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1簡介

多環芳香烴
稠環芳香烴(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH),分子中含有兩個或兩個以上苯環結構的化合物,實際上就是煤炱中的稠環芳香烴所致。稠環芳香烴也是最早在動物實驗中獲得成功的化學致癌物。1915年日本學者Yamagiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的稠環芳香烴所致。在五十年代以前多環芳香烴曾被認為是最主要的致癌因素,五十年代后各種不同類型的致癌物中之一類。 但從總的來說,它在致癌物中仍然有很重要的地位,因為至今它仍然是數量最多的一類致癌物,而且分佈極廣。空氣、土壤、水體及植物中都有其存在,甚至在深達地層下五十米的石灰石中也分離出了3,4-苯並芘。在自然界,它主要存在於煤、石油、焦油和瀝青中,也可以由含碳氫元素的化合物不完全燃燒產生。汽車、飛機及各種機動車輛所排出 的廢氣中和香煙的煙霧中均含有多種致癌性稠環芳香烴。露天焚燒(失火、燒荒)可以產生多種稠環芳香烴致癌物。煙熏、烘烤及焙焦的食品均可受到稠環芳香烴的污染。

2化學

多環芳香烴(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH),分子中含有兩個或兩個以上並環苯環結構的烴類化合物,並且不包含任何雜原子和取代基,是最早被認識的化學致癌物。早在1775年英國外科醫生Pott就提出打掃煙囪的童工,成年後多發陰囊癌,其原因就是燃煤煙塵顆粒穿過衣服擦入陰囊皮膚所致,實際上就是煤炱中的多環芳香烴所致。
German: Polyzyklischer Aromatischer Kohlenwasserstoffe (PAK)
English: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)
也稱為:polyaromates, polyaromatic hydrocarbons
最簡單的多環芳香烴是萘,某些多環芳香烴的可以包含4,5,6,7元環結構,但是其中只有5,6元環是比較常見的。只包含6元環的多環芳香烴又被稱為交替多環芳香烴(Alternant PAHs),某些特定的多環芳香烴又被稱為類苯型多環芳香烴(benzenoid PAHs)。
一般來說,每增加一個環,多環芳香烴的水溶性就提高一個數量集,致癌性也增加,而其急毒性則下降。

3性狀

純的PAH通常是無色,白色,或淺黃綠色的固體

416種常見

1 Naphthalene 萘
2 Acenaphthylene苊烯
3 Acenaphthene 苊
4 Fluorene 芴
5 Phenanthrene 菲
6 Anthracene 蒽
7 Fluoranthene熒蒽
8 Pyrene芘
9 Benzo(a)anthracene 苯並(a)蒽
10 Chrysene 屈
11 Benzo(b)fluoranthene 苯並(b)熒蒽
12 Benzo(k)fluoranthene 苯並 (k)熒蒽
13 Benzo(a)pyrene 苯並(a)芘
14 Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯(1,2,3-cd)芘
15 Dibenzo(a,h)anthracene 二苯並(a, n)蒽
16 Benzo(g,hi)perylene 苯並(ghi)北(二萘嵌苯)

5致癌原因

俄羅斯腫瘤科學中心專家研究發現,多環芳香烴物質能夠阻斷腫瘤細胞與周圍細胞之間的聯繫,對腫瘤的發生有著「姑息養奸」的作用。
多環芳香烴是一類含有多個苯環的芳香族化合物,是煤炭、木材、石油等有機物不完全燃燒的產物。當前已知的多環芳香烴類化合物約有200種左右,其中一些具有很強的致癌作用。在一些焦化、煙熏食品中常含有這類化合物。
據俄《科學信息》雜誌報道,俄研究人員發現,在培養肝細胞瘤的營養環境 中添加多環芳香烴物質1小時后,著色劑只能從1個細胞擴散到周圍10%的細胞;在這一營養環境中添加多環芳香烴1天之後,著色劑基本不能向周圍細胞擴散;而在未遭受多環芳香烴毒害的肝細胞瘤培養物中,著色劑能夠很快從其中一個細胞擴散到周圍的所有細胞。進一步研究發現,多環芳香烴在與細胞膜相互作用時能夠分解出一些物質,阻斷細胞間的聯繫。
專家說,致癌物質導致細胞遺傳物質變異后,如果細胞間能繼續保持聯繫,正常細胞就能發現變異細胞並將其殺死,阻止其繼續增殖發展。多環芳香烴類物質阻斷細胞間的聯繫,會導致癌細胞的進一步增殖擴散,這可能是多環芳香烴物質具有致癌性的原因之一。
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