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多糖(polysaccharide)是由糖苷鍵結合的糖鏈,至少要超過10個以上的單糖組成的聚合糖高分子碳水化合物,可用通式(C6H10O5)n表示。由相同的單糖組成的多糖稱為多糖,如澱粉、纖維素和糖原;以不同的單糖組成的多糖稱為雜多糖,如阿拉伯膠是由戊糖和半乳糖等組成。多糖不是一種純粹的化學物質,而是聚合程度不同的物質的混合物。多糖類一般不溶於水,無甜味,不能形成結晶,無還原性和變旋現象。多糖也是糖苷,所以可以水解,在水解過程中,往往產生一系列的中間產物,最終完全水解得到單糖。

1 多糖 -結構

多糖糖澱粉分子的基間狀態
多糖(polysaccharide)是由多個單糖分子縮合、失水而成,是一類分子機構複雜且龐大的糖類物質。凡符合高分子化合物概念的碳水化合物及其衍生物均稱為多糖。

多糖在自然界分佈極廣,亦很重要。有的是構成動植物骨架結構的組成成分,如纖維素;有的是作為動植物儲藏的養分,如糖原和澱粉;有的具有特殊的生物活性,像人體中的肝素有抗凝血作用,肺炎球菌細胞壁中的多糖有抗原作用。

多糖的結構單位是單糖,多糖相對分子質量從幾萬到幾千萬。結構單位之間以苷鍵相連接,常見的苷鍵有α-1,4-、β-1,4-和α-1,6-苷鍵。結構單位可以連成直鏈,也可以形成支鏈,直鏈一般以α-1,4-苷鍵(如澱粉)和β-1,4-苷鍵9如纖維素)連成;支鏈中鏈與鏈的連接點常是α-1,6-苷鍵。

由一種類型的單糖組成的有葡萄糖、甘露聚糖、半乳聚糖等,由二種以上的單糖組成的雜多糖(hetero polysaccharide)有氨基糖的葡糖胺葡聚糖等,在化學結構上實屬多種多樣。就分子量而論,有從0.5萬個分子組成的到超過106個的多糖。比10個少的短鏈的稱為寡糖。不過,就糖鏈而論即使是寡糖,在寡糖上結合了蛋白質和脂類的,就整個分子而論,如果是屬於高分子,則從廣義上來看也屬於多糖,因此特稱為複合多糖(conjugated polysaccharide,complex poly-saccharide)或複合糖質(glycoconjugate)(糖蛋白、糖脂類、蛋白多糖)。

2 多糖 -分類

多糖注射用黃芪多糖
多糖的廣義分類分為:均一性多糖和不均一性多糖。

均一性多糖:

由一種單糖分子縮合而成的多糖,叫做均一性多糖。自然界中最豐富的均一性多糖是澱粉和糖原、纖維素。它們都是由葡萄糖組成。澱粉和糖原分別是植物和動物中葡萄糖的貯存形式,纖維素是植物細胞主要的結構組分。

1、 澱粉

澱粉是植物營養物質的一種貯存形式,也是植物性食物中重要的營養成分,分為直鏈澱粉和支鏈澱粉。

① 直鏈澱粉:許多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷鍵依次相連成長而不分開的葡萄糖多聚物。典型情況下由數千個葡萄糖線基組成,分子量從150000到600000。

結構:長而緊密的螺旋管形。這種緊實的結構是與其貯藏功能相適應的。遇碘顯蘭色。

② 支鏈澱粉:在直鏈的基礎上每隔20-25個葡萄糖殘基就形成一個-(1-6)支鏈。不能形成螺旋管,遇碘顯紫色。

澱粉酶:內切澱粉酶(α-澱粉酶)水解α-1.4鍵,外切澱粉酶(β-澱粉酶)α-1.4,脫支酶α-1.6。
多糖糖原的分去狀結構示意圖

2、 糖原

與支鏈澱粉類似,只是分支程度更高,每隔4個葡萄糖殘基便有一個分支。結構更緊密,更適應其貯藏功能,這是動物將其作為能量貯藏形式的一個重要原因,另一個原因是它含有大量的非原性端,可以被迅速動員水解。糖元遇碘顯紅褐色。

3、 纖維素

結構:許多β-D-葡萄糖分子以β-(1-4)糖苷鍵相連而成直鏈。纖維素是植物細胞壁的主要結構成份,占植物體總重量的1/3左右,也是自然界最豐富的有機物,地球上每年約生產1011噸纖維素。

經濟價值:木材、紙張、纖維、棉花、亞麻。

完整的細胞壁是以纖維素為主,並粘連有半纖維素、果膠和木質素。約40條纖維素鏈相互間以氫鍵相連成纖維細絲,無數纖維細絲構成細胞壁完整的纖維骨架。

降解纖維素的纖維素主要存在於微生物中,一些反芻動物可以利用其消化道內的微生物消化纖維素,產生的葡萄糖供自身和微生物共同利用。雖大多數的動物(包括人)不能消化纖維素,但是含有纖維素的食物對於健康是必需的和有益的。

多糖纖維素的結構(構象式)


4、幾丁質(殼多糖):N-乙醯-D-葡萄糖胺以(1,4)糖苷鏈相連成的直鏈。

5、菊 糖 :多聚果糖,存在於菊科植物根部。

6、瓊 脂 :多聚半乳糖,是某些海藻所含的多糖,人和微生物不能消化瓊脂。

不均一性多糖

有不同的單糖分子縮合而成的多糖,叫做不均一多糖。常見的有:透明質酸、硫酸軟骨素等。 

不均一性多糖種類繁多。有一些不均一性多糖由含糖胺的重複雙糖系列組成,稱為糖胺聚糖(glyeosaminoglycans,GAGs),又稱粘多糖。mucopoly saceharides、氨基多糖等。

糖胺聚糖是蛋白聚糖的主要組分,按重複雙糖單位的不同,糖胺聚糖有五類:

多糖党參中提取多糖
1、透明質酸

2、硫酸軟骨素

3、硫酸皮膚素

4、硫酸用層酸

5、肝素

6、硫酸乙醯肝素

3 多糖 -生物學功能

多糖豬苓多糖
通常具有貯藏生物能和支持結構的作用。不均一多糖通過共價鍵與蛋白質構成蛋白聚糖發揮生物學功能,如作為機體潤滑劑、識別外來組織的細胞、血型物質的基本成分等。

多糖類化合物廣泛存在於動物細胞膜和植物、微生物的細胞壁中,是由醛基和酮基通過苷鍵連接的高分子聚合物,也是構成生命的四大基本物質之一。 

細胞膜和細胞壁的多糖成份不僅是支持物質,而且還直接參与細胞的分裂過程,在許多情況下成為細胞和細胞,細胞和病毒,細胞和抗體等相互識別結構的活性部位。生物合成通常是由結合在細胞膜質(高爾基體、原生質膜、粗面內質網等)上的轉糖基酶進行,利用各種糖苷作為前體。在細菌細胞壁和聚多糖的生物合成中,多萜醇衍生物(特別是稱為細菌萜醇的)作為中間體參與反應。

另一方面,在分解過程中,有對糖鏈的糖排列次序和鍵的性質有特異性的多種糖苷酶參與。動物細胞中則多以溶酶體系統的酶存在。此外,常能看到因缺損這些酶中的某種所導致的遺傳病。這是顯示多糖代謝重要性的典型例子。

20世紀50年代發現真菌多糖具有抗癌作用,後來又發現地衣、花粉及許多植物均含有多糖類化合物,並進行分離提純,確定了其化學結構、物理化學性質、藥理作用,尤其對多糖類化合物的抗腫瘤和免疫增強作用進行深入研究。

4 多糖 -臨床作用

多糖金針菇中提取多糖
1.免疫調節

Hosono Akira等將雙岐桿菌屬細菌的細胞超聲粉碎提取后,用超濾設備和陰離子交換樹脂、凝膠色譜純化出具有免疫增強活性的多糖。Oka Shuichi等從紫蘇(Perilla)中分離得到的多糖具有抗變態反應作用。Fujimiy hjaki從蘑菇屬(Agr/cus)植物的子實體中提取出的多糖具有免疫抑制作用,它能減少我們通常使用的免疫抑製劑的諸如細胞毒性、機體抗感染能力下降、對骨髓造血細胞的繁殖抑制等副作用,此多糖可以做成口服或注射用藥物,也可製成一種功能性食品。

2 .抗病毒及抗癌

大多數多糖的抗病毒機制是抑制病毒對細胞的吸附,這可能是由於多糖大分子機械性或化學性地結合到HW—I的Gp120分子上,遮蓋了病毒與細胞的結合位點,從而競爭性地封鎖了病毒感染細胞。

Hara Masahiko等從第一季和第二季採收的茶葉中得到一種植物病毒抑製劑,它是一種含有鞣酸的單糖或多糖類成分,不僅可抑制病毒的致病作用,而且可抑制病毒的傳播。據報道,從蘑菇屬(Agr/cus)植物的培養物中也能分離得到大量的具有抗癌活性成分的水溶性物質,包括從蘑菇屬植物的子實體中分離出的酸性多糖、水溶性中性多糖和水溶性蛋白多糖。

NodaKiyoshiC和Kato Toshimitsu等分別從小球藻和螺旋藻中分離出具有抗癌活性的多糖和硫酸酯化多糖,可抑制腫瘤轉移,安全性優於傳統的手術治療和化療。

Nakano Masa hi從美洲山核桃樹的堅果、杜仲以及豆科植物Aspa/athus linearis中提取出一種抗氧化酸性多糖,它不僅能抑制艾滋病病毒等逆轉錄酶病毒的複製,而且能起到免疫調節作用,在某種程度上可替代傳統的價格昂貴且副作用較大的抗病毒藥物。

多糖牛膝提取多糖

3. 降血糖

Ukai Shigeo等從一種銀耳(KINJI)的子實體或菌絲體中提取出抗高血糖的酸性多糖。FujiiMakoto等從海藻類植物中提取出一種能夠降低血糖水平的藻類多糖,並製成了以岩藻依聚糖(Fucoidan)為主要成分的保健食品,它可以顯著提高人們的免疫功能。

4.治療肝腎疾病及消炎鎮痛

Kanou Kokuki等從丹參中分離出的丹參多糖能夠抑制尿蛋白的分泌,緩解肝腎疾病癥狀,可製成口服或肌注製劑,減少由於長期服用雙嘧達莫等類固醇或血小板抑製劑造成的不良反應。ShibatHideyuki等發明了一種含有硫酸化岩藻依聚糖活性成分的多糖製劑,它能減少諸如消炎痛、阿司匹林等非甾體消炎鎮痛劑的副作用。

5.美容

Honda Yasuki等從西洋櫻草屬(Polyanthus)植物中獲得一種具有良好的保濕、抗皺等作用的酸性雜多糖。

Sawai Yasuko等從石菖蒲(Acorusgram/neus)的根莖中分離得到的多糖可抑制黑色素的產生,具有抗炎、抗氧化作用,可用於黑變病的治療,且因其具有良好的保濕作用,故又可作為化妝品的有效成分。

Shimomura K~nji等從甲殼類動物的肉類降解產物中得到一種具有美容功效的酸性多糖。實驗證明,此酸性多糖可抑制延緩衰老的透明質酸的分解,減少皮膚細紋和乾裂,因而可作為美容食品和化妝品的有效成分。

 

多糖枸杞提取多糖
6.乳化

Keiichi等從禾本科(Gramineae)羊茅屬(Festuca)植物(如大麥)的體細胞壁提取得到具有乳化作用的多糖,可作為乳化劑廣泛應用於工業生產,且安全、無污染。KuraneRyuichiro等通過培養廣泛產鹼菌B一16(~3ca//geneshuus B一16),得到並分離出一種由海藻糖和甘露糖組成的多糖,此多糖在水中溶解性好,有良好的穩定性,可作為研磨劑、乳化劑的穩定劑和增稠劑。

7.其它用途

Sakata Shigenobu等通過對多種單糖、多糖及其衍生化糖類(如醛糖、黏多糖、多糖酵解后的糖)進行發酵或提取,得到一類穩定、安全的試劑,它可減少典型的有害物(如二氧芑、氰基化合物、多氯聯苯等)對環境和人體的侵害,是極有意義的環保試劑。

Watanabe Sa J用一種以吸附多糖(如澱粉)的羥磷灰石作載體的培養基質培養造骨細胞。此載體的特點在於不用加入血清、細胞生長因子等物質就可刺激造骨細胞生長因子受體,而且它可避免在培養某種造骨細胞時,由於血清種類的特異性而必須篩選最適血清所耗費的大量人力、財力,因而此項發明的問世無疑大大地降低了造骨細胞的培養費用,具有極高的經濟價值和社會價值。
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