標籤:化學

四氧嘧啶(2,4,5,6-嘧啶四酮)是嘧啶的一種含氧衍生物。在水溶液中以水合物形式存在。四氧嘧啶是最早被命名的有機化合物之一。它最早由義大利化學家Luigi V. Brugnatelli在1818年分離。

1簡介

四氧嘧啶分子式

  四氧嘧啶分子式

中文同義詞:阿脲,四氧嘧啶;四氧嘧啶,四水;四氧嘧啶;阿脲;四氧嘧啶四水(+4℃);阿脲,四水
英文名稱:Alloxan
英文同義詞:ALLOXAN;2,4,5,6(1H,3H)-PYRIMIDINETETRONE;MESOXALYLUREA;MESOXALYLCARBAMIDE;,4,5,6-Pyrimidinetetrone;2,4,5,6-pyrimidintetron;2,4,5,6-Pyrimidintetrone;2,4,5,6-Tetraoxohexahydropyrimidine
CAS號:50-71-5
分子式:C4H2N2O4
分子量:142.07
EINECS號:200-062-0
Mol文件:50-71-5.mol

2物理性質

熔點:255℃
相對密度:1.681g/cm3
熔點:~245 °C (dec.)
儲存條件:2-8°C

3化學性質

毒性分級:中毒。
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 5210 毫克/公斤,腹腔-小鼠LDL0:300 毫克/公斤。
刺激數據:眼睛-兔子 500 毫克/24小時 輕度。
爆炸物危險特性:可爆; 加熱超過170℃即發生爆炸。
可燃性危險特性:可燃,常溫即分解二氧化碳; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧。

4製備

將尿酸用硝酸或溴小心氧化,或將巴比土酸用鉻酸氧化製取。

5應用

用作生化研究試劑、有機合成試劑及檢驗鎘、鈷、錳等。
生理作用:
四氧嘧啶對胰髒的蘭氏島(islet of Langerhans)即胰島(pancreas islet)的β細胞具有特殊的破壞作用,中止胰島素的分泌,而引起動物實驗性四氧嘧啶糖尿病(alloxan diabetes)。同樣的作用可由葡糖胺的硝基衍生物——鏈脲佐菌素(streptozo ticin)的一次注射引起。

6發現歷史

四氧嘧啶是最早被命名的有機化合物之一。它最早由義大利化學家Luigi V. Brugnatelli在1818年分離,但是由於Brugnatelli當年即去世,並沒有能夠對它做進一步研究。1838年德國化學家維勒和李比希再次發現它將其命名為Alloxan。Alloxan這個詞由Allantoin(尿囊素)和Oxalsäure(草酸)合併而來。
最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸製得,也可由三氧化鉻氧化巴比妥酸製得。

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