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檸檬醛的分子式為C10H16O,是開鏈單萜中最重要的代表之一。存在於楓茅油和山蒼子油中。天然檸檬醛是兩種幾何異構體組成的混合物。

1基本構成

檸檬醛結構

  檸檬醛結構

【中文名稱】 檸檬醛
【中文同義詞】2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛;3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醛;3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛;橙花醛;牻牛兒醛;檸檬醛;香葉醛;
【英文名稱】Citral
【英文別名】 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal; citral (cis+trans); Citralcistrans; Citral Extra. nat.; Citral synthetic; Citral; (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal - (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal (1:1)
【CAS號】5392-40-5
【分子式】C10H16O
【分子量】152.23
【EINECS號】226-394-6

2化學性質

無色或微黃色液體,呈濃郁檸檬香味。無旋光性。有順反異構體二種。用亞硫酸氫鈉處理,順式溶解性極微,而反式卻很大,故可將兩者分開。
順式檸檬醛(香葉醛):
【相對密度】0.8898
【折射率(nD20)】1.4891
【沸點】118~119℃(2666Pa)。
反式檸檬醛(橙花醛):
【相對密度】0.8888
【折射率(nD20)】1.4891
【沸點】117~118℃(2666Pa)。
檸檬醛溶於油類、丙二醇和乙醇,不溶於甘油和水。
天然品存在於檸檬草油(70%~80%)、山蒼子油(約70%),檸檬油、白檸檬油、柑橘類葉油等中。
檸檬醛在硫酸作用下能環化生成對異丙基甲苯。在鹼中不穩定,強鹼作用下能被樹脂化。

3簡介

檸檬醛a(又稱香葉醛、反式檸檬醛)為無色油狀液體,有檸檬香氣;沸點229℃,密度0.8888克/厘米(20℃);在空氣中易氧化變黃。檸檬醛a用氨性氧化銀氧化得香葉酸。
試劑檸檬醛

  試劑檸檬醛

檸檬醛b(又稱橙花醛、順式檸檬醛)為無色或淡黃色液體;沸點120℃,密度0.8869克/厘米(20℃)。兩種異構體都溶於乙醇和乙醚。
通常情況下檸檬醛是以上兩者的混合物,為淡黃色有檸檬香味的油狀易揮發液體,難溶於水,可溶於乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、礦物油等有機溶劑。相對密度0.891(25/25℃),沸點228-229℃。存在於柑橘油、檸檬油、檸檬草油、山蒼子油、白檸檬油、馬鞭草油等植物精油中
檸檬醛可從精油中分出;也可從工業香葉醇(及橙花醇)用銅催化劑減壓氣相脫氫得到;也可從脫氫芳樟醇在釩催化劑作用下合成。檸檬醛可用於製造柑橘香味食品香料,因易氧化並聚合而變色,只用於中性介質中;還用於合成異胡薄荷醇、羥基香茅醛和紫羅蘭酮,紫羅蘭酮是合成維生素A的原料。檸檬醛是一種萜類化合物。

4生產及檢測

檢驗方法
取檸檬醛1mL,加亞硫酸氫鈉試液2mL和碳酸鈉試液2滴,振蕩混合,發熱後生成白色的結晶塊。然後再追加亞硫酸氫鈉10mL,置水浴上邊振蕩邊加熱,其結晶塊溶解,失去檸檬樣的香味。

5用途

GB 2760—96規定為允許使用的食用香料。主要用於配製檸檬、柑橘和什錦水果型香精,亦為合成紫羅蘭酮的主要原料。
用作調香劑, 配製檸檬香精,也用作合成紫羅蘭酮和維生素A的原料
用途廣泛,用於需要檸檬香氣的各個方面。是檸檬型、防臭木型香精、人工配製檸檬油、香檸檬油和橙葉油的重要香料。是合成紫羅蘭酮類、甲基紫羅蘭酮類的原料。也可用來掩蓋工業生產中的不良氣息。還可用於生薑、檸檬、白檸檬、甜橙、圓柚、蘋果、櫻桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。
檸檬醛是中國規定允許使用的食用香料,可用於配製草莓、蘋果、杏、甜橙、檸檬等水果型食用香精。用量按正常生產需要,一般在膠姆糖中使用量為1.70mg/kg;烘烤食品中43mg/kg;糖果中41mg/kg;冷飲中23mg/kg;軟飲料中9.2mg/kg。
用於人造檸檬油,柑桔油的調製,以及其他柑桔類香料、水果香精、櫻桃、咖啡、李子等食品的香精,還廣泛用於餐具的洗滌劑、肥皂、花露水的加香劑。檸檬醛是合成紫羅蘭酮及甲基紫羅蘭酮、二氫大馬酮等原料;作為有機原料可還原為香茅醇、橙花醇與香葉醇;還可轉化成檸檬腈。醫藥工業中用於製造維生素A和E等,也是葉綠醇的原料。
主要用於配製檸檬香精和製造柑橘類香料,也用於合成紫羅蘭酮(合成維生素A的原料)、檸檬腈、甲基紫羅蘭酮、羥基香茅醛、異胡薄荷醇、二氫大馬酮等化合物。亦有抗菌和和信息素功能。
檸檬醛的化學性質較活潑,容易發生氧化還原反應生成香葉酸或香葉醇/橙花醇。
香水過敏者應避免接觸檸檬醛。

6製備

從檸檬油中分離,也可從香葉醇、橙花醇、芳樟醇用銅催化劑作用下減壓氣相脫氫氧化製取,或由脫氫芳樟醇在聚釩有機硅氧烷催化劑作用下異構化合成。脫氫芳樟醇可從甲基庚烯酮和乙炔製得。如需製取精品,可用亞硫酸氫鈉處理生成結晶性的檸檬醛亞硫酸氫鈉加合物,進行純化后減壓蒸餾。

7類似物質

檸檬酸,名稱類似但結構上不相關的羧酸
環檸檬醛,六元環狀醛類,用作合成原料
異環檸檬醛,環檸檬醛的異構體,用作香精成分
香檸檬醛,檸檬醛的雙鍵位置異構體
香葉醇、橙花醇,檸檬醛衍生出的醇類
檸檬腈,檸檬醛衍生出的腈類
香茅醛,檸檬醛的部分飽和衍生物

8毒理學資料

【毒性】 ADI 0~0.5mg/kg(FAO/WHO,1994)。
【LD50】 4960mg/kg(大鼠,經口)
【MNL】 500mg/kg
【使用限量 FEMA(mg/kg)軟飲料9.2;冷飲23;糖果41;焙烤食品43;膠姆糖170。
【添加劑功能】 食品用香料 用於配製香精的各香料成分
【最大允許使用量(g/kg)】不得超過在GB 2760中的最大允許使用量
【最大允許殘留量(g/kg)】不得超過在GB 2760中的最大允許殘留量

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