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1基本信息

氯丁二烯
名稱
中文名稱:氯丁二烯;2-氯-1,3丁二烯;β-氯丁二烯;2-氯丁二烯-[1,3]
英文名稱:Chloroprene;Chlorobutadiene;2-Chlorobuta-1,3-diene;beta-chloroprene
毒理學數據
口服- 大鼠 LD50: 450 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 146 毫克/ 公斤。
危險性
蒸氣與空氣混合有燃燒爆炸的危險;接觸強氧化劑能引起燃燒;蒸氣能擴散到遠處,遇明火引著回燃;吸入高濃度本品蒸氣,可致中毒乃至死亡。初始有刺激癥狀,逐漸出現神經系統受損表現。
H2C=CClCH=CH2 工業上主要是2-氯-1,3-丁二烯。是無色、易揮發、具有辛辣氣味的有毒液體。由乙炔或丁二烯為原料製得。沸點59.4℃,其蒸氣能與空氣形成爆炸混合物,低溫下易與氧作用,生成易爆炸的氧化聚合物。主要用於生產氯丁橡膠,亦能與苯乙烯、丙烯腈、異戊二烯等共聚,生產各種合成橡膠。

貯存方法

庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑、酸類分開存放; 不宜久儲, 以防聚合。
貯存於帶夾套保溫冷卻設備中,或採用不含銅的鋼瓶包裝,並加入阻聚劑。低溫貯存。按易燃有毒化學品規定貯運。

2發展歷史

1931年,美國杜邦公司首先實現了由電石乙炔制氯丁二烯的工業化生產。60年代以前,這是工業上生產氯丁二烯的唯一方法。乙炔在氯化亞銅的酸性水溶液中於80℃下生成乙烯基乙炔,後者再與氯化氫在氯化亞銅的鹽酸溶液中進行加成反應生成氯丁二烯: CH三CH+CH三CH─→CH2=CHC三CH
CH2=CHC呏CH+HCl─→CH2=CClCH=CH2
此法歷史較久,技術成熟,但成本高,且乙炔、乙烯基乙炔甚易爆炸,生產安全性差。
60年代以後,由於乙炔價格比丁二烯高,因此轉向以後者為原料。1966年法國比塔克洛工廠建成第一個由丁二烯氯化制氯丁二烯的裝置。丁二烯與氯氣在 300℃進行氣相加成,產物3,4-二氯-1-丁烯(佔40%)在加熱的鹼溶液中脫氯化氫生成氯丁二烯: CH2=CHCH=CH2+Cl2─→ClH2CCH=CHCH2+CH2=CHCHClCH2Cl
CH2=CHCHClCH2Cl+NaOH─→CH2=CClCH=CH2+H2O+NaCl
在脫氯化氫及精製過程中要排除微量氧,以防止自動氧化,並需加入阻聚劑氯化。反應同時生成的順式和反式1,4-二氯-2-丁烯(佔60%),可作為合成己二腈及丁二醇的原料,但更多的是經分離后在銅和氯化亞銅的存在下異構為3,4-二氯-1-丁烯,再用於制氯丁二烯。該法成本低,產品質量高,生產安全性較好。
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