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己二酸是一種重要的有機二元酸,主要用於製造尼龍66纖維和尼龍66樹脂,聚氨酯泡沫塑料,其用途十分廣泛:在有機合成工業中,為己二腈、己二胺的基礎原料,同時還可用於生產潤滑劑、增塑劑己二酸二辛酯,也可用於醫藥等方面。


1 己二酸 -簡介

別 名:肥酸
英文名稱:Hexanedioic acid;Adipic acid
CAS編號:124-04-9
分 子 式:C6H10O4
結 構 式:HOOC(CH2)4COOH  

2 己二酸 -正文

己二酸己二酸
白色晶體,熔點153.0~153.1℃。是工業上具有重要意義的二元羧酸,在所有二元羧酸中產量居第二位。主要用於制己二腈進而生產己二胺,並與己二胺一起生產尼龍66(見聚醯胺)。此外,也用於生產不飽和聚酯、己二醇和己二酸酯類等。

1937年,美國杜邦公司用硝酸氧化環己醇(由苯酚加氫製得),首先實現了己二酸的工業化生產。進入60年代,工業上逐步改用環己烷氧化法,即先由環己烷制中間產物環己酮和環己醇混合物(即酮醇油,又稱KA油),然後再進行KA油的硝酸或空氣氧化。

硝酸氧化KA油法一般用過量的濃度為50%~60%的硝酸,經兩級反應器串聯進行。反應使用的催化劑為銅-釩系(銅0.1%~0.5%、釩0.1%~0.2%),溫度60~80℃,壓力 0.1~0.4MPa。收率為理論值的92%~96%。KA油氧化產物蒸餾出硝酸后,再經過兩級結晶精製,便可獲得高純度己二酸。

空氣氧化法是以醋酸銅和醋酸錳為催化劑,醋酸為溶劑,用空氣直接氧化KA油。一般採用兩級反應器串聯:第一級反應溫度160~175℃,壓力0.7MPa(表壓),反應時間約3h;第二級反應溫度80℃,壓力0.7MPa(表壓),反應時間約3h。氧化產物經兩級結晶精製,回收的溶劑經處理后可循環使用。該法的選擇性與硝酸法相當,無硝酸法的強腐蝕問題,但反應時間為硝酸法的四倍,故採用尚少。

美國科學設計公司將上述兩步合為一步,並實現了工業化生產。

3 己二酸 -基本理化性質

己二酸己二酸
己二酸基本理化性質
項目 內容
外觀 白色結晶體
氣味 有骨頭燒焦的氣味
分子式 C6H10O4
分子量 146.14
熔點 153℃
沸點 332.7℃
密度 1.360
閃點 209.85℃
燃點(開杯) 231.85℃
熔融黏度 4.54mPa•s(160℃)
溶解性 微溶於水,易溶於酒精、乙醚等大多數有機溶劑。
己二酸在水中的溶解度隨溫度變化較大,當溶液溫度由28℃升至78℃時,其溶解度可增大20倍。15℃時溶解度為1.44g/100mL;25℃時溶解度為2.3g/100mL;100℃時溶解度為160g/100mL。
主要用途 用作合成高聚物的原料,也用於制增塑劑及潤滑劑
己二酸是白色結晶型固體。易溶於醇、醚,可溶於丙酮,微溶於環己烷和苯。當己二酸中氧氣質量含量高於14%時,易產生靜電引起著火。己二酸粉塵在空氣中爆炸的質量含量範圍為3.9%-7.9%。己二酸是脂肪族二元酸中最有應用價值的二元酸,能夠發生成鹽反應、酯化反應、醯胺化反應等,並能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物等。

4 己二酸 -毒性

己二酸己二酸
健康危害
對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前,在工業使用中未見職業性損害的報告。

毒理學資料及環境行為
急性毒性:LD50:1900 mg/kg(小鼠經口);280 mg/kg(小鼠皮下)

該物質對環境有危害,對水體和大氣可造成污染,有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到5以下時,會給動、植物造成嚴重危害,魚的繁殖和發育會受到嚴重影響,流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化,耐酸的藻類、真菌增多,而有根植物、細菌和脊椎動物減少,有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。

5 己二酸 -安全

己二酸己二酸工地
泄漏應急處理
隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。
 防護措施
呼吸系統防護:空氣中粉塵濃度超標時,必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防毒物滲透工作服。
手防護:戴橡膠手套。
其他防護:工作現場嚴禁吸煙。注意個人清潔衛生。
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗。就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。
滅火方法
粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當達到一定濃度時, 遇火星會發生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。
消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

6 己二酸 -包裝、貯存及運輸

己二酸己二酸操作員工
操作注意事項:
密閉操作。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、還原劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項:
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

運輸注意事項:
起運時包裝要完整,裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝晒、雨淋,防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。

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