標籤:致癌物質

對苯二胺(p-Phenylenediamine), 又名烏爾絲D,是最簡單的芳香二胺之一,也是一種有廣泛應用的中間體,可用於製取偶氮染料,高分子聚合物,也可用於生產毛皮染色劑,橡膠防老劑和照片顯影劑,另外對苯二胺還是常用的檢驗鐵和銅的靈敏試劑。 對苯二胺是極為重要的染料中間體,主要用於芳綸、偶氮染料、硫化染料、酸性染料等。

1基本信息

理化性質
物理性質
對苯二胺的主要物理性質:對苯二胺為白色至淡紫紅色片狀結晶,可燃。熔點138-147℃,沸點267℃,閃點155.6℃。微溶於冷水,溶於熱水、乙醇、乙醚、氯仿和苯。暴露在空氣中變紫紅色或深褐色。能升華。該品有毒,與鄰苯二胺基本相同。
化學性質
對苯二胺化學性質:對苯二胺分子中有苯環、氨基,所以有這兩種官能團具有的性質。
⑴可燃性:
⑵弱鹼性:因為有氨基,因此有弱鹼性。
⑶還原性:氨基具有還原性易被強氧化劑氧化。
⑷取代反應:苯環受氨基的影響使苯環上氨基的鄰對位上的氫的活潑性增強,易被取代。
⑸加成反應:
涉及氨基發生的反應
對苯二胺的反應主要在氨基上進行,並可得到一系列的衍生物,有關反應有N-烷基化和N-芳基化、縮合、重氮化、氧化等。
⑴與酸反應:作為弱鹼,對苯二胺與無機酸作用生成溶於水的鹽。在正常重氮化條件下,用亞硝酸處理生成重氮化合物和雙重氮化合物的混合物;在磷酸/硫酸混合物中用硝醯硫酸處理生成雙重氮化合物。
⑵氧化反應:對苯二胺易被氧化,在空氣中迅速氧化成深裼色。對苯二胺在硫酸存在下,用二氧化錳或重鉻酸鈉氧化成對苯醌。在苯胺或鄰甲苯胺存在下氧化時,形成藍色吲達胺,煮沸轉變成鹼性藏紅。在氨水中用鐵氰化鉀緩慢氧化,則生成對苯醌二亞胺,此化合物不穩定,能進一步反應生成複雜的化合物 - 班德羅夫斯基鹼,是在染毛髮和毛皮時生成的一種中間體。對苯二胺在活潑亞甲基化合物存在下氧化成偶氮甲鹼染料。
涉及苯環發生的反應
對苯二胺的苯環上可以發生 C-烷基化、磺化、氯化、硝化等反應,但有關報道不多。
用途
用於製造偶氮染料和硫化染料等,並用作毛皮染料(毛皮黑D,即烏爾絲D或毛皮元D、Ursol D或Fur Black D)和顯影劑等。
可用於製取偶氮染料,高分子聚合物,也可用於生產毛皮染色劑,橡膠防老劑和照片顯影劑,另外對苯二胺還是常用的檢驗鐵和銅的靈敏試劑。對苯二胺是極為重要的染料中間體,主要用於芳綸、偶氮染料、硫化染料、酸性染料等。

2應用領域

合成樹脂
芳綸13(杜邦公司Kevlar)是由對苯二甲酸或醯氯與對苯二胺縮合而得,性能優異,80年代用該纖維又成功地製作了導電纖維。國內晨光化工研究院有年產3-5噸樹脂的中試裝置,岳陽化工總廠也有年產20噸樹脂的中試裝置。1975年杜邦公司還開發了聚醯亞胺樹脂NR-I50B2,它是由六氟四酸與混合芳二胺(4.4'-二氨基二苯醚,對苯二胺和間苯二胺)縮合而成,用途甚廣。對苯二胺與馬來松香單醯氯反應,能製得性能良好的聚醯胺-亞胺樹脂,可成膜,也可拉絲,是一種很有實用價值的樹脂。
對苯二胺與對苯二醯氯縮聚得到的高分子Kevlar,它屬於耐高溫的高分子液晶樹脂,現在用於超音速飛機的複合材料中。
對苯二胺與光氣反應,可以生成其二異氰酸酯(PPDI),進而製得高結晶度的聚氨酯。該產品具有優良的高溫性能,可用作熱塑性及澆鑄性彈性體。對苯二胺與芳香族二羧酸反應,可形成芳香聚醯胺,進而製得纖維織物,它們可以作為輪胎和V-膠帶的補強材料,可作增強塑料、運動器材、剎車襯裡等以及用於其它需求高強度和高模量的物品中。
環氧樹脂固化劑
單獨用對苯二胺作環氧樹脂固化劑並未顯出什麼優越性,但用對苯二胺改性酚醛樹脂固化環氧樹脂,則固化物的耐熱性、耐化學藥品性都很好,耐熱性比酚醛樹脂固化物高50℃。
對苯二胺與N-(4-羥基)馬來醯亞胺和對苯二胺與2-氨基-N-(羥苯基)丁二醯亞胺的反應產物,作為環氧樹脂固化劑,固化物的玻璃化溫度分別為227℃和202℃,可用於印刷電路板。而用4,4'-二氨基二苯碸的固化物,玻璃化溫度為144℃。
炭黑處理劑
對苯二胺處理炭黑用於氧化鋅系電子照像感光紙的顯影液,接觸時間0.3秒,影像對比度鮮明,能獲得高質量的考貝。經對苯二胺處理的炭黑用作顏料,可提高黑度和漿料的穩定性,用於油墨等能得到性能優異的產品。
阻燃劑
對苯二胺與四溴苯酐的反應產物用於低密度聚乙烯的阻燃,添加20%,燃燒速度由無阻燃的1.24寸/分鐘,降低到0.36寸/分鐘,擴延由無阻燃的3.0寸降到0.25寸。
對苯二胺與二氯苯基磷酸酯的反應產物用於聚醯亞胺玻璃布增強塑料的阻燃,2000℉(1093℃)15分鐘不燃。
製備來源
由對硝基苯胺在酸性介質中用鐵粉還原而得。將鐵粉投入鹽酸中,加熱至90℃,攪拌下加入對硝基苯胺。加畢,於95-100℃反應0.5h,然後再滴加濃鹽酸,使還原反應完全。冷卻后,用飽和碳酸鈉溶液中和至PH7-8,煮沸后趁熱過濾,用熱水洗滌濾餅。將濾液與洗液合併,減壓濃縮,冷卻結晶或減壓蒸餾,得對苯二胺,收率95%。

3安全相關

急救
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。
包裝儲運
包裝方法:塑料袋或二層牛皮紙袋外全開口或中開口鋼桶;塑料袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶;塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。
儲運注意事項:運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封,運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝晒、雨淋,防高溫。儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品「五雙」
安全信息
TToxic有毒物品
NDangerous for the environment危害環境的物品
風險術語
R23/24/25Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有毒。
R36Irritating to eyes. 刺激眼睛。
R43 May cause sensitization by skin contact. 與皮膚接觸可能致敏。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。
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