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有機氟化合物

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有機氟化合物
organic fluorine compound

    有機化合物分子中與碳原子連接的氫被氟取代的一類元素有機化合物。分子中全部碳-氫鍵都轉化為碳-氟鍵的化合物稱全氟有機化合物,部分取代的稱單氟或多氟有機化合物。由於氟是電負性最大的元素,多氟有機化合物具有化學穩定性、表面活性和優良的耐溫性能等特點。
   有機氟化合物分為以下幾類:①含氟烷烴。以氟利昂為代表。氟利昂主要是氟化的甲烷和乙烷,也可以含氯或溴。這類化合物多數為氣體或低沸點液體,不燃,化學穩定,耐熱,低毒。主要用作製冷劑、噴霧劑等,最常用的是氟利昂-11(CFCl3)和氟利昂-12(CF2Cl2)。這類化合物也是重要的含氟化工原料或溶劑。如二氟氯甲烷用於合成四氟乙烯;1,1,2-三氟三氯乙烷用於合成三氟氯乙烯,也是優良的溶劑。含氟碘代烷如三氟碘甲烷等為重要的合成中間體。一些低分子含氟烷烴和含氟醚具有麻醉作用,並有不燃、低毒的優點,可用作吸入麻醉劑,例如1,1,1-三氟-2-氯-2-溴乙烷(俗稱氟烷)已廣泛用於臨床。
   ②含氟烯烴。以四氟乙烯、偏氟乙烯和三氟氯乙烯等為代表。四氟乙烯為最主要的含氟單體,可以聚合成聚四氟乙烯,或與其他單體共聚合成多種含氟高分子。偏氟乙烯CF2=CH2在空氣中的濃度在5.8%~20.3%之間時,遇火可爆炸,主要用於與其他單體共聚合製取含氟彈性體。三氟氯乙烯主要作為單體,用於合成均聚物或共聚物。
   ③含氟芳烴。苯分子中的氫可以通過間接方法部分或全部用氟取代。氟苯為含氟芳烴的代表。多氟苯或全氟苯易與親核試劑發生取代反應。
   ④含氟羧酸。含氟羧酸可以進行一般羧酸的各種轉化反應,例如,還原為醛、伯醇,生成醯鹵、酸酐、酯、鹽、醯胺等。全氟羧酸為強有機酸,長鏈的全氟羧酸及其鹽類均為優良的表面活性劑。
   有機化合物的氟化有以下幾種方法:①選擇性氟化。用鹼金屬的氟化物或銻、汞、銀的氟化物,可將鹵代烷或磺酸酯轉化為氟代烷,反應一般在無水極性介質中進行;也可用五氯化銻等作催化劑,在無水氟化氫中進行氟化。四氟化硫可作為將羥基、羰基和羧基分別轉化為一氟代烷基、二氟次甲基和三氟甲基的專一性試劑,必要時可添加氟化氫、三氟化硼等催化劑。②全氟化。元素氟可將有機化合物中的多重鍵用氟飽和並將碳-氫鍵全部轉化為碳-氟鍵。由於反應大量放熱,常伴隨各種斷鍵和一些偶合、聚合反應,產物極為複雜。高價金屬氟化物如三氟化鈷為較元素氟溫和的氟化劑,可從萘和四氫萘的混合物製取全氟萘烷。其他類似的氟化劑為二氟化銀、三氟化錳等。③電化氟化。將有機化合物溶於無水氟化氫中,必要時添加少量導電體,於低壓下進行電化反應 ,在陰極放出氫 ,化合物中的碳-氫鍵在陽極轉化為碳-氟鍵,多重鍵被氟飽和,併發生一些降解反應。這是製備全氟有機化合物的最好方法之一。
   很多有機氟化合物有重要的用途。例如,聚四氟乙烯可作人造關節的部件,長期用於人體內;全氟萘烷和全氟三丙胺的混合乳劑可作為氟碳代血液;全氟環丁烷可作食品發泡劑;全氟三丁胺乳劑可替換大白鼠的全部血液而使動物仍能正常存活。

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