1簡介

格林尼亞試劑 Grignard reagent
格林尼亞試劑簡稱「格氏試劑」是含鹵化鎂的有機金屬化合物,由於含有碳負離子,因此屬於親核試劑,由法國化學家維克多·格林尼亞(François Auguste Victor Grignard)發現。格氏試劑在有機合成上十分有用,因而有多種市售格氏試劑存在。

2歷史

1900年,法國化學家維克多·格林尼亞發現了格氏試劑;
1912年,格林尼亞因這一貢獻被授予諾貝爾化學獎一同得獎的是他的同事保羅·薩巴蒂爾(Paul Sabatier)。

3結構

格氏試劑是共價化合物,鎂原子直接與碳相連形成極性共價鍵,碳為負電性端,因此格氏試劑是極強的路易斯鹼,能從水及其它路易斯酸中奪取質子,故格氏試劑不能與水,二氧化碳接觸,需格氏試劑的製備和引發的反應需要在無水,隔絕空氣條件下進行。

4製備與應用

格林尼亞反應
格氏試劑用於增長碳鏈的反應通稱格林尼亞反應,主要包括
烷基化反應
R-Mg-X + R1-CH2-X -→ R-CH2-R1 + X-Mg-X羰基加成
R-Mg-X+R1COR2=R1(R2)OHR3
R-Mg-X+RCOOH=RCOOMgX
R1COOR+R-Mg-X=R1OH(R)2
R-Mg-X+R1COOA(A=X,CN.NH2,O)=RCOR1

路易斯鹼反應

·製備其它有機金屬化合物,尤其是烷基鎘試劑
·脫去亞胺的α-氫,用於α-烷基醛的合成

5參見

格林尼亞反應(Grignard reaction

6性質

簡稱格氏試劑。一類通式為RMgX的試劑,式中R為脂肪烴基或芳香烴基,X為鹵素(Cl、Br或I)。通常用鹵代烴和金屬鎂在無水乙醚或四氫呋喃中製取。性質極為活潑,可與具有活潑氫的化合物(如H2O,ROH,RC≡CH…)醛、酮、酯、醯鹵、腈、環氧乙烷、鹵代烷、二氧化碳、三氯化磷、三氯化硼、四氯化硅等反應。為重要的有機合成試劑。
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