯(benzene)。其它的這類單環芳烴可以看做是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種,一種是將苯作為母體。烴基作為取代基,稱為XX苯。另一種是將苯作為取代基,稱為苯基(phenyl),它是苯分子減去一個氫原子后剩下的基團,可簡寫成Ph—,苯環以外的部分作為母體,稱為苯(基)XX。
苯的二元烴基取代物有三種異構體,它們是由於取代基團在苯環上的相對位置的不同而引起的,命名時用鄰或o(ortho)表示兩個取代基處於鄰位,用間或m(meta)表示兩個取代基團處於中間相隔一個碳原子的兩個碳上,用對或p(para)表示兩個取代基團處於對角位置,鄰、間、對也可用1,2-,1,3-,1,4-表示。
若苯環上有三個相同的取代基,常用「連」(英文用「vicinal」,簡寫「vie」)為詞頭,表示三個基團處在1,2,3位。用「偏」為詞頭,表示三個基團處在1,2,4位。用「均」為詞頭,表示三個基團處在1,3,5位。
當苯環上有兩個或多個取代基時,苯環上的編號應符合最低系列原則。而當應用最低系列原則無法確定哪一種編號優先時,與單環烷烴的情況一樣,中文命名時應讓順序規則中較小的基團位次儘可能小。
多環芳烴的命名
分子中含有多個苯環的烴稱為多環芳烴(polycyclic arene)。主要有多苯代脂烴(multiphenyl alicyclic hydrocarbon)、聯苯(biphenyl)和稠合多環芳烴(fused polycyclic arene) 。
1.多苯代脂烴的命名
鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴。命名時,一般是將苯基作為取代基,鏈烴作為母體。
2.聯苯型化合物的命名
兩個或多個苯環以單鍵直接相連的化合物稱為聯苯型化合物。
聯苯類化合物的編號總是從苯環和單鍵的直接連接處開始,第二個苯環上的號碼分別加上一撇「'」,第三個苯環上的號碼分別加上兩撇「"」其它依次類推。苯環上如有取代基,編號的方嚮應使取代基位置儘可能小,命名時以聯苯為母體。
3.稠環芳烴的命名
兩個或多個苯環共用兩個鄰位碳原子的化合物稱為稠環芳烴。最簡單最重要的稠環芳烴是萘、蒽、菲。
萘、蒽、菲的編號都是固定的。
萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,稱為α位,2,3,6,7位也是等同的位置,稱為β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也稱為α位,2,3,6,7位等同,也稱為β位,9,10位等同,稱為7位。菲有五對等同的位置,它們分別是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠環芳烴的名稱格式與有機化合物名稱的基本格式一致。
IUPAC有35個國際通用的稠環烴可作為命名中的母體,它們的結構、英文名稱及固定編號,見圖冊。
非苯芳烴
常見的單環非苯芳烴化合物可按前面講過的一般原則來命名。輪烯(amiulene)是一類單雙鍵交替出現的環狀烴類化合物。命名時將成環的碳原子數放在方括弧內,括弧後面寫上輪烯即可。也可以不寫括弧,用一短線將數字和輪烯相連。例如上面第四個化合物可稱為[18]輪烯或18-輪烯。輪烯也可以根據碳氫的數目來命名。18-輪烯含有十八個碳,九個雙鍵,所以也可以稱為環十八碳九烯。
烴衍生物
烴分子中的氫被官能團取代后的化合物稱為烴的衍生物。
常見官能團的詞頭、詞尾名稱
常見官能團的詞頭、詞尾名稱
基團
詞頭名稱
詞尾名稱
-COOH
羧基
-SO3H
磺酸基
磺酸
-COOR
酯基
-COX
鹵甲醯基
醯鹵
-CONH2
氨基甲醯基
醯胺

——
酸酐
-CN
氰基
-CHO
甲醯基

羰基
-OH
羥基
-OH
羥基
-NH2
氨基
-OR
烴氧基
-R
R原子
——
-NO2
硝基
——
-NO
亞硝基
——
單官能團化合物的系統命名
只含有一個官能團的化合物稱為單官能團化合物。單官能團化合物的系統命名有兩種情況。一種情況是將官能團作為取代基,仍以烷烴為母體,按烷烴的命名原則來命名。
若官能團是醚鍵,也可以採用這種方式來命名:取較長的烴基作為母體,把餘下的碳數較少的烷氧(RO—)作取代基,如有不飽和烴基存在時,選不飽和程度較大的烴基作為母體。
另一種情況是將含官能團的最長鏈作為母體化合物的主鏈,根據主鏈的碳原子數稱為某A(A=醇、醛、酮、酸、醯鹵、醯胺、腈等)。從靠近官能團的一端開始,依次給主鏈碳原子編號。在寫出全名時,把官能團所在的碳原子的號數寫在某之前,並在某A與數字之間畫一短線,支鏈的位置和名稱寫在某A的前面,並分別用短線隔開。
當一個環與一個帶末端官能團的鏈相連,而此鏈中又無雜原子和重鍵時,在IUPAC系統命名中可用連接命名法,即將兩者的名稱連接起來為此化合物的名稱。
酸酐可以看做兩分子羧酸失去一分子水后的生成物,兩分子羧酸是相同的,為單酐,命名時在羧酸名稱后加「酐」字,並把羧酸的「酸」字去掉;如兩分子羧酸是不同的,為混酐,命名時把簡單的酸放在前面,複雜的酸放在後面,再加「酐」字並把「酸」字去掉;二元酸分子內失水形成環狀酸酐,命名時在二元酸的名稱后加「酐」字。
酯可看做羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產物,命名時把羧酸名稱放在前面,烴基名稱放在後面,再加一個「酯」字。分子內的羥基和羧基失水,形成內酯(lactone),用「內酯」兩字代替「酸」字,並標明羥基的位次。
含多個相同官能團化合物的系統命名
分子中含有兩個或多個相同官能團時,命名應選官能團最多的長鏈為主鏈,然後根據主鏈的碳原子數稱為某n醇(或某n醛、某n酮、某n酸等),n是主鏈上官能團的數目,用中文數字錶達。例如七碳鏈的二元醇稱為庚二醇。
如果羧基直接連在脂環和芳環上,或一個碳鏈上有三個以上的羧基,也可以在烴的名稱后直接加上羧酸(carboxylic acid)、二羧酸(dicarboxylic acid)、三羧酸(tricarboxylic acid)。
當分子中含有多種官能團時,首先要確定一個主官能團,確定主官能團的方法是查看上文表格「常見官能團的詞頭、詞尾名稱」,表中排在前面的官能團總是主官能團。然後,選含有主官能團及儘可能含較多官能團的最長碳鏈為主鏈。主鏈編號的原則是要讓主官能團的位次儘可能小。命名時,根據主官能團確定母體的名稱,其它官能團作為取代基用詞頭表示,分子中如涉及立體結構要在名稱最前面表明其構型。然後根據名稱的基本格式寫出名稱。
概述
nomenclature 以種為分類的基本單位,同屬名與種名組合的二名法。
屬名通常使用拉丁文名詞,如果引用其它語言的名詞,則必須拉丁化。種加詞大多為形容詞,也可以為名詞的所有格或為同位名詞。當形容詞作種加詞時,要求其性、數、格與屬名一致。例如板栗''Castanea millissima'' BL., ''Castanea'' 栗屬(陰性、單數、第一格)。有時,名稱也會來源於古希臘語,或者是本地語言,又或者是該物種發現者的姓名。事實上,分類學家通過各種途徑來構造物種名稱,比如說會開開玩笑或者是一語雙關。然而,無論其來源如何,學名在語法上總是被看作拉丁文。因此,儘管生物學家不贊成,雙名法名稱有時又叫「拉丁文名」。稱為「學名」似乎更恰當一些。請參閱生物學名常用拉丁文和希臘文詞語。

常見命名法如下

駱駝式命令法:
正如它的名稱所表示的那樣,是指混合使用大小寫字母來構成變數和函數的名字。例如,下面是分別用駱駝式命名法和下劃線法命名的同一個函數:
插入代碼:
printEmployeePaychecks();
print_employee_paychecks();
第一個函數名使用了駱駝式命名法,函數名中的每一個邏輯斷點都有一個大寫字母來標記;第二個函數名使用了下劃線法,函數名中的每一個邏輯斷點都有一個下劃線來標記。
駱駝式命名法在許多新的函數庫和Microsoft Windows這樣的環境中,它使用得當相多。另一方面,下劃線法是c出現后開始流行起來的,在許多舊的程序和UNIX這樣的環境中,它的使用非常普遍。
匈牙利命名法:
廣泛應用於象Microsoft Windows這樣的環境中。Windows 編程中用到的變數(還包括宏)的命名規則匈牙利命名法,這種命名技術是由一位能幹的 Microsoft 程序員查爾斯- 西蒙尼(Charles Simonyi) 提出的。
匈 牙利命名法通過在變數名前面加上相應的小寫字母的符號標識作為前綴,標識出變數的作用域,類型等。這些符號可以多個同時使用,順序是先m_(成員變數), 再指針,再簡單數據類型,再其它。
例如:m_lpszStr, 表示指向一個以0字元結尾的字元串的長指針成員變數。
匈牙利命名法關鍵是:標識符的名字以一個或者多個小寫字母開頭作為前綴;前綴之後的是首字母大寫的一個單詞或多個單片語合,該單詞要指明變數的用途。
帕斯卡(pascal)命名法:
與駱駝命名法類似。只不過駱駝命名法是首字母小寫,而帕斯卡命名法是首字母大寫,如:
插入代碼:
DisplayInfo();
string UserName;
二者都是採用了帕斯卡命名法。在C#中,以帕斯卡命名法和駱駝命名法居多
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