1定義

人們將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子(常以*標記手性碳原子)。
手性碳原子

2舉例

手性碳原子存在於許多有機化合物中特別是和生命現象有關的有機化合物中。例如:葡萄糖、果糖、乳酸等。

3判斷方法

1、手性碳原子一定是飽和碳原子;
2、手性碳原子所連接的四個基團要是不同的。

4化學性質

旋光性:分子的化學結構決定其是否有手性。在有機化合物中,手性分子大多數都含有手性碳原子,所以,一般來說,可以通過判斷分子是否有手性碳原子來斷定分子是否有手性。含有一個手性碳原子的分子一定是個手性分子。一個手性碳原子可以有兩種構型,所以,含有一個手性碳原子的化合物有兩種構型不同的分子,它們組成一對對映異構體,一個使偏振光右旋,另一個使偏振光左旋。
因有手性碳原子的存在而存在光學異構體。
手性分子的兩種類型,對其化學性質有很大差別。例如,手性分子的一種構型可以被人體吸收,另一種卻不能被吸收,沒有生理活性,甚至是有害的。

5相關物質

含兩個手性碳原子化合物
一、含兩個不相同手性碳原子的化合物
在這類化合物中兩個手性碳原子所連的四個基團是不完全相同的。 含有一個手性碳原子的化合物有一對對映異構體,那麼含有兩個手性碳原子的化合物有幾個對映異構體呢?假使以A和B代表兩個不同的手性碳原子,由於每一個手性碳可以有兩種相反的構型,A+,A-,B+,B-。這樣根據排列組合,整個分子的構型可以有下面四種。
這就是說,含有兩個手性碳原子的化合物,在理論上,可以有四個對映異構體。其中Ⅰ是Ⅳ的鏡象,Ⅱ是Ⅲ的鏡象,所以它們是兩對對映異構體Ⅰ和Ⅱ,或者Ⅲ和Ⅳ,雖然有一部分是呈鏡象關係,但是另一部分是相同的,因此它們不是對映體,而是非對映異構體(Diasteroisomer)。非對映異構體和對映異構體不同,它們之間的性質,不論是物理性質還是化學性質,都不相同。但是由於它們屬於同類化合物,所以化學性質有些相似。
如:氯代蘋果酸,有兩個手性碳原子,它有四個對映異構體,或者兩對對映體。一對對映體的外消旋體的熔點為145°C,從它可以拆分出熔點同為165-166°C比旋光度是+7.1°和-7.5°的兩個氯代蘋果酸。另一對對映體的外消旋體熔點為157°C,從它可以拆分出熔點同為165-166°C,比旋光度是+9.3°和-8.0°的兩個氯代蘋果酸。
一般對映體的比旋光度應該是數值相同,方向相反,可是有的會有些差別,但不太大,這裡就是這個情況。那麼含兩個以上手性碳原子的分子,有多少立體異構體呢?理論推導證明:當分子中含有幾個不相同的手性碳原子時,就可以有2^n個對映異構體,它們可以組成2^n-1個外消旋體。如果分子中含有相同的手性碳原子,其對映異構體的數目可小於2^n。
二、含有兩個相同手性碳原子的化合物
在這類化合物中,兩個手性碳原子所連的四個基團是完全相同的,如:酒石酸
酒石酸分子中兩個手性碳原子都和H,OH,-COOH,四個基團相連接,它也可寫出四個構型的Fischer投影式:
Ⅰ和Ⅱ是對映體,它們等量混合可以組成外消旋體。
Ⅲ和Ⅳ也呈鏡象關係,似乎也是對映體,但如果把Ⅲ在紙面上旋轉180°后即得到Ⅳ,因此它們實際上是同一個物質。
從化合物Ⅲ的構型看,如果在下列投影式虛線處放一鏡面,那麼分子上半部分正好是下半部分的鏡象,說明這個分子內有一對稱面。
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