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氨基甲酸乙酯

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氨基甲酸乙酯是化工生產中的重要原料,具有廣泛的用途。可作農藥、醫藥等有機合成的中間體,也可用於合成異氰酸酯、無毒聚氨酯、三聚氰胺衍生物、聚乙醯胺,也可用以合成吡咯、三唑酮和三嗪等雜環化合物。

1基本信息

CAS NO. 51-79-6
中文別名 烏拉坦; 烏來雅; 尿烷
英文名稱 Urethane
英文別名 Urethane (Ethyl Carbamate); Ethyl carbamate; Carbamicacidethylester,98%; Poly(carbonate urethane); Ethyluretan
EINECS 200-123-1
分子式 C3H7NO2
分子量 89.09

2理化性質

化學特性
103℃(7.2kPa)時迅速升華,加熱時發生分解放出有毒煙氣。與β-萘酚、樟腦、薄荷醇、強酸、強腐蝕劑、強氧化劑、水楊酸苯酯、間苯二酚、m-百里酚不能配伍。與五氯化磷接觸形成一種爆炸性產物(SAX)。
具有酯和醯胺的化學性質,反應如
H2NCOOC2H5+H20→NH3↑+CO2↑C2H5OH
與鹼共熱,則分解而放出氨,同時有乙醇生成,故水解后的溶液有碘仿反應
H2NCOOC2H5+2NaOH→NH3↑+C2H5OH+NaCO3
與硫酸緩緩共熱,則也分解而放出二氧化碳和生成硫酸氫乙酯
H2NCOOC2H5+2H2SO4→CO2↑+NH4HSO4+C2H5OSO3H
后兩個反應可以用作氨基甲酸乙酯的鑒別實驗

3使用用途

醫療用途
在醫療上用作鎮掙及緩和的催眠葯,兼有微弱的利尿作用。氨基甲酸乙酯還有抑制細胞分裂的作用,能減少血液中白血球的生成,對仿性白血廣有,一定療效。此外,它也被用作助溶劑,例如治療掙脈曲張症的奎寧烏拉坦注射液中的氨基甲酸乙酯即是。
氨基甲酸乙酯與下列藥品混合研磨則液化或成團塊。安替此林、樟腦、水楊酸,苯甲酸、水楊酸苯酯、麝香草酚、水合氯醛、薄荷腦,萘酚、酚、間笨二酚。與奎寧混合研磨在30~C以上時能成團塊。
氨基甲酸乙酯常用以增加奎寧的溶解度,如奎寧中含有銅的雜質,則與烏拉坦配合時顯綠色或藍色。
危險性概述
侵入途徑: 可通過呼吸道、消化道進入體內。
健康危害: 是可疑人類致癌物健康危害(藍色):1。
安全術語
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸,使用前須獲得特別指示說明。
風險術語 R45May cause cancer.
可能致癌。
急救措施
皮膚接觸: 脫去並隔離被污染的衣服和鞋。注意患者保暖並且保持安靜。
眼睛接觸: 如果皮膚或眼睛接觸該物質,應立即用清水沖洗至少20min。
吸入: 移患者至空氣新鮮處,就醫。如果患者呼吸停止,給予人工呼吸。如果呼吸困難,給予吸氧。
食入: 吸入、食入或皮膚接觸該物質可引起遲發反應。確保醫務人員了解該物質相關的個體防護知識,注意自身防護。
泄漏應急處理
環境信息:防止空氣污染法:危害空氣污染物(篇1,條A,款112)。
EPA有害廢物代碼:U238 資源保護和回收法:款261,有毒物或無其他規定。
應急計劃和社區知情權法:款304應報告量 45.4kg。

4製備

1、氨基甲酸乙酯合成的傳統方法是採用光氣與乙醇作用,生成氯代甲酸乙酯,再進行氨解,得到產物。
2、硝酸與尿素反應生成硝酸尿素,然後加乙醇、亞硝酸鈉,在硫酸存在下,進行酯化反應,生成尿烷和硝酸鈉,反應產物經過濾除去硝酸鈉,再經蒸餾、結晶、乾燥,製得成品。
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