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1性質

安息香(英文:Benzoin)又稱苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羥基-2-苯基苯乙酮或2-羥基-1,2-二苯基乙酮,是一種無色或白色晶體。

2合成方法

安息香縮合反應一般採用氰化鉀(鈉)作催化劑,是在碳負離子作用下,兩分子苯甲醛縮合生成二苯羥乙酮。但氰化物是劇毒品,易對人體危害,操作困難,且「三廢」處理困難。
20世紀70年代后,開始採用具有生物活性的輔酶維生素B1 代替氰化物作催化劑進行縮合反應。以維生素B1作催化劑具有操作簡單,節省原料,耗時短,污染輕等特點。但是反應需要在冰水浴中操作,而且反應收率往往比較低。
反應機理

  反應機理

3應用

安息香是一種重要的化工原料,廣泛用作感光性樹脂的光敏劑、染料中間體和粉末塗料的防縮孔劑,也是一種重要的藥物合成中間體,如抗癲癇藥物二苯基乙內醯脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香類化合物的。

4實驗原理

早期的催化劑是劇毒氰化物,近來改用維生素VB1,價格便宜,操作安全,效果良好。VB1又叫硫胺素,是一種生物輔酶,生化過程是對α-酮酸的脫羧和生成偶姻(α-羥基酮)等三種酶促反應發揮輔酶的作用。
VB1分子右邊噻唑環上的 S和N之間的氫原子有較大的酸性,在鹼的作用下形成碳負離子,催化苯偶姻的形成。

5實驗步驟

在50ml圓底燒瓶中,加入1.75g的維生素VB1,3.5ml水,15ml乙醇,將燒瓶置於冰浴中冷卻。同時取5ml的10%氫氧化鈉溶液於試管中也置於冰浴中冷卻,然後在冰浴冷卻下,將氫氧化鈉溶液滴加到反應液中,並不斷搖蕩,調節溶液pH為9 ~10,此時溶液為黃色,去掉冰水浴后,加入新蒸的苯甲醛,裝上迴流冷凝管,加上幾粒沸石,將混合物置於水浴中溫熱1.5h。反應過程中保持溶液pH為8~9。水浴溫度為65~75℃,切勿將混合物加熱至沸騰,此時反應混合物呈桔黃或桔紅色均相溶液。將反應混合物冷卻至室溫,析出淺黃色的結晶。將燒瓶置於冰水浴中必須冷卻使結晶完全。
若產物呈油狀物析出,應重新加熱使成均相,再慢慢冷卻重結晶。必要時可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶種,抽濾,用冷水分兩次洗滌,結晶。粗產品用95%的乙醇重結晶,若產物呈黃色,可加入少量的活性炭脫色。純安息香為白色針狀晶體,產物約為g,熔點為134 ~ 136℃。
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