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無色油狀液體,具有冬青葉香味。1843年卡沃斯(Cahours)提出冬綠油中的主要成分為水楊酸甲酯。中國1959年生產。本品以水楊酸和甲醇於硫酸催化劑作用下酯化、精製而成。日、瑞士、德、英及匈等國藥典均有收載。《衛生部藥品標準》1989年版收載。

1 水楊酸甲酯 -化學信息

水楊酸甲酯化學式
【中文名稱】水楊酸甲酯 
【中文同義詞】 合在冬綠油;甲基-2-羥基苯甲酸酯;鄰羥基苯甲酸甲酯;水楊酸甲酯;柳酸甲酯;冬青油;2-羥基苯甲酸甲酯;合成冬綠油 
【英文名稱】Methyl Salicylate
【英文同義詞】2-hydroxy-benzoicacimethylester;Benzoic acid, 2-hydroxy-, methyl ester;Benzoicacid,2-hydroxy-,methylester;Betula;Betula Lenta;femanumber2745;Gaultheria Oil, artificial;Gaultheriaoel 
【CAS號】119-36-8 
【分子式】C8H8O3 
【分子量】152.15 
【EINECS號】204-317-7

2 水楊酸甲酯 -物理性質

水楊酸甲酯水楊酸甲酯

【熔點】  -8 °C 
【沸點】  222 °C(lit.)
【密度】  1.1825 
【蒸氣密度】 5.26 (vs air) 
【蒸氣壓】 1 mm Hg ( 54 °C)
【折射率】  n20/D 1.536(lit.)
【FEMA】  2745 
【閃點】  226 °F
【水溶解性】  0.07 g/100 mL (20 ºC) 
【Merck】  14,6120 
【BRN】  971516 
【穩定性】 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.  
【NIST化學物質信息】 2-Hydroxybenzoic acid methyl ester(119-36-8) 
【EPA化學物質信息】 Benzoic acid, 2-hydroxy-, methyl ester(119-36-8)

3 水楊酸甲酯 -用途與合成方法

【含量分析】 按酯測定法(OT-18)中的方法一測定。所取試樣量為2 g。用0.5mol/L氫氧化鉀乙醇液50.0 ml迴流2h,滴定時改用酚紅試液(TS-166)作為指示劑。計算中的當量因子(e)取76.08。 或按氣相色譜法(GT-10-4)中用非極性柱方法測定。 
【使用限量 FEMA(mg/kg)】軟飲料59;冷飲27;糖果840;焙烤食品54;膠姆糖8400;糖漿200。  
【 添加劑功能】 食品用香料 用於配製香精的各香料成分
【最大允許使用量(g/kg)】 不得超過在GB 2760中的最大允許使用量
【最大允許殘留量(g/kg)】  不得超過在GB 2760中的最大允許殘留量 
【化學性質】 無色油狀液體,具有冬青葉香味。 易溶於乙醇、乙醚、冰醋酸,微溶於水。 
【生產方法】①水楊酸甲酯在自然界廣泛存在,是鹿蹄草、小當藥油的主要成分。還存在於晚香玉、檞樹、伊蘭伊蘭、丁香、茶等的精油中。工業上用水楊酸與甲醇在硫酸存在下酯化而得。將水楊酸溶解在甲醇中,添加硫酸,攪拌加熱,於90-100℃反應3h,降溫至30℃以下,分取油層,用碳酸鈉溶液洗滌至pH8以上,再用水洗1次。減壓蒸餾,收集95-110℃(1.33-2.0kPa)餾分,即得水楊酸甲酯。收率80%以上。一般工業水楊酸甲酯的含量可達99.5%。原料消耗定額:水楊酸950kg/t、甲醇400kg/t。  
②由水楊酸與甲醇在硫酸催化下加熱酯化而成。亦稱合成冬青油。
③由平鋪白珠樹(Gaultheria procumbens)的葉子或樺樹(Betula lenta)的樹皮蒸餾而得。是為天然冬青油。  
④將水楊酸計量后加入反應釜中,加入過量的甲醇攪拌下再加入催化劑量的硫酸。加熱,於90~100 ℃下反應3 h。分取油層,移入中和釜,加Na2CO3水溶液中和至pH值8.0~9.0。用水洗至中性。分出水層,油層移入蒸餾釜,先常壓蒸出甲醇和殘留的水,再減壓蒸餾收集95~100 ℃,10.96 kPa下的餾分。收率82%。

4 水楊酸甲酯 -安全信息

【危險品標誌】  Xn 
【危險類別碼】  22-36/38-36/37/38 
【安全說明】  26-36-24/25 
【危險品運輸編號】  3082 
【WGK Germany】  1
【RTECS號】 VO4725000
【F 】 8 
【HazardClass 】 6.1(b) 
【PackingGroup】  III 
【毒害物質數據】 119-36-8(Hazardous Substances Data) 
【類別】 易燃液體
【毒性分級】 中毒  
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 887 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1110 毫克/ 公斤   
刺激數據 皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 中度; 眼- 兔子 500 毫克/ 24小時 輕度  
【可燃性危險特性】 遇明火、高溫、強氧化劑可燃; 燃燒排放刺激煙霧  
【儲運特性】 包裝完整、輕裝輕卸; 庫房通風、遠離明火、高溫、與氧化劑分開存放  
【滅火劑】 泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土  

5 水楊酸甲酯 -用途

用作食品、牙膏、化妝品的香料,也用於制止痛藥、殺蟲劑、擦光劑、油墨等  。

可適量用入某些花香型作修飾劑,如依蘭、玉蘭、金合歡、含羞花、晚香玉、梔子花、臘梅、木樨草等。主要用於醫藥製品和衛生用品如牙膏、牙粉、漱口水、爽身粉、驅風油等。也可用於工業用品如膠水、膠水紙、牌貼、漿糊等的加香。還可用於食用香精,如草莓、葡萄、胡桃、留蘭香、辛香香精作為特殊青氣。   

印染工業用作高溫熱載體。  

 GB 2760一1996規定為暫時允許使用的食用香料。主要用以配製啤酒、膠姆糖和水果型等香精及合成桂皮油。  

該品有限強的類似鹿蹄草的氣味,用作香料時,常作為醫藥製劑中腔葯與塗劑等的賦香劑,在一般香精中,例如檞樹等香料的調合中也有應用,其他如口香糖、漱口水等口中含用藥物也有應用。水楊酸甲酯也用作溶劑和中間體,用於製造殺蟲劑、殺菌劑、香料、塗料、化妝品油墨及纖維助染劑等。水楊酸甲酯與氨水反應生成水楊醯胺,用於解熱止痛藥乙基水楊胺的生產,水楊醯胺本身也是一種解熱鎮痛葯。水楊酸甲酯經乙醯化可得乙醯水楊酸甲酯(C10H10O4,[580-02-9])。將水楊酸甲酯和乙酐投入反應鍋,攪拌下加入硫酸,反應溫度不超過60℃,約1h,反應畢,將反應物倒入冰水中析出結晶,過濾、水洗、乾燥,即得名乙醯水楊酸甲酯。乙醯水楊酸經環合可製取4-羥基香豆素。水楊酸甲酯作為醫藥用作外用發赤劑。 

 用於香料配製,也用作溶劑、防腐劑及消毒劑。

外用局部發赤劑。具有局部刺激作用,可促進局部血液循環,外用或局部塗擦可產生皮膚血管擴張、膚色發紅等刺激反應,並反射性地影響相應部位的皮膚、肌肉、神經及關節,起消腫、消炎和鎮痛作用,亦有止癢之效。用於扭傷、挫傷、腰痛、肌肉痛、神經痛、止癢。
 

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