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氨基酸是含有氨基和羧基的一類有機化合物的統稱,生物功能大分子蛋白質的基本組成單位。氨基酸能在植物或動物組織中合成,可由蛋白質水解得到,在組織的代謝、生長、維護和修復過程中起重要作用。作為重要營養素,氨基酸可從食物中獲取,主要來源有:牛奶、肉類、蛋類、豆製品(前3種能提供最優質的蛋白質),對於可正常進食的人來說,氨基酸類營養素可從食物中獲取,無須通過其他輔助手段補充。

1 氨基酸 -簡介

氨基酸氨基酸

氨基酸(amino acids)廣義上是指含有一個鹼性氨基又含有一個酸性羧基的有機化合物,但一般的氨基酸,則是指構成蛋白質的結構單位。氨基酸是構成生命大廈的基本磚石之一。蛋白質是生物體內重要的活性分子,包括催化新陳代謝的酶。

兩個或兩個以上的氨基酸化學聚合成肽,一個蛋白質的原始片段,是蛋白質生成  氨基酸的前體。 氨基酸(amino acids)廣義上是指既含有一個鹼性氨基又含有一個酸性羧基的有機化合物,正如它的名字所說的那樣。但一般的氨基酸,則是指構成蛋白質的結構單位。在生物界中,構成天然蛋白質的氨基酸具有其特定的結構特點,即其氨基直接連接在α-碳原子上,這種氨基酸被稱為α-氨基酸。在自然界中共有300多種氨基酸,其中α-氨基酸21種。α-氨基酸是肽和蛋白質的構件分子,也是構成生命大廈的基本磚石之一。
構成蛋白質的氨基酸都是一類含有羧基並在與羧基相連的碳原子下連有氨基的有機化合物,目前自然界中尚未發現蛋白質中有氨基和羧基不連在同一個碳原子上的氨基酸。 氨基酸(氨基酸食品)是蛋白質(蛋白質食品)的基本成分。蜂王漿中含有20多種氨基酸。除蛋白氨酸、纈氨酸、異亮氨酸、賴氨酸、蘇氨酸、色氨酸、苯丙氨酸等人體本身不能合成、又必需的氨基酸外,還含有豐富的丙氨酸、谷氨酸、天門冬氨酸、甘氨酸、胱氨酸、脯氨酸、酷氨酸、絲氨酸等。科學家分析了蜂王漿(蜂王漿食品)中29種遊離氨基酸及其衍生物,脯氨酸含量最高,佔總氨基酸含量的58%。

2 氨基酸 -基本結構

氨基酸氨基酸通式

氨基酸為分子結構中含有氨基(-NH2)和羧基(-COOH),並且氨基和羧基都直接連接在一個-CH-結構上的有機化合物。通式是H2NCHRCOOH,R基為可變基團。

除甘氨酸外,其它蛋白質氨基酸的α-碳原子均為不對稱碳原子,因此氨基酸可以有立體異構體,即旋光異構,有兩種構型:D型和L型,組成蛋白質的氨基酸,都屬L型。

根據氨基連結在羧酸中碳原子的位置,可分為α、β、γ、δ……的氨基酸。 

3 氨基酸 -理化性質

物理特性

氨基酸氨基酸

氨基酸都是無色結晶,熔點約在230℃以上,大多沒有確切的熔點,熔融時分解並放出CO2;都能溶於強酸和強鹼溶液中,除胱氨酸、酪氨酸、二碘甲狀腺素外,均溶於水;除脯氨酸和羥脯氨酸外,均難溶於乙醇和乙醚。

化學特性

氨基酸具有兩性,即大多數氨基酸都呈顯不同程度的酸性和鹼性,呈顯中性的較少。所以既能與酸結合成鹽,也能與鹼結合成鹽。

4 氨基酸 -性質

一般性質 纈氨酸

氨基酸氨基酸

無色晶體,熔點極高,一般在200℃以上。不同的氨基酸其味不同,有的無味,有的味甜,有的味苦,谷氨酸的單鈉鹽有鮮味,是味精的主要成分。各種氨基酸在水中的溶解度差別很大,並能溶解於稀酸或稀鹼中,但不能溶於有機溶劑。通常酒精能把氨基酸從其溶液中沉澱析出。

紫外吸收性質

氨基酸的一個重要光學性質是對光有吸收作用。20種Pr——AA在可見光區域均無光吸收,在遠紫外區(<220nm)均有光吸收,在紫外區(近紫外區)(220nm—300nm)只有三種AA有光吸收能力,這三種氨基酸是苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸,因為它們的R基含有苯環共軛雙鍵系統。苯丙AA最大光吸收在259nm、酪AA在278nm、色AA在279nm,蛋白質一般都含有這三種AA殘基,所以其最大光吸收在大約280nm波長處,因此能利用分光光度法很方便的測定蛋白質的含量。分光光度法測定蛋白質含量的依據是朗伯—比爾定律。在280nm處蛋白質溶液吸光值與其濃度成正比。

酸鹼性質

1、兩性解離與等電點

氨基酸氨基酸

氨基酸在水溶液或結晶內基本上均以兼性離子或偶極離子的形式存在。所謂兩性離子是指在同一個氨基酸分子上帶有能釋放出質子的NH3正 纈氨酸離子和能接受質子的COO-負離子,因此氨基酸是兩性電解質。

氨基酸的等電點:氨基酸的帶電狀況取決於所處環境的PH值,改變PH值可以使氨基酸帶正電荷或負電荷,也可使它處於正負電荷數相等,即凈電荷為零的兩性離子狀態。使氨基酸所帶正負電荷數相等即凈電荷為零時的溶液PH值稱為該AA

2、解離常數

解離式中K1和K2′分別代表α-碳原子上-COOH和-NH3的表現解離常數。在生化上,解離常數是在特定條件下(一定溶液濃度和離子強度)測定的。等電點的計算可由其分子上解離基團的表觀解離常數來確定。

3、多氨基(鹼性氨基酸)和多羧基(酸性氨基酸)氨基酸的解離

解離原則:先解離α-COOH,隨後其他-COOH;然後解離α-NH3+,隨後其他-NH3。總之羧基解離度大於氨基,α-C上基團大於非α-C上同一基團的解離度。等電點的計算:首先寫出解離方程,兩性離子左右兩端的表觀解離常數的對數的算術平均值。一般pI值等於兩個相近PK值之和的一半。如天冬氨酸 賴氨酸。

4、氨基酸的酸鹼滴定曲線

以甘氨酸為例:摩爾甘氨酸溶於水時,溶液PH為5.97,分別用標準NaOH和HCL滴定,以溶液PH值為縱坐標,加入HCL和NaOH的摩爾數為橫坐標作圖,得到滴定曲線。該曲線一個十分重要的特點就是在PH=2.34和PH=9.60處有兩個拐點,分別為其PK1和PK2。 規律:pH<pK1′時,[R]>[R±]>[R]; pH>pK2′時,[R]>[R±]>[R+]; pH=pI時,凈電荷為零,[R]=[R-]; pH<pI時,凈電荷為「+」; pH>pI時,凈電荷為「-」。

5 氨基酸 -蛋白質氨基酸

名稱甘氨酸丙氨酸精氨酸天冬氨酸半胱氨酸谷氨醯胺谷氨酸組氨酸纈氨酸天冬醯胺
縮寫GlyAlaArgAspCysGlnGluHisValAsn
符號GARDCQEHVN

名稱 亮氨酸賴氨酸甲硫氨酸苯丙氨酸脯氨酸絲氨酸蘇氨酸色氨酸酪氨酸異亮氨酸
縮寫LeuLysMetPheProSerThrTrpTyrIle
符號  LKMF  STWYI

6 氨基酸 -分類

20種蛋白質氨基酸在結構上的差別取決於側鏈基團R的不同。通常根據R基團的化學結構或性質將20種氨基酸進行分類。

根據側鏈基團的極性分類

1、非極性氨基酸:丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、甲硫氨酸   

2、極性氨基酸:

1)極性不帶電荷氨基酸:甘氨酸、絲氨酸、蘇氨酸、半胱氨酸、酪氨酸、天冬醯胺、谷氨醯胺   

2)極性帶正電荷的氨基酸(鹼性氨基酸):賴氨酸、精氨酸、組氨酸   

3)極性帶負電荷的氨基酸(酸性氨基酸):天冬氨酸、谷氨酸

根據氨基酸分子的化學結構分類

1、 脂肪族氨基酸:丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、甲硫氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、賴氨酸、精氨酸、甘氨酸、絲氨酸、蘇氨酸、半胱氨酸、天冬醯胺、谷氨醯胺   

2、 芳香族氨基酸:苯丙氨酸、酪氨酸   

3、 雜環族氨基酸:組氨酸、色氨酸   

4、 雜環亞氨基酸:脯氨酸

從營養學的角度分類

1、必需氨基酸(essential amino acid):指人體(或其它脊椎動物)不能合成或合成速度遠不適應機體的需要,必需由食物蛋白供給的氨基酸。成人必需氨基酸的需要量約為蛋白質需要量的20%-37%。共有8種其作用分別是:   

賴氨酸:促進大腦發育,是肝及膽的組成成分,能促進脂肪代謝,調節松果腺、乳腺、黃體及卵巢,防止細胞退化。

色氨酸:促進胃液及胰液的產生。  

苯丙氨酸:參與消除腎及膀胱功能的損耗。   

甲硫氨酸:參與組成血紅蛋白、組織與血清,有促進脾臟、胰臟及淋巴的功能。   

蘇氨酸:有轉變某些氨基酸達到平衡的功能。   

異亮氨酸:參與胸腺、脾臟及腦下腺的調節以及代謝;腦下腺屬總司令部作用於甲狀腺、性腺。   

亮氨酸:作用平衡異亮氨酸。   

纈氨酸:作用於黃體、乳腺及卵巢。   

2、半必需氨基酸和條件必需氨基酸: 

精氨酸:精氨酸與脫氧膽酸製成的複合製劑(明諾芬)是主治梅毒、病毒性黃疸等病的有效藥物。   

組氨酸:可作為生化試劑和藥劑,還可用於治療心臟病,貧血,風濕性關節炎等的藥物。

人體雖能夠合成精氨酸和組氨酸,但通常不能滿足正常的需要,因此,又被稱為半必需氨基酸或條件必需氨基酸,在幼兒生長期這兩種是必需氨基酸。人體對必需氨基酸的需要量隨著年齡的增加而下降,成人比嬰兒顯著下降。  

3、非必需氨基酸(nonessentialamino acid):指人(或其它脊椎動物)自己能由簡單的前體合成,不需要從食物中獲得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等。

檢測
1、茚三酮反應 (ninhydrin reaction)

試劑 顏色 備註

茚三酮(弱酸環境加熱) 藍色(脯氨酸、羥脯氨酸為黃色) (檢驗α-氨基) 

2、坂口反應 (Sakaguchi reaction)

α-萘酚+鹼性次溴酸鈉 紅色 (檢驗胍基 精氨酸有此反應) 

3、米隆反應 

HgNO3+HNO3+熱 紅色 (檢驗酚基 酪氨酸有此反應) 

4、Folin-Ciocalteau反應 

磷鎢酸-磷鉗酸 藍色 (檢驗酚基 酪氨酸有此反應) 

5、黃蛋白反應 

濃硝酸煮沸 黃色 (檢驗苯環 酪氨酸、苯丙氨酸、色氨酸有此反應) 

6、Hopkin-Cole反應(乙醛酸反應) 

乙醛酸+濃H2SO4 乙醛與濃H2SO4接觸面處產生紫紅色環 (檢驗吲哚基 色氨酸有此反應) 

7、Ehrlich反應 

P-二甲氨基苯甲醛+濃鹽酸 藍色 (檢驗吲哚基 色氨酸有此反應) 

8、硝普鹽試驗 

Na2(NO)Fe(CN)2*2H2O+稀氨水 紅色 (檢驗巰基 半胱氨酸有此反應) 

9、Sulliwan反應 

1,2萘醌、4磺酸鈉+Na2SO3 紅色 (檢驗巰基 半胱氨酸有此反應) 

10、Folin反應 

1,2萘醌、4磺酸鈉在鹼性溶液 深紅色 (檢驗α-氨基酸)

肽鍵(peptide bond):一個氨基酸的羧基與另一個氨基酸的氨基縮合,除去一分子水形成的醯胺鍵。

肽(peptide):兩個或兩個以上氨基通過肽鍵共價連接形成的聚合物。是氨基酸通過肽鍵相連的化合物,蛋白質不完全水解的產物也是肽。肽按其組成的氨基酸數目為2個、3個和4個等不同而分別稱為二肽、三肽和四肽等,一般含10個以下氨基酸組成的稱寡肽(oligopeptide),由10個以上氨基酸組成的稱多肽(polypeptide),它們都簡稱為肽。肽鏈中的氨基酸已不是遊離的氨基酸分子,因為其氨基和羧基在生成肽鍵中都被結合掉了,因此多肽和蛋白質分子中的氨基酸均稱為氨基酸殘基(amino acid residue)。

多肽有開鏈肽和環狀肽。在人體內主要是開鏈肽。開鏈肽具有一個遊離的氨基末端和一個遊離的羧基末端,分別保留有遊離的α-氨基和α-羧基,故又稱為多肽鏈的N端(氨基端)和C端(羧基端),書寫時一般將N端寫在分子的左邊,並用(H)表示,並以此開始對多肽分子中的氨基酸殘基依次編號,而將肽鏈的C端寫在分子的右邊,並用(OH)來表示。目前已有約20萬種多肽和蛋白質分子中的肽段的氨基酸組成和排列順序被測定了出來,其中不少是與醫學關係密切的多肽,分別具有重要的生理功能或藥理作用。

多肽在體內具有廣泛的分佈與重要的生理功能。其中谷胱甘肽在紅細胞中含量豐富,具有保護細胞膜結構及使細胞內酶蛋白處於還原、活性狀態的功能。而在各種多肽中,谷胱甘肽的結構比較特殊,分子中谷氨酸是以其γ-羧基與半胱氨酸的α-氨基脫水縮合生成肽鍵的,且它在細胞中可進行可逆的氧化還原反應,因此有還原型與氧化型兩種穀胱甘肽。

近年來一些具有強大生物活性的多肽分子不斷地被發現與鑒定,它們大多具有重要的生理功能或藥理作用,又如一些「腦肽」與機體的學習記憶、睡眠、食慾和行為都有密切關係,這增加了人們對多肽重要性的認識,多肽也已成為生物化學中引人矚目的研究領域之一。

多肽和蛋白質的區別,一方面是多肽中氨基酸殘基數較蛋白質少,一般少於50個,而蛋白質大多由100個以上氨基酸殘基組成,但它們之間在數量上也沒有嚴格的分界線,除分子量外,現在還認為多肽一般沒有嚴密並相對穩定的空間結構,即其空間結構比較易變具有可塑性,而蛋白質分子則具有相對嚴密、比較穩定的空間結構,這也是蛋白質發揮生理功能的基礎,因此一般將胰島素劃歸為蛋白質。但有些書上也還不嚴格地稱胰島素為多肽,因其分子量較小。但多肽和蛋白質都是氨基酸的多聚縮合物,而多肽也是蛋白質不完全水解的產物。

7 氨基酸 -主要功能

組成蛋白質

氨基酸是構成蛋白質的最基本物質,與生物的生命活動有著密切的關係。氨基酸通過肽鍵連接起來成為肽與蛋白質,兩個或兩個以上的氨基酸脫水縮合成肽,它是一個蛋白質的原始片段,是蛋白質生成的前體。人體對蛋白質的需要實際上是對氨基酸的需要。

調節代謝平衡

如果人體缺乏任何一種必需氨基酸,就可導致生理功能異常,影響抗體代謝的正常進行,最後導致疾病。同樣,如果人體內缺乏某些非必需氨基酸,會產生抗體代謝障礙。精氨酸和瓜氨酸對形成尿素十分重要;胱氨酸攝入不足就會引起胰島素減少,血糖升高。

8 氨基酸 -在食物營養中的作用

食物中的有效成分稱為營養素。氨基酸作為營養素,有以下作用。

幫助蛋白質在機體內被消化和吸收

作為機體內第一營養要素的蛋白質,它在食物營養中的作用是顯而易見的,但它在人體內並不能直接被利用,而是通過變成氨基酸小分子后被利用的。即它在人體的胃腸道內並不直接被人體所吸收,而是在胃腸道中經過多種消化酶的作用,將大分子蛋白質分解為小分子的多肽或氨基酸后,在小腸內被吸收,沿著肝門靜脈進入肝臟。一部分氨基酸在肝臟內進行分解或合成蛋白質;另一部分氨基酸繼續隨血液分佈到各個組織器官,任其選用,合成各種特異性的組織蛋白質。

起氮平衡作用

當每日膳食中蛋白質的質和量適宜時,攝入的氮量由糞、尿和皮膚排出的氮量相等,稱之為氮的總平衡。實際上是蛋白質和氨基酸之間不斷合成與分解之間的平衡。正常人每日食進的蛋白質應保持在一定範圍內,突然增減食入量時,機體尚能調節蛋白質的代謝量維持氮平衡。食入過量蛋白質,超出機體調節能力,平衡機制就會被破壞。完全不吃蛋白質,體內組織蛋白依然分解,持續出現負氮平衡,如不及時採取措施糾正,終將導致個體死亡。

轉變為糖或脂肪

氨基酸分解代謝所產生的a-酮酸,隨著不同特性,循糖或脂的代謝途徑進行代謝。a-酮酸可再合成新的氨基酸,或轉變為糖或脂肪,或進入三羧循環氧化分解成CO2和H2O,並放出能量。  

產生一碳單位

某些氨基酸分解代謝過程中產生含有一個碳原子的基團,包括甲基和亞甲基等。

一碳單位具有兩個特點:不能在生物體內以遊離形式存在;必須以四氫葉酸為載體。

能生成一碳單位的氨基酸有:絲氨酸、色氨酸、組氨酸、甘氨酸。

參與構成酶、激素、部分維生素

酶的化學本質是蛋白質,含氮激素的成分是蛋白質或其衍生物,有的維生素是由氨基酸轉變或與蛋白質結合存在。酶、激素、維生素在調節生理機能、催化代謝過程中起著十分重要的作用。

9 氨基酸 -醫療應用

氨基酸在醫藥上主要用來製備氨基酸注射液,也用作治療藥物和用於合成多肽藥物。用作藥物的氨基酸有一百幾十種,其中包括構成蛋白質的氨基酸有20種和非構成蛋白質的氨基酸有100多種。

由多種氨基酸組成的復方製劑在現代靜脈營養輸液以及「要素飲食」療法中佔有非常重要的地位,對維持危重病人的營養,搶救患者生命起積極作用,成為現代醫療中不可少的醫藥品種之一。氨基酸主要用於治療肝病疾病、消化道疾病、腦病、心血管病和呼吸道疾病,也常用於提高肌肉活力、兒科營養和解毒等。

10 氨基酸 -富含氨基酸的食物

氨基酸含量比較豐富的食物有魚類、豆類、花生、杏仁、香蕉、雞蛋、銀耳和新鮮果蔬,動物內臟、瘦肉、乳類、山藥、藕等含氨基酸也較多。

11 氨基酸 -必需氨基酸

 人體所需的氨基酸約有22種,分非必需氨基酸和必需氨基酸(須從食物中供給)。 
 必需氨基酸指人體不能合成或合成速度遠不適應機體的需要,必需由食物蛋白供給,這些氨基酸稱為必需氨基酸。共有10種其作用分別是: 
  (一) 賴氨酸:促進大腦發育,是肝及膽的組成成分,能促進脂肪代謝,調節松果腺、乳腺、黃體及卵巢,防止細胞退還; 
  (二) 色氨酸:促進胃液及胰液的產生; 
  (三) 苯丙氨酸:參與消除腎及膀胱功能的損耗; 
  (四) 蛋氨酸;參與組成血紅蛋白、組織與血清,有促進脾臟、胰臟及淋巴的功能; 
  (五) 蘇氨酸:有轉變某些氨基酸達到平衡的功能; 
  (六) 異亮氨酸:參與胸腺、脾臟及腦下腺的調節以及代謝;腦下腺屬總司令部作用於(1) 甲狀腺(2)性腺; 
  (七) 亮氨酸:作用平衡異亮氨酸; 
  (八) 纈氨酸:作用於黃體、乳腺及卵巢。 
  (九) 組氨酸:作用於代謝的調節; 
  (十)精氨酸:促進傷口癒合,精子蛋白成分。

12 氨基酸 -代謝途徑

脫氨基作用

細胞內從有機化合物分子上除去氨基的酶促反應,是機體內氨基酸代謝的第一步。脫氨基作用有氧化脫氨、非氧化脫氨和聯合脫氨等方式。其中以聯合脫氨基最為重要。

轉氨基作用

轉氨作用是氨基酸脫氨的重要方式,除Gly、Lys、Thr、Pro外,大部分氨基酸都能參與轉氨基作用。α-氨基酸和α-酮酸之間發生氨基轉移作用,結果是原來的氨基酸生成相應的酮酸,而原來的酮酸生成相應的氨基酸。

脫羧作用

生物體內大部分氨基酸可進行脫羧作用,生成相應的一級胺。氨基酸脫羧酶專一性很強,每一種氨基酸都有一種脫羧酶,輔酶都是磷酸吡哆醛。氨基酸脫羧反應廣泛存在於動、植物和微生物中,有些產物具有重要生理功能,如腦組織中L-Glu脫羧生成r-氨基丁酸,是重要的神經介質。His脫羧生成組胺,有降低血壓的作用。Tyr脫羧生成酪胺,有升高血壓的作用。但大多數胺類對動物有毒,體內有胺氧化酶,能將胺氧化為醛和氨。

13 氨基酸 -合成

氨基酸氨基酸

組成蛋白質的大部分氨基酸是以埃姆登-邁耶霍夫(Embden-Meyerhof)途徑與檸檬酸循環的中間物為碳鏈骨架生物合成的。例外的是芳香族氨基酸、組氨酸,前者的生物合成與磷酸戊糖的中間物赤蘚糖-4-磷酸有關,後者是由ATP與磷酸核糖焦磷酸合成的。

微生物和植物能在體內合成所有的氨基酸,動物有一部分氨基酸不能在體內合成。必需氨基酸一般由碳水化合物代謝的中間物,經多步反應(6步以上)而進行生物合成的,非必需氨基酸的合成所需的酶約14種,而必需氨基酸的合成則需要更多的,約有60種酶參與。

生物合成的氨基酸除作為蛋白質的合成原料外,還用於生物鹼、木質素等的合成。另一方面,氨基酸在生物體內由於氨基轉移或氧化等生成酮酸而被分解,或由於脫羧轉變成胺后被分解。

14 氨基酸 -相關事件

氨基酸孝感一中教室

2012年5月5日,高考臨近,孝感一中一個高三班的學生集體在教室內打吊瓶補充氨基酸,教室半空中拉上了鐵絲,掛著很多吊瓶,不少同學正在一邊學習一邊打吊瓶,整個教室至少有20瓶吊瓶。校方及學生認為氨基酸能促進大腦發育,防止細胞退化,可以補充能量。

華中科技大學同濟醫學院營養與食品衛生系教授黃連珍表示,這種補充氨基酸的方法完全沒必要,不值得提倡。氨基酸來源自蛋白質,平時的食物如雞蛋、牛奶、豬肉中,都含有大量的蛋白質,特別是雞蛋,是完全的動物蛋白質,營養價值高,高三學生通過正常飲食,比如一天吃一兩個雞蛋或喝點牛奶,就可以獲得足夠的氨基酸。另外,大腦的活動不僅僅需要氨基酸,還需要其他物質,比如糖分,而經常打氨基酸還可能造成營養不均衡等現象。

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