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對氨基苯甲酸

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對氨基苯甲酸是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成部分之一,在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸途徑經分支酸合成的。該第一步反應是分支酸與氨反應生成4-氨基-4-脫氧分支酸,由氨基脫氧分支酸合成酶催化。然後4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個丙酮酸,芳構化為對氨基苯甲酸。在細菌中第二步反應是被氨基脫氧分支酸裂解酶催化的,在植物中很可能也存在這一相似的酶,不過至今仍未發現。

1中文名稱

對氨基苯甲酸;4-氨基苯甲酸

2簡介

對氨基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下,與二氫蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氫蝶啶焦磷酸與對氨基苯甲醯谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸,四氫葉酸進一步合成得到輔酶F,為細菌合成DNA鹼基提供一個碳單位。磺胺類藥物作為對氨基苯磺醯胺的衍生物,因與底物對氨基苯甲酸結構、分子大小和電荷分佈類似,因此可在二氫葉酸合成中取代對氨基苯甲酸,阻斷二氫葉酸的合成。這導致微生物的葉酸合成受阻,生命不能延續。
細胞質中對氨基苯甲酸在葡糖醛酸基轉移酶的催化下可逆轉化為葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分對氨基苯甲酸都發生了酯化,這可能是植物對對氨基苯甲酸的一種貯存和運輸形式。
【英文名稱】p-aminobenzoic acid
【英文別名】 PABA; p-Aminobenzoic acid, USP Grade 4-Aminobenzoic acid, USP Grade; 4-Aminobenzoic acid = PABA; H-4-Abz-OH~PABA
【結構或分子式】C7H7NO2
【相對分子量或原子量】137.14
【密度】1.374(25℃)
【熔點(℃)】187~188
【CAS編號】150-13-0
【EINECS號】 205-753-0
【InChI編碼】 InChI=1/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠經口6000
【性狀】
無色針狀晶體。
【溶解情況】
稍溶於冷水,易溶於沸水、乙醇和乙醚。

3用途

用於染料和醫藥中間體。用於生產活性紅M-80,M-10B,活性紅紫X-2R等染料以及製取氰基苯甲酸生產藥物對羧基苄胺。對氨基苯甲酸可用作防晒劑,其衍生物對二甲氨基甲酸辛酯,是優良的防晒劑,商品名稱Padimate O.製備或來源
(1)由對硝基苯甲酸還原而得。
(2)由對硝基甲苯為原料經氧化還原製得。
(3)以對甲基苯胺為原料,經乙醯化、氧化、還原製得。

4生產方法

1.在反應鍋內依次加入水、氯化鈉、鹽酸。開動攪拌並升溫至50-60℃,加入9/10量的鐵粉,繼續升溫到98-102℃,保溫1h,停止加熱,於95℃慢慢加入對硝基苯甲酸,約1-1.5h加完,補加鐵粉,在98-102℃保溫1h,放冷至80℃,加入30%液鹼調節pH=8.5-9,壓濾,用少量水洗,濾液與少量洗液合併,壓入酸析鍋,冷至30-34℃,加入保險粉脫色,過濾。濾液加酸調節pH=3.5-4,繼續冷至10℃以下,甩水、乾燥即得成品。收率84-88%。
2.由對硝基苯甲酸經催化加氫而得在1000ml燒杯中加入工業品對硝基苯甲酸及水,在攪拌下用22%氫氧化鈉調整pH=6-7,然後加阮尼鎳,在攪拌下把料液抽入搖擺式高壓釜中,分別用氫氣;氮氣各置換兩次;再充壓至3.43MPa,在壓力3.43-2.54MPa;溫度134-140℃下反應5h左右,至氫壓不下降為終點。反應結束後過濾;乾燥而得成品。收率80%以上。

5其他

最大吸收峰266nm(水);288(異丙醇)。

6儲運特性

儲存條件:2-8°C

7安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。

8風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
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