標籤:化工產品鹵代烴苯的衍生物

氯苯為無色液體,沸點131.7℃。第一次世界大戰期間主要用於生產軍用炸藥所需的苦味酸。1940年到1960年間,大量用於生產滴滴涕(DDT)殺蟲劑。1960年後,DDT逐漸被高效低殘毒的其他農藥所取代,氯苯的需求量日趨下降。主要用做乙基纖維素和許多樹脂的溶劑,生產多種其他苯系中間體,如硝基氯苯等。

1基本信息

中文名稱:氯苯
中文別名:一氯化苯;氯化苯
英文名稱:Chlorobenzene
英文別名:Chlorobenzene; MCB; Mono Chloro Benzene; benzene, chloride (1:1)
CAS:108-90-7
EINECS:203-628-5

2物理性質

外觀與性狀:無色透明液體,具有苦杏仁味。
熔點(℃):-45.2
相對密度(水=1):1.10
沸點(℃):132.2
相對蒸氣密度(空氣=1):3.9
分子式:C6H5Cl
分子量:112.56
飽和蒸氣壓(kPa):1.33(20℃)
臨界溫度(℃):359.2
臨界壓力(MPa):4.52
辛醇/水分配係數的對數值:2.84
閃點(℃):28
爆炸上限%(V/V):9.6
引燃溫度(℃):590
爆炸下限%(V/V):1.3
溶解性:不溶於水,溶於乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多數有機溶劑。

3化學性質

參與的反應
氯苯參與的反應(因篇幅僅顯示常見的30個)
反應物
生成物
反應條件
參考文獻

succinic acid anhydrid
chlorobenzen

4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-butyric aci
反應條件1
反應類型 Friedel-Crafts reaction
試劑 AlCl3
反應時間 2 hour(s)
其他條件 Heating
反應條件2
反應類型 Friedel Crafts succinoylation
試劑 AlCl3
反應時間 4 hour(s)
反應溫度 120 ℃
產率 62 %
反應條件3
產率 53 %
反應條件4
試劑 aluminium chloride
反應溫度 40 - 50 ℃
[136-139]

benzoyl chlorid
chlorobenzen

4-chloro-benzophenon
反應條件1
反應類型 Friedel-Crafts acylation
試劑 Zn
反應時間 30 s
反應溫度 98 - 100 ℃
產率 85 %
其他條件 microwave irradiation
反應條件2
催化劑 In(OTf)3
反應時間 24 hour(s)
反應溫度 120 ℃
產率 61 %
反應條件3
試劑 AlCl3
反應溫度 100 - 110 ℃
反應條件4
試劑 AlCl3
[140-144]

toluene-4-sulfonic aci
chlorobenzen

(4-chloro-phenyl)-p-tolyl sulfon
反應條件1
反應類型 Friedel-Crafts type sulfonylation
試劑 Nafion-H
反應時間 20 hour(s)
其他條件 Heating
反應條件2
試劑 Ch3SO2OH/P2O5
反應時間 2 hour(s)
反應溫度 80 ℃
產率 9 %
反應條件3
反應溫度 160 ℃
其他條件 unter kontinuierlicher Entfernung des gebildeten Wassers
[145-147]

4-nitro-benzoyl chlorid
chlorobenzen

4-chloro-4'-nitro-benzophenon
反應條件1
試劑 AlCl3
反應條件2
反應溫度 260 ℃
產率 92.5 %
反應條件3
催化劑 sulfonic acid catalyst
反應條件4
反應類型 Acylation
試劑 AlCl3
溶劑 1,2-dichloro-ethane
反應時間 3 hour(s)
產率 80 %
其他條件 Heating
[148-151]

trichloroacetaldehyd
chlorobenzen

2,2,2-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethano
反應條件1
試劑 AlCl3
反應條件2
試劑 anhydrous aluminum chloride
反應條件3
試劑 AlCl3
反應時間 12 hour(s)
反應溫度 -10 - 0 ℃
產率 57 %
[152-155]

4-chloro-benzenesulfonyl chlorid
chlorobenzen

bis-(4-chloro-phenyl) sulfon
反應條件1
催化劑 FeCl3
反應時間 20 min
反應溫度 144 ℃
產率 95 %
其他條件 microwave irradiation
反應條件2
試劑 AlCl3
反應條件3
試劑 FeCl3
反應溫度 100 - 120 ℃
[156-159]

butyryl chlorid
chlorobenzen

1-(4-chloro-phenyl)-butan-1-on
反應條件1
試劑 aluminium chloride
反應溫度 40 - 60 ℃
反應條件2
試劑 aluminium chloride
反應時間 4 hour(s)
反應溫度 40 - 60 ℃
產率 73 %
反應條件3
試劑 aluminum chloride
反應時間 1.5 hour(s)
反應溫度 0 - 5 ℃
產率 85 %
[160-162]

chloroacetyl chlorid
chlorobenzen

2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethanon
反應條件1
反應類型 Acylation//Friedel-Crafts reaction
試劑 AlCl3
反應時間 4 hour(s)
反應溫度 20 ℃
反應條件2
催化劑 AlCl3
溶劑 CS2
反應時間 2 hour(s)
產率 84 %
其他條件 Heating
反應條件3
試劑 AlCl3
溶劑 CS2
反應條件4
試劑 AlCl3
CS2
[163-166]

anilin
chlorobenzen

diphenylamin
反應條件1
試劑 t-BuOK
溶劑 toluene
反應時間 36 hour(s)
反應溫度 135 ℃
產率 81 %
反應條件2
試劑 Pd(dba)2, P(t-Bu)3, t-BuONa
溶劑 toluene
反應時間 25 hour(s)
產率 75 %
其他條件 Ambient temperature
反應條件3
試劑 soda lime
反應溫度 280 - 370 ℃
其他條件 unter Druck
反應條件4
試劑 aluminium
反應溫度 180 - 200 ℃
反應條件5
試劑 sodium hydroxide
potassium chloride
copper (I)-oxide
反應溫度 300 ℃
反應壓強 7355.08
[167-171]

chlorobenzen
chloro-trimethyl-silan

trimethyl-phenyl-silan
反應條件1
試劑 1.) polymer supported-p-Ph-CH2SiMe2-1-naphthalene, lithium biphenylide
其他條件 1.) THF; 2.) THF, RT, 2 h
反應條件2
試劑 Mg/HMPT
產率 27 % Spectr
其他條件 electrosynthesis, electrolyte support Et4NBF4
反應條件3
試劑 Et4NBF4
溶劑 tetrahydrofuran
hexamethylphosphoric acid triamide
產率 70 %
其他條件 Ambient temperature//electrolysis
反應條件4
試劑 sodium
反應條件5
反應類型 Metallation//Substitution
試劑 Na
naphthalene
溶劑 tetrahydrofuran
tetrahydrofuran
反應時間 1 hour(s)//3 hour(s)
反應溫度 -78//-78 - 25 ℃
產率 85 %
反應步數 2
[172-176]

chlorobenzen
fumaroyl dichlorid

1.4-bis-(4-chloro-phenyl)-butene-(2t)-dione-(1.4
反應條件1
試劑 aluminum chloride
溶劑 CS2
反應時間 1 hour(s)
反應溫度 20 ℃
產率 45 %
反應條件2
試劑 aluminium chloride
carbon disulfide
反應溫度 45 - 50 ℃
[177-178]

chlorobenzen
thionyl chloride (84percent

2,3,3-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-propenon
反應條件1
試劑 AlCl3
反應條件2
試劑 AlCl3
溶劑 CH2Cl2
產率 75 %
其他條件 Ambient temperature
[179-180]

chlorobenzen
2,2-dichloro-1-(2-chloro-phenyl)-ethano

1,1-dichloro-2-(2-chloro-phenyl)-2-(4-chloro-phenyl)-ethan
反應條件1
試劑 concentrated H2SO4
反應溫度 30 - 60 ℃
反應條件2
試劑 3.5percent oleum
反應時間 6 hour(s)
反應溫度 35 ℃
產率 71 %
反應條件3
試劑 SO3/H2SO4
[181-183]

chlorobenzen
phenol; potassium sal

diphenyl ethe
反應條件1
試劑 CuCl
1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate
反應溫度 100 ℃
產率 60 %
反應條件2
催化劑 copper, 18-crown-6
產率 28 %
其他條件 Heating
反應條件3
試劑 phenol
反應溫度 200 - 220 ℃
其他條件 im Autoklaven
反應條件4
試劑 phenol
CuCO3
反應溫度 210 - 215 ℃
[184-187]

chlorobenzen
benzenediazonium; tetrafluoroborat

diphenyl-chloronium; tetrafluoroborat
反應條件1
試劑 acetone
反應條件2
試劑 trifluoroacetic acid
產率 11 %
其他條件 Heating
[188-190]

chlorobenzen
benzenesulfonyl chlorid

1-benzenesulfonyl-4-chloro-benzen
反應條件1
催化劑 In(OTf)3
反應時間 24 hour(s)
反應溫度 120 ℃
產率 84 %
反應條件2
試劑 In(OTf)3
反應時間 18 hour(s)
反應溫度 120 ℃
產率 84 %
反應條件3
催化劑 FeCl3
反應時間 4 min
反應溫度 202 ℃
產率 74 %
其他條件 microwave irradiation
反應條件4
試劑 AlCl3
反應條件5
試劑 AlCl3
其他條件 Geschwindigkeit der Bildung
反應條件6
試劑 FeCl3
反應溫度 90 - 120 ℃
[191-197]

chlorobenzen
toluene-4-sulfonyl chlorid

(4-chloro-phenyl)-p-tolyl sulfon
反應條件1
試劑 LiClO4
反應時間 5 hour(s)
產率 85 %
其他條件 Heating
反應條件2
反應類型 Friedel-Crafts reaction
試劑 AlCl3
反應時間 25 min
產率 52 %
反應條件3
反應類型 Friedel-Crafts sulfonylation
試劑 Zn
溶劑 toluene
反應時間 45 min
產率 70 %
其他條件 Heating
反應條件4
試劑 In(OTf)3
反應時間 18 hour(s)
反應溫度 120 ℃
產率 74 %
反應條件5
反應類型 Friedel-Crafts sulfonylation
試劑 Sn(OTf)2
反應時間 8 hour(s)
反應溫度 120 ℃
反應條件6
反應類型 sulfonylation
試劑 Bi(OTf)3
反應時間 5 hour(s)
反應溫度 120 ℃
產率 73 %
反應條件7
試劑 AlCl3
反應溫度 90 ℃
[198-204]

chlorobenzen
propan-2-o

1-chloro-4-isopropyl-benzen
反應條件1
試劑 BF3
反應溫度 0 ℃
其他條件 anschliessendes Erwaermen mit P2O5 auf 75-85grad
反應條件2
試劑 aluminium chloride
反應條件3
試劑 sulfuric acid
反應溫度 70 ℃
反應條件4
試劑 AlCl3
反應條件5
催化劑 titanium oxide on silica-alumina support
反應溫度 180 ℃
產率 17 %
反應條件6
催化劑 titanium oxide on silica alumina support
反應溫度 180 ℃
產率 17 %
研究目的 Mechanism
[205-209]

chlorobenzen
3-chloro-propionyl chlorid

3-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-on
反應條件1
試劑 AlCl3
carbon disulfide
反應條件2
試劑 AlCl3
反應條件3
試劑 AlCl3
溶劑 CS2
反應時間 3 hour(s)
產率 89 %
[210-213]

chlorobenzen
acetonitril

diphenylacetonitril
phenylacetonitril
反應條件1
試劑 NaN(SiMe3)2
2,8,9-triiBu-2,5,8,9tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane
催化劑 Pd(OAc)2
溶劑 toluene
反應時間 15 hour(s)
反應溫度 90 ℃
產率 70 %
反應條件2
試劑 potassium amide
liquid ammonia
[214-215]

chlorobenzen
dimethylsulfamoyl chlorid

4-chloro-benzenesulfonic acid dimethylamid
反應條件1
試劑 In(OTf)3
溶劑 1,2-dichloro-ethane
反應時間 24 hour(s)
反應溫度 100 ℃
產率 24 %
反應條件2
試劑 aluminium chloride
[216-217]

chlorobenzen
phenylacetyl chlorid

1-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-ethanon
反應條件1
試劑 AlCl3
反應溫度 20 ℃
產率 74 %
反應條件2
試劑 AlCl3
溶劑 CH2Cl2
反應溫度 0 - 20 ℃
反應條件3
試劑 AlCl3
反應條件4
試劑 AlCl3
反應條件5
試劑 AlCl3
其他條件 0 to 25 ℃, 1-2 h
反應條件6
反應條件7
試劑 AlCl3
反應條件8
試劑 AlCl3
反應條件9
試劑 AlCl3
[218-228]

chlorobenzen
pheno

diphenyl ethe
反應條件1
反應類型 Williamson ether synthesis
試劑 Zn powder
溶劑 dimethylformamide
反應時間 4.5 min
產率 76 %
其他條件 microwave irradiation
反應條件2
試劑 CuI
K2CO3
催化劑 Raney Ni-Al alloy
溶劑 dioxane
反應時間 24 hour(s)
反應溫度 110 ℃
產率 32 %
反應條件3
試劑 NaOH
water
copper
反應溫度 300 - 340 ℃
反應壓強 84583.4 - 95616
[229-232]

chlorobenzen

1-bromo-4-chloro-benzen
反應條件1
反應類型 Bromination
試劑 Br2
zeolite NaY
溶劑 CH2Cl2
反應時間 5 hour(s)
反應溫度 20 ℃
產率 82 % Chromat.
反應條件2
試劑 Br2, HgO, concd H2SO4
溶劑 CCl4
反應時間 2.5 hour(s)
產率 70 %
其他條件 Heating
反應條件3
試劑 water
bromine
反應條件4
試劑 amalgamated aluminium
bromine
反應條件5
試劑 bromine
反應條件6
試劑 aluminium chloride
bromine
反應條件7
試劑 ferri bromide
反應條件8
試劑 amalgamated aluminium
tetrachloromethane
bromine
反應條件9
試劑 acetic acid
aqueous nitric acid
aqueous silver nitrate solution
bromine
反應條件10
試劑 aluminium bromide
carbon disulfide
bromine
[233-242]

chlorobenzen

1-chloro-4-iodo-benzen
反應條件1
試劑 I2
2Na2CO3*3H2O2
H2SO4
催化劑 Ac2O
AcOH
反應時間 2 hour(s)
反應溫度 45 - 50 ℃
產率 80 %
反應條件2
試劑 NaI
aq. sodium dodecyl sulfate
催化劑 Ce(OH)3OOH
反應時間 3 hour(s)
反應溫度 20 ℃
產率 80 %
反應條件3
試劑 H2SO4
sodium iodide
反應時間 1.5 hour(s)
反應溫度 60 ℃
產率 90 %
反應條件4
試劑 NaIO4
glacial acetic acid
acetic anhydride
催化劑 H2SO4
產率 27 %
其他條件 Heating
反應條件5
試劑 iodic acid
sulfuric acid
acetic anhydride
溶劑 acetic acid
產率 39 %
反應條件6
試劑 chemical manganese dioxide
I2
sulfuric acid
溶劑 acetic acid
acetic anhydride
反應時間 1 hour(s)
反應溫度 70 ℃
產率 41 %
反應條件7
試劑 tetramethylammonium iodide
H2SO4
反應時間 2 hour(s)
反應溫度 120 ℃
產率 70 %
反應條件8
試劑 I2
H2NCONH2/H2O2 adduct
Ac2O
催化劑 H2SO4
溶劑 acetic acid
反應溫度 10 - 15 ℃
產率 22 %
反應條件9
試劑 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichloroiodate
反應時間 25 min
反應溫度 20 ℃
產率 90 %
反應條件10
試劑 I2
AgOTf
溶劑 CH2Cl2
反應時間 2 hour(s)
反應溫度 20 ℃
產率 40 %
反應條件11
反應類型 Iodination
試劑 I2
NaIO4
H2SO4
溶劑 acetic acid
acetic anhydride
反應時間 5 hour(s)
反應溫度 20 ℃
產率 73 %
反應條件12
反應類型 Iodination
試劑 iodide
cerium(IV) trifluoromethanesulfonate
溶劑 trifluoroacetic acid
反應條件13
試劑 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, iodine
反應時間 16 hour(s)
產率 40 %
其他條件 Ambient temperature
反應條件14
試劑 MnO2, I2, Ac2O, H2SO4
溶劑 acetic acid
產率 68 %
其他條件 1.) room temperature, 2 h, 2.) 45-55 ℃, 2 h, 3.) room temperature, overnight
反應條件15
反應類型 Iodination
試劑 CrO3
I2
98 percent H2SO4
溶劑 acetic acid
acetic anhydride
反應時間 1.0 hour(s)
反應溫度 55 - 65 ℃
產率 67 %
反應條件16
試劑 I2, 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
反應時間 16 hour(s)
產率 40 % Chromat
其他條件 Ambient temperature
反應條件17
試劑 1.) thallium(III) trifluoroacetate, boron trifluoride etherate, 2.) aq. KI
其他條件 1.) 1,2-dichloroethane, rt, 2.) 1,2-dichloroethane, rt, 1 h
反應條件18
試劑 bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate, CF3SO3H
溶劑 CH2Cl2
反應時間 0.50 hour(s)
產率 78 %
其他條件 Ambient temperature
反應條件19
試劑 I2, KMnO4, H2SO4
溶劑 acetic acid
反應時間 2 hour(s)
反應溫度 115 ℃
產率 61 %
反應條件20
試劑 iodine, (bistrifluoroacetoxyiodo)benzene
溶劑 CCl4
反應時間 0.25 hour(s)
產率 61 %
其他條件 Ambient temperature
反應條件21
試劑 Bisphenyliodine, I2
溶劑 CCl4
反應時間 0.25 hour(s)
產率 61 %
其他條件 Ambient temperature
反應條件22
試劑 I2/F2
溶劑 CHCl3
CCl3F
反應時間 3 hour(s)
反應溫度 -20 ℃
產率 98 %
反應條件23
試劑 aluminium chloride
iodine monochloride
反應溫度 55 - 60 ℃
反應條件24
試劑 concentrated nitric acid
iodine
反應條件25
試劑 AgClO4
CaCO3
iodine
反應條件26
試劑 silver-<4-chloro benzoate>
iodine
[243-268]

chlorobenzen

pentabromo-chloro-benzen
反應條件1
試劑 AlCl3
bromine
反應條件2
試劑 Br2, AlBr3
反應時間 3 hour(s)
產率 98 %
其他條件 Heating
[269-270]

chlorobenzen

4,4'-dichloro-bipheny
反應條件1
反應溫度 750 ℃
反應條件2
其他條件 beim Durchleiten durch ein gluehendes Rohr
反應條件3
試劑 Ti(OCOCF3)3
催化劑 Pd(OCOCH3)2
反應時間 45 hour(s)
反應溫度 105 ℃
反應條件4
反應類型 Condensation
試劑 Hg(OAc)2
Ce(OTf)4
反應時間 10 hour(s)
反應溫度 110 ℃
產率 83 %
[271-274]

chlorobenzen

bis-(4-chloro-phenyl) sulfoxid
反應條件1
試劑 H2O
SOCl2
反應時間 5 min
反應溫度 20 ℃
產率 97 %
反應條件2
反應類型 Substitution
試劑 SOCl2
TfOH
反應時間 48 hour(s)
反應溫度 20 ℃
產率 50 %
反應條件3
試劑 AlCl3
SOCl2
[275-277]

chlorobenzen

bis-(4-chloro-phenyl) sulfon
反應條件1
試劑 concentrated H2SO4
反應條件2
試劑 dimethyl disulfate
sulfur trioxide
反應條件3
試劑 PhCOOSO2F
溶劑 CH2Cl2
反應時間 14 hour(s)
反應溫度 0 ℃
產率 6.0 % Chromat
反應條件4
試劑 H2SO4, (CF3CO)2O
產率 36 %
反應條件5
試劑 SO3
反應條件6
試劑 AlCl3
ClSO3H
反應溫度 60 - 70 ℃
反應條件7
試劑 sulfuric acid
反應溫度 270 ℃
反應條件8
試劑 chlorosulfuric acid
其他條件 zuletzt bei 50grad behandeln
反應條件9
試劑 chlorosulfonic acid
反應條件10
試劑 chlorosulfonic acid
反應溫度 <0 ℃
反應條件11
試劑 concentrated sulfuric acid
[278-291]

chlorobenzen

1,2,3,4,5,6-hexabromo-1-chloro-cyclohexan
反應條件1
試劑 bromine
其他條件 Irradiation.Sonnenlicht
反應條件2
試劑 bromine
產率 60 %
其他條件 Irradiation

4生產方法

生產方法:由苯氯化而得,其工藝分氣相法和液相法兩種。
1.苯液相氯化法苯與氯氣在氯化鐵催化下連續氯化得氯化液,經水洗,鹼洗,中和,食鹽乾燥,進入初餾塔脫苯,脫焦油。粗氯代苯進入精餾塔,塔頂餾出一氯苯成品,塔釜物料再經過一個精餾塔分離出一氯苯。反應放出的氯化氫用水吸收,副產鹽酸,多氯苯回收得對二氯苯和鄰二氯苯。
2.苯氣相氧氯化法苯蒸氣;空氣;氯化氫氣混合物溫度210℃,進入氯化反應器,在迪肯型催化劑(CuCl2 FeCl3附在三氧化鋁上)存在下進行氯化。反應溫度300℃,單程轉化率10%-15%,氯化氫轉化率98%,生成物含多氯苯6%。

5作用與用途

染料、醫藥工業用於製造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有機中間體。橡膠工業用於製造橡膠助劑。農藥工業用於製造DDT, 塗料工業用於製造油漆。 輕工工業用於製造乾洗劑和快乾油墨。化工生產中用作溶劑和傳熱介質。分析化學中用作化學試劑。

6使用注意事項

急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐,就醫。
泄漏應急處理
應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
毒理學資料
急性毒性:LD502290mg/kg(大鼠經口);1445mg/kg(小鼠經口)
亞急性和慢性毒性:動物亞急性毒性反應有肺、肝、腎病理組織學改變。
污染來源:氯苯可用於電子工業產品和原料的檢驗。用作洗滌、醋酸纖維素、人造樹脂、油類、脂類的溶劑。用於生產苯胺、殺蟲劑、酚及氯代硝基苯。還可用於製造油漆、橡膠助劑和快乾墨水。氯苯還是製造染料、有機合成和許多農藥的中間體。從事氯苯生產或使用氯苯的企業,以及在運輸等過程中,由於操作和管理失誤,均可構成氯苯的污染。
由於氯苯具有很強的揮發作用,通常在水和土壤中的氯苯會很快的揮發到空氣中,因此水和土壤中的氯苯會很快降低到很低的水平。氯苯在空氣中的光解速度在20小時之內會降低一半,在水中的氯苯將產生水解作用。因此,受氯苯污染的水和土壤能較快地得到恢復。
直接氯化法
直接氯化法反應方程式

  直接氯化法反應方程式

用苯直接氯化制氯苯的方法,是英國於1909年首先進行工業化生產的,並一直沿用至今。反應式為:有氣相法和液相法兩種。
①氣相法,反應溫度400~500℃,成本高於液相法,故已被淘汰。
②液相法,通常用三氯化鐵催化,但在生成氯苯的同時,還伴有多氯苯生成。其相對速度常數如下:
從以上的相對速度常數可知,如能在反應過程中維持苯有較高的濃度,而使氯苯的濃度較低,則可控制多氯苯的生成。為此可採用多釜串聯或接近活塞流的管式反應器連續操作。氯化是放熱反應,可用載熱體移出反應熱。但更好的方法是使反應在液體的沸點下進行。此時,一部分過量的苯和少量氯苯氣化,帶走大量熱量,可使反應器的生產能力增加。反應產物中含有氯化氫,在蒸餾前要用氫氧化鈉溶液中和。

氧氯化法

氧氯化法反應方程式

  氧氯化法反應方程式

由德國拉西公司於1932年開發成功。其反應式為:
反應是在275℃和常壓下於氣相中進行的,催化劑為銅-氧化鋁。為了抑制多氯苯的生成,所用的苯需大大過量。儘管如此,還會生成5%~8%的二氯苯,而氯化氫被全部用完。
本法主要是在拉西法制苯酚過程中應用,由於拉西法制苯酚已被淘汰,此法也不再採用。
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