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弗里德利希·凱庫勒

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弗里德利希·凱庫勒是德國化學家。1857年凱庫勒提出碳是4價的;1858年進一步提出,碳原子間可以相連成鏈狀的學說。這就開闢了理解脂肪族化合物的途徑。1865年凱庫勒提出了苯的環狀結構學說:苯的結構可想象為6個鏈形碳原子閉合而成,於是打開了芳香族化學的大門。由於凱庫勒的價鍵理論被應用到許多其他有機化合物的研究中,19世紀中葉,不僅有機化學在理論上取得了蓬勃的發展,並且還在德國建立起了龐大的有機化學工業,特別是染料及製藥工業。著有《苯衍生物化學》 、 《有機化學教科書》 、 《有機化合物結構研究》等。

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弗里德利希·凱庫勒是德國化學家。1857年凱庫勒提出碳是4價的;1858年進一步提出,碳原子間可以相連成鏈狀的學說。這就開闢了理解脂肪族化合物的途徑。1865年凱庫勒提出了苯的環狀結構學說:苯的結構可想象為6個鏈形碳原子閉合而成,於是打開了芳香族化學的大門。由於凱庫勒的價鍵理論被應用到許多其他有機化合物的研究中,19世紀中葉,不僅有機化學在理論上取得了蓬勃的發展,並且還在德國建立起了龐大的有機化學工業,特別是染料及製藥工業。著有《苯衍生物化學》 、 《有機化學教科書》 、 《有機化合物結構研究》等。

1 弗里德利希·凱庫勒 -生平簡介

弗里德利希·凱庫勒1829年9月7日生於達姆施塔特,1896年7月18日卒于波恩。凱庫勒中學時,就懂四門外語,從小熱愛建築,立志長大后要當一名優秀的建築大師。

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1847年,凱庫勒以優異的成績考人了吉森大學。這是德國當時最為著名的一所大學,校園美麗、學風淳樸,更為值得驕傲的是,這所大學還擁有一批知名度極高的教授,而且,允許學生可以不受專業的限制,選擇他們喜愛的教授。

1851年,凱庫勒22歲時,他來到了巴黎,當上了法國化學家日拉爾的學生。日拉爾是主張「類型學說」的學者,他認為化合物有四種類型:水型(如H2O),氫氣型(如H2),氯化氫型(如HCl),氨型(如NH3)。凱庫勒在巴黎讀了日拉爾的著作《有機化學概論》 ,對有機化學有了一定的興趣。

1865年5月11日,凱庫勒根據對於苯的化學性質及其衍生物的研究,在比利時皇家學會發表了題為《關於苯環的幾種衍生物》的論文。在這篇論文里,描述了苯環的一元取代物、二元取代物、三元取代物和它們的異構體,他首先使用了勞香族這個名稱,一直到現在化學家還在使用這一術語。他和他的助手們第一次使用了鄰位、間位、對位等術語,同時制定了測定這三種異構體的方法。論文的目的是闡明苯環的結構。由於苯環學說對有機化學的發展具有特殊的意義,所以化學界把1865年看成有機化學具有突破性成就的一年。

1868年,凱庫勒又回到德國,被波恩大學聘請擔任化學教授。在波恩大學成立五十周年時,他接受了醫學博士名譽學位。自從他擔任波恩大學化學系教授以後,很多學化學的人都紛紛來到波恩大學,聽凱庫勒的講演,並在他的指導下從事化學實驗和研究,其中最著名的一位是范霍夫(他是在1901年第一位獲得諾貝爾獎金的化學家)。從此以後凱庫勒的學生一天天地多起來了,波恩大學化學系也大大地發展了,成了歐洲化學研究中心。1873年著名的有機化學家,莫尼克大學化學系主任李比希教授逝世后,該校擬聘請凱庫勒繼任系主任,他沒有接受這一聘任,而是推薦拜耳擔任此職。1877年凱庫勒當選為波恩大學校長。

1890年3月10日,凱庫勒在波恩大學宣讀了論文《吡啶的結構式》 ,這篇論文進一步證明了苯環結構理論的正確性

1896年4月,凱庫勒在旅行途中,因患重感冒,併發心臟病,於當年7月13日病故。

2 弗里德利希·凱庫勒 -天才少年

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凱庫勒1829年出生於德國的達姆斯塔德市,中學時,就懂四門外語,從小熱愛建築,立志長大后要當一名優秀的建築大師。

有一次,老師在語文課上布置了一道作文題,要求學生們在下課前交卷。全班同學都緊張地在作文紙上埋頭寫了起來,可凱庫勒卻若無其事地坐著,甚至抬頭悠閑地看著天花板出神。老師見凱庫勒不寫一字,悠然自得,忍不住用責備的眼光暗示他趕緊動筆。沒想到,快下課時,凱庫勒居然拿著手中的白紙出口成章地"讀"了起來。這篇即興之作結構精巧、文采飛揚,博得了老師和同學們一陣熱烈的掌聲。

18歲,他以優異的成績考人了吉森大學。這是德國當時最為著名的一所大學,校園美麗、學風淳樸,更為值得驕傲的是,這所大學還擁有一批知名度極高的教授,而且,允許學生可以不受專業的限制,選擇他們喜愛的教授。

凱庫勒在上大學前,就為達姆斯塔德設計了三所房子。初露鋒芒的他深信自己有建築的天賦。因此,進入吉森大學,他毫不猶豫地選擇建築專業,並以驚人的速度很快修完了幾何學、數學、製圖和繪畫等十幾門專業必修課。

3 弗里德利希·凱庫勒 -冒失青年

有一次下課以後,凱庫勒正在收拾桌椅,忽然一個人走進來。「請原諒我的冒味。」進來的人說。凱庫勒抬頭一看,不覺一驚:「李比希教授?真想不到是您!請您到實驗室來。」李比希看到凱庫勒自己動手整理桌椅,不由說:「我看您的設備過於簡陋了,您要考慮換個地方,凱庫勒博士。」

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他們一起到了實驗室,李比希接著說:「我收到了您寫的關於雷酸的論文。您是否已經結束了雷酸的研究工作?」「還在繼續研究呢,剛剛我還製造了雷酸的銀鹽。」「可以看看嗎?」凱庫勒伸手去取過來一個小玻璃瓶,裡邊裝滿著白色的結晶物質。「不要動它!」李比希突然厲聲地制止了他,「這是銀鹽嗎?」「是銀鹽。」凱庫勒感到教授的行為很奇怪。李比希踮著腳走了過來,小心地打開瓶子迅速地往瓶子里倒入了濃鹽酸。「您這是幹什麼呀!教授?」凱庫勒痛心地嚷了起來,「您知道這個實驗花費了我多少心血和財物啊!」「我想,您的生命更寶貴,凱庫勒。您還活著,這就是萬幸!您怎麼可以用這麼大的劑量進行研究呢?如果這種鹽爆炸的話,不要說您自己,就連整座樓房也會蕩然無存的!要知道,正因為如此,才把這種酸稱為雷酸!而雷酸銀的爆炸力比雷酸更大。怎麼能這樣輕率呢!這簡直是不可原諒的!」由於激動,李比希深深地吸了一口氣,繼續說:「您在別處還有裝著這類東西的罐子嗎?我感到彷彿有一個大火藥庫,就在我的腳底下。」「您可記住,干這種活、需要特別小心,凱庫勒先生。您犯這種粗枝大葉的毛病已經不是第一次了。」李比希這番話是暗示阿道夫·拜爾所遇到的不幸事件。當時拜爾在製備甲基二氮砷化氫,這種氣體的毒性非常大,拜爾打開燒瓶想聞一下這個新物質的氣味,結果立刻導致了他的窒息。

凱庫勒辯解說:「誰也沒想到它有那樣大的毒性,我自己也是勉強爬到室外,才吸到了新鮮空氣。當然,後來一切總算對付過去了。」「您瞧,多危險!需要特別小心啊。」李比希又叮囑了一句,告辭了。

製得的雷酸銀被李比希教授毀去了,凱庫勒也沒有錢重新做雷酸的實驗了。他決心集中全力去研究理論問題。這也使凱庫勒的研究轉入了取得重大成就的階段。

4 弗里德利希·凱庫勒 -遺憾晚年

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1877年凱庫勒當選為波恩大學校長,雖然他的身體已經很弱,但還是做了許多工作,對於發展德國的高等教育起了很好的作用。在這段時間內他還寫成了《有機化學教程》的第三卷,但第四卷則終於沒能寫完。

1890年3月10日,凱庫勒在波恩大學宣讀了論文《吡啶的結構式》,這篇論文進一步證明了苯環結構理論的正確性

1896年4月,凱庫勒在旅行途中,因患重感冒,併發心臟病,於當年7月13日病故。為了紀念這位傑出的有機化學家,德國染料工業界於1903年在波恩大學為凱庫勒建立了一座銅像,它正對著化學系的大樓。

5 弗里德利希·凱庫勒 -選擇化學

在凱庫勒正準備揚起自己的理想風帆時,一個偶然的事件,卻改變了他的人生道路。

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這就是赫爾利茨伯爵夫人的案件。此案開庭審理時,凱庫勒參加了旁聽。在黑森法庭,他見到了本案的真正的判決者——大名鼎鼎的李比希教授。教授手裡拿著一枚戒指。這是一枚價值連城的寶石戒指,上面鑲著兩條纏在一起的金屬蛇,一條是赤金的,一條是白金的,看上去精美絕倫。李比希教授測定了金屬的成分,然後緩緩地站起身來面對著台下急不可耐的聽眾,用一種平和而又堅定的語氣說道:「白蛇是金屬鉑,即所謂『白金』製成的。現在伯爵夫人侍僕的罪行是明顯的,因為白金從1819年起,才用於首飾業中,而他卻硬說這個戒指從1805年就到了他手中。」清晰的邏輯分析,確鑿的實驗結論,使罪犯終於供認了盜竊戒指的事實。這個案件的審理,使凱庫勒對這位知名教授產生了一種由衷的敬佩之情。

其實,凱庫勒在吉森大學早就聽說了李比希教授的大名,同學們也多次勸說他聽聽這位教授的化學課,但他對化學毫無興趣,不願意將時間花費在自己不願做的事情上,因此,對這位教授的了解也僅限於道聽途說。這次偶然的接觸,使凱庫勒一改初衷,決定去聽聽李比希教授的化學課。課堂上,李比希教授那輕鬆的神態、幽默的語言、廣博的知識把凱庫勒帶人了一個全新的世界,這個世界像夢一般的美,強烈地吸引著凱庫勒,使他對化學產生了極大的興趣

6 弗里德利希·凱庫勒 -私人學堂

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凱庫勒很快在化學上取得了成就,他先後在巴黎和倫敦進行了研究工作。1855年春,他離開英國,返回了德國。他希望在某個大學里謀到教職,但訪問了柏林、基森、葛廷根和海德堡這幾個城市的大學后,他發現哪兒也沒有空位置。於是他決定要求以副教授的身份在海德堡私人開課;這個想法得到了海德堡大學化學教授羅伯特·本生的支持。本生認為,凱庫勒開設的課程一定會吸引許多聽眾的,因為不少大學生都對有機化學感興趣。

凱庫勒租了一位麵粉商的一幢三層樓房裡的一套房間,一間作為教室,另一間改裝成實驗室。地方非常狹小,實驗室內總共只能容納兩張工作台,可是凱庫勒已經心滿意足了。起初,聽凱庫勒講課的只有六個人,但漸漸的,教室里竟座無虛席了。凱庫勒的收入也就增加了——每個聽講者都要支付一定的費用。

 

7 弗里德利希·凱庫勒 -一夢成功

當時有機化學家們遇上了一道難題:人們從煤焦油中提取出—種有芳香氣味的液體,叫做苯。苯的結構非常怪。一個苯分子含有6個碳原子和6個氫原子。碳的化合價是4價,一個碳原子應該和4個氫原子化合才對,而苯怎麼會是6個碳原子和6個氫原子的化合物呢?

凱庫勒也對此進行了不懈的研究。1865年聖誕節后的一天,凱庫勒由於長期研究苯分子的結構,已經疲憊不堪。他早已經測定清楚,苯分子是由6個碳原子和6個氫原子組成。那麼,這6個氫和6個碳的原子又是以什麼樣的方式組合起來的呢?凱庫勒一面苦心思考著,一面在紙上畫;他試著寫出幾十種苯的分子式,但是又都一一否決了。
「不行」,「還是不行」,「唉,都不對」,他自言自語的嘟嚷著,一邊隨意在紙上畫了幾筆。

「到底苯的分子結構應當是什麼樣的呢?」他百思不得其解,想得頭都有些痛了。他把椅子拉近壁爐,半躺在安樂椅上,爐火的溫暖使他感到很愜意。慢慢地,這位化學家朦朦朧朧地入睡了……

弗里德利希·凱庫勒凱庫勒夢中發現苯環結構
咦,那是什麼,凱庫勒忽然看見碳原子連在一起形成了一條彎彎曲曲的蛇,對,是一條蛇!這條蛇身上的每個碳原子上都還帶著一個氫原子,碳原了和氫原子互相長在一起,連成了一條怪模怪樣的長蛇。這條怪蛇忽然蠕動起來了,它在爬,它在搖頭晃腦,它在跳舞,而且越跳越快,漸漸地,這條蛇轉起圈來,蛇頭追著蛇尾,不停地轉動著;形成了一個圓環。突然,蛇頭追上了蛇尾,並一口咬住了,牢牢地銜住尾巴尖,就此不動了。這條蛇原來在他手掌上,呀,不是蛇!原來是李比希給他看過的那隻寶石戒指,不錯,在他手掌上確實放著一隻寶石戒指——白金做的。呀!還是一條蛇,一條白金蛇!凱庫勒哆嗦了一下,醒過來了,多麼奇怪的夢啊!他回味著。那些奇怪的碳原子和氫原於的樣子還沒有消失,他想起了分子中各個原子的排列順序,也許這就是長期未能解決的問題的答案吧?凱庫勒匆匆地在一張紙上寫下了夢中看到的環狀結構。這就是苯分子的第一個環狀式。長期未能解決的問題,最後「一夢成功」了。這毫無疑問是凱庫勒長期研究的結果,也和他獨具的立體思維能力密不可分。

凱庫勒因為在有機化學方面的傑出貢獻而成為有機結構奠基人。

8 弗里德利希·凱庫勒 -發現之謎

弗里德利希·凱庫勒弗里德利希·凱庫勒
凱庫勒說他是受夢的啟發發現了苯環結構的,如果能夠證明在凱庫勒之前已經有人提出了苯環結構,而且凱庫勒還知情,那麼我們就可以認為凱庫勒沒有說真話。事實的確如此。沃提茲發現早在1854年,法國化學家奧古斯特·勞倫在《化學方法》一書中已把苯的分子結構畫成六角形環狀結構。沃提茲還在凱庫勒的檔案中找到了他在1854年7月4日寫給德國出版商的一封信,在信中他提出由他把勞倫的這本書從法文翻譯成德文。這就表明凱庫勒讀過而且熟悉勞倫的這本書。但是凱庫勒在論文中沒有提及勞倫對苯環結構的研究,只提到勞倫的其他工作。所以,凱庫勒是沒有必要從夢中得到啟發的。凱庫勒編造這麼個離奇故事的原因,可能正是為了不想讓人知道他的重大發現與法國人有關。在當時的德國反法情緒很盛行,年輕時曾在巴黎留學的凱庫勒也受到感染。沃提茲發現凱庫勒在一封信中把法國人叫做「狗崽子」。或許可以說,這是一種「愛國主義」的剽竊行為。

9 弗里德利希·凱庫勒 -預想結構

弗里德利希·凱庫勒苯的結構
凱庫勒所以能想到這種結構式,是來自於兩點:一點是六個碳原子之間的結合是非常牢固的;另一點是在把所有的芳香族化合物同脂肪族各個化合物比較后發現,其分子中碳的百分率顯著增大。換句話說,隨著氫份的減少,碳原子存在的剩餘化合能力大為增加。凱庫勒根據這種結構式進一步論述了苯的六個氫原子應當具有完全等同的性能;並且還說明了當從苯衍生出的許多取代物生成各種同分異構體的時候,根據取代原子或取代基的數目和種類,就可以推斷出生成的同分異構體數目,以及所生成的各同分異構體的性質差異等問題。不幸的是,當時凱庫勒手中掌握的實例非常貧乏,所以這些問題還需要根據未來的實驗來驗證。應當怎樣進行這方面的實驗呢?凱庫勒在這篇論文中對實驗方法也做了說明。

另外,在凱庫勒的這篇論文中,還以確定苯的結構式為中心,列舉了當時已知的許多芳香族化合物的結構式。看到了這些化合物的結構式,就使人感到像似看到了明媚春光中的蝴蝶和小鳥在歡快地飛舞和歌唱;又好像似看到了花園裡的迎著春風盛開的鮮花,微笑著,散發出芳香。

凱庫勒的預想,幸運地一步一步地得到了證實。關於苯的六個氫原子都是等同的預想,1869年通過拉敦伯(AlbertLadenburg,1842~1911)的巧妙的實驗,以及休布納(HansHbner,1837~1884)、皮特曼(Petermann)和烏布列夫斯基(EduardWroblew-Ski,1848~1892)等人的實驗得到了完滿的證實。關於取代物的同分異構體問題,由庫那爾(WilhelmKorner,1839~1925)以及拜爾、格雷貝、里貝曼、格里斯等人的實驗,也得到很圓滿和很有說服力的驗證。不僅如此,由於艾倫邁爾和杜阿爾及柯爾納等人的研究結果,又把苯的結構式擴展到萘(C10H8)、吡啶(C5H5N)和喹啉(C9H7N)等方面。這樣一來,就使凱庫勒的苯的基礎越來越鞏固了。

10 弗里德利希·凱庫勒 -苯的作用

於是,芳香族化學開始了驚人的發展。如果說芳香族化合物在理論方面是從苯開始的話,那麼在實驗方面也是從苯起始的。從煤焦油的蒸餾液里能製得大量的苯。如果把苯變成硝基苯,進一步變成苯胺,則可得到美麗的苯胺染料。另外,像石炭酸、水楊酸這樣的化合物,也可以用來製造貴重的醫藥、香料、化學藥品、工業藥品和炸藥等許許多多的產品。

弗里德利希·凱庫勒
當時,由於霍夫曼等許多科學家的努力,不斷開闢著煤焦油的應用途徑。昨天還是煤氣工業中難以處理的廢物,今日就成為取之不盡的寶庫了,從而促進了芳香族實驗化學無止境地發展。它的發展指針就是凱庫勒的理論。理論和應用幾乎同時在并行地發展。研究室里的新發現促進了生產方法的革新,工廠的要求給科學家提出了新的課題,研究所和工廠間的聯繫如此之緊密,配合得如此之協調,在化學史上也是罕見的。做為母體的苯,比脂肪族的甲烷具有更複雜的性質,因此芳香族化合物的種類也更加繁多。在其相互間的變化、誘導和應用等方面所表現出的耐人尋味的性質,是脂肪族化合物無論如何也無法比擬的。因此,芳香族化學的驚人發展,大有凌駕於脂肪族之上的趨勢。現在我們把芳香族化合物偉大的母體——苯做一回顧。它開始被人們重視是在19世紀,當時,大發明家法拉第從油氣中發現了它,那不過是在1825年的事。接著是這次通過霍夫曼的努力而展現了前途無量的未來。在20年後的1845年,人們又在從未開闢過的豐富資源——煤焦油蒸餾液里發現了苯。又在過了20年後的1865年,人們終於從理論上弄清了苯的真相,誕生了一門宏大的芳香族化學。做出這一巨大貢獻的人就是凱庫勒。

11 弗里德利希·凱庫勒 -科研地位

作為一個傑出的科學家,凱庫勒的成就得到了全世界的普遍公認。許多國家的科學院曾選他為名譽院士。他的意見不僅受到科學家的重視,而且也常為工業家們所採納,成為19世紀以來。有機化學界的真正權威。

12 弗里德利希·凱庫勒 -相關詞條

威廉·拉姆齊約翰·道爾頓羅伯特·波義耳吉爾伯特·路易斯
漢斯·費歇爾萊納斯·鮑林伊文·蘭格繆爾弗里德里希·維勒
卡爾·齊格勒居里奧·納塔亨利·卡文迪許華萊士·卡羅澤斯
弗里茨·哈伯奧托·迪爾斯赫爾曼·費歇爾伊利亞·普里高津

 

 

 

13 弗里德利希·凱庫勒 -相關鏈接

1:http://202.112.118.40:918/web/index.htm

2:http://219.226.9.43/Resource/GZ/GZHX/HXBL/HXZYSS/20000060ZW_0043.htm

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