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1簡介

噠嗪(英文名稱「diazine」),又稱鄰二氮雜苯。有機化合物,是1、2位含兩個氮雜原子的六元雜環化合物分子式C4H4N2。

2同分異構體

是嘧啶、吡嗪的同分異構體。兩個氮原子佔1、2兩位的稱為噠嗪,佔1、3兩位的稱為嘧啶,佔1、4兩位的稱為吡嗪,它們都是噠嗪的同分異構體。 
化學方程式

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它的兩個非極性極限式a和b的相似性沒有嘧啶和吡嗪那樣高,a更為穩定,因此b參加共振較少,共振能12.3kcal/mol:

3物理性質

噠嗪熔點-8℃,沸點208℃,相對密度1.1035(20/4℃),偶極距3.94D溶於水、 乙醇和苯。

4化學性質

噠嗪是一個弱鹼(pKa2.33),弱於吡啶,強於嘧啶、吡嗪,與苦味酸、鹽酸等形成鹽。
噠嗪不發生環氮原子的烷基化和質子化反應得到相應的雙季銨鹽產物,也不能生成雙質子化噠嗪,顯然,這隻能是由於噠嗪分子內兩個環氮原子是相連的,第一個氮原子上的正電荷作用足以阻止第二個氮原子上的質子化反應。
噠嗪不容易發生芳香的親核和親電取代反應;對高錳酸鉀也很穩定;用醇和鈉還原,即被開環而生成1,4-二氨基丁烷。

5合成方法

噠嗪及其衍生物可用 1,4-二羰基化合物與肼縮合(見縮合反應),屬於【4+2】型環合方法,形成二氫噠嗪,然
化學方程式

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后再經氧化形成噠嗪或噠嗪酮。
利用環重排和縮環反應合成噠嗪化合物,這是近些年採用的新方法。例如:苯基氮雜環丙烯在在環己烷中與四氯化鈦在-78℃下作用生成3,6-二苯基噠嗪和2,5-二苯基吡嗪;3,4,5-三甲基吡唑於四氯化碳中生成3,4,6-三甲基-5-氯-噠嗪等。
實驗室制噠嗪可用馬來酸酐與肼反應。該反應首先生成噠嗪酮,再與三氯氧磷作用,最後還原成噠嗪。噠嗪酮也可由1,2-二羰基化合物、肼和任何一個帶有α-活潑氫的羰基化合物發生三組分縮合反應作用而生成,一般產率很好。

6衍生物

長效磺胺藥物 SMP是噠嗪的一個衍生物。噠嗪與苯並聯,生成兩種鄰二氮雜萘,稱為噌啉和酞啉。許多4-氨基噌啉衍生物具有抗瘧的作用。酞啉的雜環部分被羥基取代的衍生物,具有發光的作用。
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