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有機物即有機化合物,含碳化合物或碳氫化合物及其衍生物的總稱。簡單的說就是大多數含碳元素的化合物及其衍生物的一切元素及其化合物。石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等,均屬有機化合物。有機物是生命產生的物質基礎。

1【定義】

  有機物有機化合物。含碳化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物除外)或碳氫化合物及其衍生物的總稱。有機物是生命產生的物質基礎。

  【特點】

  多數有機化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界,但絕大多數是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法製得。

  和無機物相比,有機物數目眾多,可達幾百萬種。有機化合物的碳原子的結合能力非常強,互相可以結合成碳鏈或碳環。碳原子數量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構現象非常普遍,這也是造成有機化合物眾多的原因之一。

  除少數有機化合物以外,一般都能燃燒。和無機物相比,它們的熱穩定性比較差,電解質受熱容易分解。有機物的熔點較低,一般不超過400℃。有機物的極性很弱,因此大多不溶於水。有機物之間的反應,大多是分子間反應,往往需要一定的活化能,因此反應緩慢,往往需要加入催化劑等方法。而且有機物的反應比較複雜,在同樣條件下,一個化合物往往可以同時進行幾個不同的反應,生成不同的產物。

  【共價鍵】

  在有機物中,碳的化合價(原子價)都為4價,但在計算中(尤其是氧化還原反應)碳的氧化數被認為是不固定的。

  有機物中普遍存在共價鍵。有機物發生反應時,就是一些共價鍵斷裂,同時一些新的共價鍵生成。

2【分類1】

  按照基本結構,有機物可分成3類:

  (1)開鏈化合物,又稱脂肪族化合物,因為它最初是在油脂中發現的。其結構特點是碳與碳間連接成不閉口的鏈。

  (2)碳環化合物(含有完全由碳原子組成的環),又可分成脂環族化合物(在結構上可看成是開鏈化合物關環而成的)和芳香族化合物(含有苯環)兩個亞類。

  (3)雜環化合物(含有由碳原子和其他元素組成的環)。

3【分類2】

  【同系列】結構相似,分子組成上相差一個或若干個「CH2」原子團的一系列化合物稱為同系列。同系列中的各個成員稱為同系物。由於結構相似,同系物的化學性質相似;它們的物理性質,常隨分子量的增大而有規律性的變化。

  【烴】由碳和氫兩種元素構成的一類有機化合物,亦稱「碳氫化合物」。種類很多,按結構和性質,

  可以分類如下:

  【開鏈烴】分子中碳原子彼此結合成鏈狀,而無環狀結構的烴,稱為開鏈烴。根據分子中碳和氫的含量,鏈烴又可分為飽和鏈烴(烷烴)和不飽和鏈烴(烯烴、炔烴)。

  【脂肪烴】亦稱「鏈烴」。因為脂肪是鏈烴的衍生物,故鏈烴又稱為脂肪烴。

  【飽和烴】飽和烴可分為鏈狀飽和烴即烷烴(亦稱石蠟烴)和另一類含有碳碳單鍵而呈環狀的飽和烴即環烷烴(參見閉鏈烴)。

  【烷烴】即飽和鏈烴,亦稱石蠟烴。通式為CnH2n+2(n≥1),烷烴中的含氫量已達到飽和。烷烴中最簡單的是甲烷,是天然氣和沼氣的主要成分,烷烴主要來源是石油、天然氣和沼氣。可以發生取代反應,甲烷在光照的條件下可以與氯氣發生取代反應,生成物為CH3Cl-----CH2Cl2-----CHCl3-----CCl4。

  【不飽和烴】系分子中含有「C=C」或「C≡C」的烴。這類烴也可分為不飽和鏈烴和不飽和環烴。不飽和鏈烴所含氫原子數比對應的烷烴少,化學性質活動,易發生加成反應和聚合反應。不飽和鏈烴又可分為烯烴和炔烴。不飽和環烴可分為環烯烴(如環戊二烯)和環炔烴(如苯炔)。

  【烯烴】系分子中含「C=C」的烴。根據分子中含「C=C」的數目,可分為單烯烴和二烯烴。單烯烴分子中含一個「C=C」,通式為CnH2n,其中 n≥2。最重要的單烯烴是乙烯H2C=CH2,次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯OH3CH2CH=CH2。單烯烴簡稱為烯烴,烯烴的主要來源是石油及其裂解產物。

  【二烯烴】系含有兩個「C=C」的鏈烴或環烴。如1,3-丁二烯。2-甲基-1,3-丁二烯、環戊二烯等。二烯烴中含共軛雙鍵體系的最為重要,如1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等是合成橡膠的單體。

  【炔烴】系分子中含有「C≡C」的不飽和鏈烴。根據分子中碳碳叄鍵的數目,可分為單炔烴和多炔烴,單炔烴的通式為CnHn-2,其中n≥2。炔烴和二烯烴是同分異構體。最簡單、最重要的炔烴是乙炔HC≡CH,乙炔可由電石和水反應製得。

  【閉鍵烴】亦稱「環烴」。是具有環狀結構的烴。可分為兩大類,一類是脂環烴(或稱脂肪族環烴)具有脂肪族類的性質,脂環烴又分為飽和環烷其中n≥3。環烷烴和烯烴是同分異構體。環烷烴存在於某些石油中,環烯烴常存在於植物精油中。環烴的另一類是芳香烴,大多數芳香烴是有苯環結構和芳香族化合物的性質。

  【環烷烴】在環烴分子中,碳原子間以單鍵相互結合的叫環烷烴,是飽和脂環烴。具有三環和四環的環烷烴,穩定性較差,在一定條件下容易開環。五環以上的環烷烴較穩定,其性質與烷烴相似。常見的環烷烴有環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷等。

  【芳香烴】一般是指分子中含有苯環結構的烴。根據分子中所含苯環的數目以及苯環間的聯結方式,可分為單環芳香烴、多環芳香烴、稠環芳香烴等。單環芳香烴的通式為CnH2n-6,其中n≥6,單環芳香烴中重要的有苯

  【稠環芳香烴】分子中含有兩個或多個苯環,苯環間通過共用兩個相

  【雜環化合物】分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成環狀結構的化合物叫雜環化合物。其中以五原子和六原子的雜環較穩定。具有芳香性的稱作芳雜環,烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代而形成的化合物稱為鹵代烴。根據取代上去的不同鹵素原子可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。根據分子中鹵素原子的數目,可分為一鹵代烴和多鹵代烴。根據烴基種類的不同,可分為飽和鹵代烴即鹵代烷烴、不飽和鹵代烴即鹵代烯烴和鹵代炔烴、鹵代芳香烴等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。

  【醇】烴分子中的一個或幾個氫原子被羥基取代后的產物稱為醇(若苯環上的氫原子被羥基取代后的生成物屬於酚類)。根據醇分子中羥基的數目,可分為一元醇、二元醇、三元醇等,根據醇分子中烴基的不同,可分為飽和醇不飽和醇和芳香醇。由於跟羥基所連接的碳原子的位置,又可分為伯醇如

  (CH3)3COH。醇類一般呈中性,低級醇易溶於水,多元醇帶甜味。醇類的化學性質主要有氧化反應、酯化反應、脫水反應、與氫鹵酸反應、與活動金屬反應等。

  【芳香醇】系芳香烴分子中苯環的側鍵上的氫原子被羥基取代而成的物質。如苯甲醇(亦稱苄醇)。

  【酚】芳香烴分子中苯環上的氫原子被羥基取代而成的化合物稱作酚類。根據酚分子中所含羥基的數目,可分為一元酚,二元酚和多元酚等,如 溶液呈變色反應。酚具有較弱的酸性,能與鹼反應生成酚鹽。酚分子中的苯環受羥基的影響容易發生鹵化、硝化、磺化等取代反應。

  【醚】兩個烴基通過一個氧原子連結而成的化合物稱作醚。可用通式R-O-R'表示。若R與R'相同,叫簡單醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;若R與R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5。若二元醇分子子中醛基的數目,可分為一元醛、二元醛等;根據分子中烴基的不同,可分相應的伯醇氧化製得。醛類中羰基可發生加成反應,易被較弱的氧化劑如費林試劑、多倫試劑氧化成相應的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。

  【芳香醛】分子中醛基與苯環直接相連而形成的醛,稱作芳香醛。如苯甲醛。

  【羧酸】烴基或氫原子與羧基連結而形成的化合物稱為羧酸,根據羧酸分子中羧基的數目,可分為一元酸、二元酸、多元酸等。一元酸如乙酸

  飽和酸如丙酸CH3CH2COOH、不飽和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。羧酸還可以分為脂肪酸、脂環酸和芳香酸等。脂肪酸中,飽和的如硬脂酸C17H35COOH、 等。

  【羧酸衍生物】羧酸分子中羧基里的羥基被其它原子或原子團取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。如醯鹵、醯胺、酸酐等。

  【醯鹵】系羧酸分子中羧基上的羥基被鹵素原子取代而形成的化合物等。

  【醯胺】系羧酸分子中羧基上的羥基被氨基-NH2或者是被取代過的氨基所取代等。

  【酸酐】兩個分子的一元羧酸分子間失水或者二元羧酸分子內失水而形成的化合物,稱作酸酐。如兩個乙酸分子失去一個水分子形成乙酸酐(CH3-

  【酯】羧酸分子中羧基上的羥基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物稱

  【油脂】系高級脂肪酸甘油酯的總稱。在室溫下呈液態的叫油,呈固態的叫作脂肪。可用通式表示:若R、R'、R″相同,稱為單甘油酯;若R、R'、R″不同,稱為混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。 

  【硝基化合物】系烴分子中的氫原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO2表示,R可以是烷基,也可以是苯環。如硝基乙烷CH3CH2NO2、

  【胺】系氨分子中的氫原子被烴基取代后而形成的有機化合物。根據取根據烴基結構的不同,可分為脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等。也可以根據氨基的數目分為一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH3CH2NH2,二元胺如乙二胺H2N—CH2—CH2—NH2,多元胺如六亞甲基四胺 (C6H2)6N4。胺類大都具有弱鹼性,能與酸反應生成鹽。苯胺是胺類中重要的物質,是合成染料,合成藥物的原料。

  【腈】系烴基與氰基(-CN)相連而成的化合物。通式為R-CN,如乙腈CH3CN。

  【重氮化合物】大多是通式為R—N2—X的有機化合物,分子中含有是一種重氮化合物,其中以芳香族重氮鹽最為重要。可用 化學性質活動,是製取偶氮染料的中間體。

  【偶氮化合物】分子中含有偶氮基(-N=N-)的有機化合物。用通式R-N=N-R表示,其中R是烴基,偶氮化合物都有顏色,有的可作染料。也可作色素。

  【磺酸】系烴分子中的氫原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物,可用RSO3H表示。脂肪族磺酸的製備常用間接法,而芳香族磺酸可通過磺化反應直接製得。磺酸是強酸,易溶於水,芳香族磺酸是合成染料、合成藥物的重要中間體。

  【氨基酸】系羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代而形成的化合物。根據氨基取代的位置可分為α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。α-氨基酸中的氨基在羥基相鄰的碳原子上。α-氨基酸是組成蛋白質的基本單位。蛋白質經水解可得到二十多種α-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸。在人體所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白質供給的,如賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蘇氨酸等稱為「必需氨基酸」,象甘氨酸、絲氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以從其它有機物在人體中轉化而得到,故稱為「非必需氨基酸」。

  【肽】系一分子氨基酸中的氨基與另一分子氨基酸中的羧基縮合失去水分子后而形成的化合物。兩個氨基酸分子形成的肽叫二肽,如兩個分子氨基

  【多肽】由多個a-氨基酸分子縮合消去水分子而形成含有多個肽鍵-

  【蛋白質】亦稱朊。一般分子量大於10000。蛋白質是生物體的一種主要組成物質,是生命活動的基礎。各種蛋白質中氨基酸的組成、排列順序、肽鏈的立體結構都不相同。目前已有多種蛋白質的氨基酸排列順序和立體結構搞清楚了。蛋白質按分子形狀可分為纖維狀蛋白和球狀蛋白。纖維蛋白如絲、毛、發、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分為白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按組成可分為簡單蛋白和複合蛋白,簡單蛋白是由氨基酸組成,複合蛋白是由簡單蛋白和其它物質結合而成的,如蛋白質和核酸結合生成核酸蛋白,蛋白質與糖結合生成糖蛋白,蛋白質與血紅素結合生成血紅蛋白等。

  【糖】亦稱碳水化合物。多羥基醛或多羥基酮以及經過水解可生成多羥基醛或多羥基酮的化合物的總稱。糖可分為單糖、低聚糖、多糖等。一般糖類的氫原子數與氧原子數比為2:1,但如甲醛CH2O等不是糖類;而鼠李糖:C6H12O5屬於糖類。

  【單糖】系不能水解的最簡單的糖,如葡萄糖(醛糖)

  【低聚糖】在水解時能生成2~10個分子單糖的糖叫低聚糖。其中以二糖最重要,如蔗糖、麥芽糖、乳糖等。

  【多聚糖】亦稱多糖。一個分子多聚糖水解時能生成10個分子以上單糖的糖叫多聚糖,如澱粉和纖維素,可用通式(C6H10O5)n表示。n可以是幾百到幾千。

  【高分子化合物】亦稱「大分子化合物」或「高聚物」。分子量可高達數千乃至數百萬以上。可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩大類。天然高分子化合物如蛋白質、核酸、澱粉、纖維素、天然橡膠等。合成高分子化合物如合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、塑料等。按結構可分為鏈狀的線型高分子化合物(如橡膠、纖維、熱塑性塑料)及網狀的體型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡膠)。合成高分子化合物根據其合成時所經反應的不同,又可分為加聚物和縮聚物。加聚物是經加聚反應生成的高分子化合物。如聚乙烯 、聚氯乙烯 聚丙烯 等。縮聚物是經縮聚反應生成的高分子化合物。如酚醛塑料、尼龍66等。

  、有機物除水和一些無機鹽外,生物體的組成成分幾乎全是有機物,如澱粉、蔗糖、油脂、蛋白質、核酸以及各種色素。過去誤以為只有動植物(有機體)能產生有機物,故取名「有機」。現在不僅許多天然產物可以用人工方法合成,而且可以從動植物、煤、石油、天然氣等分離或改造加工製成多種工農業生產和人民生活的必需品,象塑料、合成纖維、農藥、人造橡膠等。與無機物相比,有機物的種類眾多,一般揮發性較大、熔點和沸點較低,反應較慢(較複雜)。溶於有機溶劑,且能燃燒。碳原子可用共價鍵彼此連接生成多種結構,組成數量巨大的不同種類的有機分子骨架。

  二、有機物命名法:IUPAC有機物命名法。IUPAC有機物命名法是一種有系統命名有機化合物的方法。該命名法是由國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)規定的,最近一次修訂是在1993年。其前身是1892年日內瓦國際化學會的「系統命名法」。最理想的情況是,每一種有清楚的結構式的有機化合物都可以用一個確定的名稱來描述它。它其實並不是嚴格的系統命名法,因為它同時接受一些物質和基團的慣用普通命名。

  中文的系統命名法是中國化學會在英文IUPAC命名法的基礎上,再結合漢字的特點制定的。1960年制定,1980年根據1979年英文版進行了修定。

  1、.一般規則

  
取代基的順序規則

  當主鏈上有多種取代基時,由順序規則決定名稱中基團的先後順序。一般的規則是:

  1.取代基的第一個原子質量越大,順序越高;

  2.如果第一個原子相同,那麼比較它們第一個原子上連接的原子的順序;如有雙鍵或三鍵,則視為連接了2或3個相同的原子。

  以次序最高的官能團作為主要官能團,命名時放在最後。其他官能團,命名時順序越低名稱越靠前。

  主鏈或主環系的選取

  
以含有主要官能團的最長碳鏈作為主鏈,靠近該官能團的一端標為1號碳。

  如果化合物的核心是一個環(系),那麼該環系看作母體;除苯環以外,各個環系按照自己的規則確定1號碳,但同時要保證取代基的位置號最小。

  支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為1號碳。

  數詞

  
位置號用阿拉伯數字錶示。

  官能團的數目用漢字數字錶示。

  碳鏈上碳原子的數目,10以內用天干表示,10以外用漢字數字錶示。

  2、各類化合物的具體規則

  烷烴

  找出最長的碳鏈當主鏈,依碳數命名主鏈,前十個以天干(甲、乙、丙...)代表碳數,碳數多於十個時,以中文數字命名,如:十一烷。

  從最近的取代基位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。

  有多個取代基時,以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈,並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。

  有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔開,一起列於取代基前面。

  烯烴

  命名方式與烷類類似,但以含有雙鍵的最長鍵當作主鏈。

  以最靠近雙鍵的碳開始編號,分別標示取代基和雙鍵的位置。

  若分子中出現二次以上的雙鍵,則以「二烯」或「三烯」命名。

  烯類的異構體中常出現順反異構體,故須註明「順」或」反」。

  炔烴

  命名方式與烯類類似,但以含有叄鍵的最長鍵當作主鏈。

  以最靠近叄鍵的碳開始編號,分別標示取代基和叄鍵的位置。

  炔類沒有環炔類和順反異構物。

  分子中既有雙鍵又有三鍵時,名字以烯先炔后,分別標註位置號,碳數寫在「烯」前面。

  鹵代烴·醚

  
鹵代烴命名以相應烴作為母體,鹵原子作為取代基。

  如有碳鏈取代基,根據順序規則碳鏈要寫在鹵原子的前面;如有多種鹵原子,列出次序為氟、氯、溴、碘。

  醚的命名以碳鏈較長的一端為母體,另一端和氧原子合起來作為取代基,稱烴氧基。

  

  醇的命名,以含有醇羥基的最長碳鏈為主鏈;

  由這條鏈上的碳數決定叫某醇,編號時讓醇羥基的位置號盡量小;

  其他基團按取代基處理。

  主鏈上有多個醇羥基時,可以按羥基的數目分別稱為二醇、三醇等。

  

  醛的命名,以含有醛基的最長的碳鏈為主鏈,其他部分作為取代基;

  決定名稱的碳數包括醛基的一個碳。

  如果有多個醛基,則以含有2個醛基的最長碳鏈為主鏈,稱二醛。

  醛基作取代基時稱甲醯基(或氧代)。

  

  以含有酮羰基最長的碳鏈為主鏈,按此鏈上的碳數(包括該羰基)稱為「某酮」;並把羰基的位置號標在前面,盡量使位置號最小。

  如果主鏈上有多個羰基,可稱為二酮、三酮等。

  羰基作取代基時稱「氧代」。

  羧酸

  
以含有羧基的最長碳鏈為主鏈,依照碳數(包括羧基)稱為某酸。

  主鏈上有2個羧基時,稱為二酸。

  羧酸酐

  
以形成酸酐的酸的名稱稱呼酸酐,再加「酐」字。

  (如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)

  若形成酸酐的兩分子酸相同,直接稱為「某酸酐」。

  

  以形成酯的酸和醇的名稱命名,稱為某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。

  若有多個醇或酸分子參與成酯,那麼要在相應的醇或酸前面加上數目。

  胺類

  
以與氮原子相連的最長碳鏈為主鏈,按照該鏈上的碳原子數稱為「某胺」;

  若是亞胺,氮原子上的較短烴基視作取代基,命名時稱「N-某基」(N表示取代基連在氮上)

  脂環烴類

  單脂環烴

  環烷烴的命名與烷烴類似,直接在烷類前面加「環」字即可。

  環烯烴的命名與烯烴類似,編號由雙鍵先設定為 1 , 2 號碳。

  橋環烷烴

  橋環烷烴中,多個環公用的碳原子稱為橋頭碳;

  給碳原子編號,從一個橋頭碳原子開始,依照環由大到小順序編完所有的碳原子;

  命名時,先稱環的個數,然後在中括弧里標明各個環上橋頭碳之間的碳原子的個數,數字之間用點分隔,數字的個數總比環數多一個;

  最後,按照環繫上碳原子的個數,稱為「某烷」。

  如:

  稱為二環[3.2.0]庚烷。

  螺環烷烴

  螺環烷烴中,兩個環公用的一個四級碳原子稱為螺原子;

  編號從小環開始,1號碳是緊挨螺原子的一個碳原子;

  命名時,先稱「螺」字,然後在中括弧里標明各個環上非螺原子的個數,數字之間用點分隔;

  最後,按照環繫上碳原子的個數,稱為「某烷」。

  如:

  稱為螺[3.5]壬烷。

  多環烯、炔烴

  按照多環烷烴的規則命名,編號時盡量使重鍵的位置號最小,再把「烷」字換成「烯」或「炔」即可。

  芳香族化合物

  苯環系

  苯的鹵代物、烷基代物等,先稱呼取代基的位置號和名稱,再加「苯」字。甲基、乙基等簡單烷基的「基」字可以省去。(如:1,2-二甲苯)

  苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作為母體,先稱「苯」(表示苯基),再稱取代基的原形,編號時以取代基為主鏈,苯環為支鏈,與取代基相連的碳為1號碳。(如:苯乙烯)

  芳烴的羥基代物稱為酚,對於苯來說是苯酚。苯環上直接連有兩個羥基時叫苯二酚。

  其他環系

  各種芳環系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯環類似。但這些環系一般都固定了編號的順序(而不是像苯環一樣只由取代基決定):

  萘環系

  蒽環系

  等等。

  雜環化合物

  把雜環看作碳環中碳原子被雜原子替換而形成的環,稱為「某雜(環的名稱)」;(如:氧雜環戊烷)

  給雜原子編號,使雜原子的位置號盡量小。

  其他官能團視為取代基。

  有機物中,決定有機物化學性質的分子團稱為官能團,又稱基,如羥基等。有機物按分子大小可分為有機高分子,有機小分子(單體),有機小分子可通過一系列的反應生成有機高分子,如縮聚反應等。

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