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氰戊菊酯適用於棉花、果樹、蔬菜和其它作物的害蟲防治。防治對象為鞘翅目、雙翅目、單翅目、半翅目、鱗翅目和直翅目害蟲,如玉米螟、蚜蟲、油菜花露尾甲、甘藍夜蛾、菜粉蝶、蘋果蠹蛾、蘋蚜、棉蚜、桃小食心蟲等。

1基本信息

氰戊菊酯
英文名稱:fenvalerate
化學式:C25H22ClNO3
分子量:419.9
結構式:
化學名稱:(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯[(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate]。
曾用名: 氰戊菊酯、速滅殺丁、擂獵、高標、鳴殺、順殲、鎖蚜、奇治、綠友、菜棒、凌豐、正安、速奪、帥刀、孟刀、穩擊扑擊、力擊、力尤、標榜、夯蟲、銀擊、好奪、賽進、噴完、砍剁、太徒通、百靈鳥、穩化利、年成好、田老大、萬丁死、速剋死、快滅殺、安霍特、關功刀、悅聯殺滅、輝豐虎凈。

2性質

原葯為褐色粘稠液體,比重為1.26(26℃),沸點大於200℃(1.0m mHg),熔點59.0~60.2℃,蒸氣壓2.6×10-7mmHg(20℃)。幾乎不溶於水,易溶於二甲苯、丙酮、氯仿等有機溶劑。燃點420℃,閃點大於200℃,常溫貯存穩定性兩年以上。
原葯為黃色到褐色粘稠狀液體,室溫下有部分結晶析出,蒸餾時分解。對熱、潮濕穩定,酸性介質中相對穩定,鹼性介質中迅速水解。

3毒性

氰戊菊酯屬中等毒性殺蟲劑,原葯大鼠急性經口LD50為451mg/kg,大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC50>101mg/m3,,對兔皮膚有輕度刺激,對眼睛有中度刺激。沒有致突變、致畸和致癌作用。對蜜蜂、魚蝦、家禽等毒性高,使用時注意不要污染河流、池塘、桑園和養蜂場。

4適用作物

氰戊菊酯適用作物非常廣泛,可廣泛使用於棉花、麥類、水稻花生大豆豇豆菜豆、十字花科蔬菜、番茄辣椒茄子蘋果、梨、桃、杏、李、葡萄、棗、柑橘荔枝香蕉、茶樹、花卉、林木等多種植物;對棉鈴蟲、菜青蟲、煙青蟲、茶毛-4豆莢螟、夜蛾類、食心蟲類、潛葉蛾類、螟蛾類、毛蟲類、刺蛾類、尺蠖類、造橋蟲類、蚜蟲類、葉蟬類、飛虱類、椿象類、蝗蟲類、食葉甲蟲類等許多種害蟲都具有很好的防治效果。

5適用範圍

特點 氰戊菊酯殺蟲譜廣,對天敵無選擇性,以觸殺和胃毒作用為主,無內吸和熏蒸作用。
劑型 20%氰戊菊酯乳油。
適用範圍 對鱗翅目幼蟲效果良好。對同翅目、直翅目、半翅目等害蟲也有較好的效果,但對蟎無效。適用於棉花、果樹、蔬菜、大豆、小麥等作物。

6使用方法

1、棉花害蟲的防治 棉鈴蟲於卵孵盛期、幼蟲蛀蕾鈴之前施藥,每畝用20%乳油25-50ml水噴霧。 棉紅鈴蟲在卵孵盛期也可用此濃度進行有效防治。同時可兼治紅蜘蛛、小造橋蟲、金剛鑽、卷葉蟲、薊馬、盲蝽等害蟲。 棉蚜每畝用20%乳油10-25ml,對伏蚜則要增加用量。
2、果樹害蟲的防治 柑橘潛葉蛾在各季新梢放梢初期施藥,用20%乳油5000-8000倍噴霧。同時兼治橘蚜、卷葉蛾、木虱等。 柑橘介殼蟲於卵孵盛期用20%乳油2000-4000倍液噴霧。
3、蔬菜害蟲的防治 菜青蟲2-3齡幼蟲發生期施藥,每畝用20%乳油10-25ml。 小菜蛾在3齡前用20%乳油15-30ml/畝進行防治。
4、大豆害蟲的防治 防治食心蟲於大豆開花盛期、卵孵高峰期施藥,每畝用20%乳油20-40ml,能有效防治豆莢被害,同時可兼治蚜蟲、地老虎。
5、小麥害蟲的防治 防治麥蚜、粘蟲、於麥蚜發生期、粘蟲2-3齡幼蟲發生期施藥,用20%乳油3000-4000倍液噴霧。
①防治棗樹、蘋果等果樹的桃小食心蟲、梨小食心蟲、刺蛾、卷葉蟲等,在成蟲產卵期間,於初孵幼蟲蛀果前噴布3000倍20%氰戊菊酯乳油+1000倍果樹專用型「天達2116」,可殺滅蟲卵、幼蟲,防止蛀果,其殘效期可維持10-15天,保果率高。
②防治螟蛾、葉蛾等,在幼蟲出蟄為害初期噴布2000-3000倍20%氰戊菊酯乳油+1000倍果樹專用型「天達2116」液,殺蟲保葉效果好,還可兼治蚜蟲、木虱等。
③防治葉蟬、潛葉蛾等,在成蟲產卵初期噴布4000-5000倍20%乳油液,殺蟲保葉效果良好。
④防治棗樹、蘋果等果樹的食葉性害蟲刺蛾類、天幕毛蟲、蘋果舟蛾等,在低齡幼蟲盛發期、集中為害時噴布20%乳油2000-5000倍液。

7注意事項

1、不要與鹼性農藥等物質混用。
2、對蜜蜂、魚蝦、家蠶等毒性高,使用時注意不要污染河流、池墉、桑園、養蜂場所。
3、在害蟲、害蟎併發的作物上使用此葯,由於對蟎無效,對天敵毒性高,易造成害蟎猖獗,所以要配合殺蟎劑。
4、在使用過程中如藥液濺到皮膚上,應立即用肥皂清洗,如葯濺到眼中,應立即用大量清水沖洗。如誤食,可用促吐、洗胃治療,對全身中毒初期患者,可用二苯甘醇醯脲或乙基巴比特對症治療。

8製備方法

方法一
由對氯氰苄經烷基化反應、水解、氯化製備α-異丙基對氯苯基乙醯氯,再與間苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化鈉反應製得該品。
1.烷基化,α-異丙基對氯苯基乙腈的製備將氯氰苄,苯磺酸異丙酯,氫氧化鈉按摩爾比1:1.1:3配料加入石油醚中,在70℃左右攪拌反應12h。經水洗、乾燥、脫溶后再進行減壓蒸餾,收集100-110℃(0.04-0.08kPa)餾分,即得α-異丙基對氯苯基乙腈。含量90%,收率92%以下。烷基化劑苯磺酸異丙酯在反應中轉化為苯磺醯內,可回收製備苯酚。烷基化劑也可採用溴代異丙烷或氯代異丙烷,在強鹼存在下反應。
2.水解,α-異丙基對氯苯基乙酸的製備α-異丙基對氯苯基乙腈與65%的硫酸按摩爾比1:1.3混合,加熱至140-145℃反應11h。用溶劑萃取,分除酸層,再經水洗,脫溶,冷卻結晶得α-異丙基對氯苯基乙酸,含量90%,熔點85-87℃,收率90%。
3.氯化,α-異丙基對氯苯基乙醯氯的製備α-異丙基對氯苯基乙醯氯和五氯化磷按摩爾比1:1.1混合,攪拌升溫到130℃,在130-140℃反應1h。冷卻排除生成的氯化氫,蒸出副產的三氯氧磷后,減壓蒸餾,收集100-103℃(0.4-0.47kPa)餾分,即得α-異丙基對氯苯基乙醯氯,含量95%以上,收率95%以上。
4.腈氯苯苯醚菊酯的製備將氰化鈉,間苯氧基苯甲醛,α-異丙基對氯苯基乙醯氯按摩爾比1.1:1:1.05依次投入水中,使氰化鈉水溶液的濃度為25%。在30-35℃攪拌反應12h。用溶劑萃取,水洗,乾燥,減壓脫除溶劑后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上,收率90%以上。按 GB6694-86,原油的淺棕色至紅棕色粘稠液體,一級品有效成分含量≥92.0%,二級品≥85.0%,三級品≥80.0%。原料消耗定額:對氯苯乙腈550kg/t、溴代異丙烷600kg/t、季銨鹽相轉移催化劑90kg/t、氯化亞碸480kg/t、間苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化鈉190kg/t。
方法二
一步法
先將2-(對氯苯基)-3-甲基丁酸(或稱α-異丙基對氯苯乙酸)用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-(對氯苯基)-3-甲基丁醯氯,然後與間苯氧基苯甲醛及氰化鈉水溶液反應製得氰戊菊酯。國外曾報道一步法採用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶劑,國內採用無溶劑法。國外報道採用相轉移催化劑TEBA(TBA、四丁基溴化銨等),國內有的單位不加催化劑。
國內主要用此法生產,收率90%以上。
  α-羥基磺酸鈉法
  
以間苯氧基苯甲醛與亞硫酸氫鈉加成后的產物,直接與氰化鈉水溶液作用生成氰醇,同時迅速與2-(對氯苯基)-3-甲基丁醯氯作用,生成氰戊菊酯。
  α-溴代氰苄法
  
該法先將間苯氧基氯化苄與氰化鈉作用,製成間苯氧基苯乙腈,反應溫度70~80℃,需加入相轉移催化劑;然後氰苄與溴於105~110℃迴流反應1~3h;最後與丁酸作用,以K2CO3為縛酸劑、苯為溶劑、四丁基溴化銨為相轉移催化劑、水為介質,於70~80℃反應2h製得氰戊菊酯。
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