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1定義

消去反應
指分子內失去兩個小基團,形成新結構的反應。
消去反應有三種:α-消去,β-消去和γ-消去。
α-消去指分子內同一個原子上失去兩個基團,形成卡賓或氮烯的反應。
β-消去指分子內兩個相鄰的原子上各失去一個基團,形成新的雙鍵或叄鍵的反應。這也是最為普遍認識的消去反應。
γ-消去指分子內兩個不相鄰的原子上各失去一個基團,最終形成環狀化合物的反應。

2反應條件

醇類和鹵代烴能發生消去反應。醇分子中,連有羥基(-OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子且與此相鄰的碳原子上,並且還必須連有氫原子時,才可發生消去反應。
分子內脫水生成烯烴,實質上是消去反應。能生成穩定的烯烴(烯烴雙鍵碳原子鏈烷基越多越穩定),就有利於消除反應。
醇的反應活性:3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。
醇的分子內脫水,是由於羥基的吸電子誘導效應,是β-H易於消除而產生的,當有多種不同的β-H時,最容易消去的是含氫較少的β-C,因為能生成穩定烯烴。該規則稱為Saytzeff規則。
消去反應有兩種情況,其一是鹵代烴在NaOH的醇溶液下發生消去反應,生成烯烴;另一個則是醇在濃硫酸的條件下生成烯烴。

3注意

1、消去反應是分解反應。消去反應為一個分子變為兩個分子的反應,因而是分解反應。
2、消去反應是分子內進行的反應,分子間相互作用生成小分子的反應不是消去反應。即,一個分子內消去的部分自己以分子形式脫離。
3、消去反應的結果是使有機物的不飽和程度增加。
4、消去反應與加成反應互為逆向進行的反應,但若反應條件不同則不是可逆反應。
例如:醇要發生消去反應,則必須是羥基相連的碳的相鄰的碳上有氫原子才行。
5.一般使用濃硫酸作催化劑,使醇類脫去羥基生成含雙鍵的有機物。應注意的是醇發生消去反應時的溫度控制,溫度較低(140℃)時會生成副產物醚類,溫度達到一定範圍(170℃)時才會發生消去反應。消去反應的本質是羥基與β位上的一個H原子共同脫去生成H2O的反應,因而能發生消去反應的醇類必須要有β-H原子。
6.如果羥基相連接的碳的鄰位碳有多個,且都有氫原子,則消去有氫原子較少的鄰位碳上的氫原子。
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