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富馬酸,又稱反丁烯二酸,胡索酸,延胡索酸。通常為白色結晶粉末,有水果酸味。化學式是C4H4O4。為最簡單的不飽和二元羧酸。用於生產不飽和聚酯樹脂。

1 富馬酸 -性質

富馬酸分子柱狀模型

富馬酸,又稱反丁烯二酸,分子式為C4H4O4 ,是一種無色、易燃的晶體,由丁烯衍生出的羧酸。 微溶於冷水、乙醚、苯,易溶於熱水,溶於乙醇。燃燒富馬酸會釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙熏。它的味道像水果,並在延胡索屬、牛肝菌屬、地衣及冰島海苔中可以發現。人類皮膚在日光下亦會自然產生富馬酸。

最早從延胡索中發現,所以又叫延胡索酸。此外也存在於多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構體,反丁烯二酸加熱至250-300℃轉變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或醯胺,但不能生成一元醯氯。它與五氯化磷或亞硫醯氯反應生成二元醯氯。反丁烯二酸經高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。 

2 富馬酸 -製備方法

工業上有多種方法生產反丁烯二酸。

其主要來源是在催化劑存在下將苯(或丁烯)氧化生成順丁烯二酸(或順丁烯二酸酐),再經異構化而得。將苯(或80%的丁烯)與過量空氣在流化床或固定床反應器中進行氧化反應生成順丁烯二酸酐,被循環的酸液吸收成順丁烯二酸。再經脫色過濾,順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進行異構化,反應物經過濾,洗滌,乾燥即得反丁烯二酸。異構化催化劑也採用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。

碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經黑根菌發酵也可製得反丁烯二酸。用糖類發酵的方法,1t產品需耗糧食8t,經濟上很不合算,國內研究以液體石蠟代替糧食發酵,以C16-C18含量較多的液蠟為碳源,經80-88h發酵,液蠟轉化率在50%左右,提取率在50%以上。

糠醛法:以糠醛為原料,經氯酸鈉氧化而得。   

3 富馬酸 -主要用途

反丁烯二酸用於生產不飽和聚酯樹脂,這類樹脂的特點是耐化學腐蝕性能好,耐熱性也好;反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑,與苯乙烯的共聚物是製造玻璃鋼的原料,反丁烯二酸所製得的增塑劑無毒,可用於與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫藥和光學漂白劑等精細化學品中間體,在醫藥工業中用於解毒藥二巰基丁二酸的生產,將反丁烯二酸用碳酸鈉中和,即得到反丁烯鈉,進而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵,是用於治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑,用於清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等,大多與酸味劑檸檬酸並用,反丁烯二酸與氫氧化鈉反應製成的單鈉鹽,也用作酸味調味品,還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。   

4 富馬酸 -藥學作用

富馬酸鹽一直用於治療嚴重銀屑病。這種藥物還可以幫助防止多發性硬化症。這項研究發表在神經病學雜誌《Brain》上。

5 富馬酸 -安全性

危害

健康危害:本品具有輕微刺激作用。在工業使用中,未見職業性損害的報道。  
環境危害:對環境有危害,對大氣可造成污染。
燃爆危險:本品可燃,具刺激性。
危險特性:遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定濃度時,遇火星會發生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。
滅火方法: 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

急救措施

皮膚接觸: 脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
眼睛接觸: 提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入: 脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入: 飲足量溫水,催吐。就醫。

應急處理
隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。
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