1溴乙烷

Bromoethane
分子量108.9651
化學式:C2H5Br 縮寫為EtBr。 結構簡式:CH3-CH2Br
別名:乙基溴溴乙烷
CAS No.: 74-96-4
官能團:-Br
性狀:無色油狀液體。有類似乙醚的氣味和灼燒味。露置空氣或見光逐漸變為黃色。易揮發。能與乙醇、乙醚、氯仿和多數有機溶劑混溶。水中溶解度(g/100g):0℃時1.067,10℃時0.965,20℃時0.914,30℃時0.986。相對密度(d20 4(20上標,4下標)1.4612。凝固點-119℃。沸點38.2℃。折光率(n20 D(20上標,D下標))1.4242。蒸氣有毒。濃度高時有麻醉作用。能刺激呼吸道。溴乙烷在水溶液中或熔化狀態下均不電離,是非電解質。
作用
是有機合成的重要原料。農業上用作倉儲穀物、倉庫及房舍等的熏蒸殺蟲劑。溴乙烷是通過溴化鉀與冷凍的硫酸和乙醇反應而成。常用於汽油的乙基化,冷凍劑和麻醉劑。因此,化工生產工人和熏蒸工都可接觸不同濃度的溴乙烷。
在有機合成中,EtBr是假想乙基碳正離子(Et)的合成子。例如可將由羧酸鹽轉化為乙酯,碳負離子至乙基衍生物,硫脲至乙基異硫脲鹽, 及胺至乙基胺。即使此液體存在於室溫,仍然很易揮發。EtBr常用作製備強鹼性的格林尼亞試劑,如EtMgBr可使炔失去質子:EtBr + Mg → EtMgBr
RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr +EtH此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。
貯存
切記密封避光保存。
化學性質
水解反應
C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr(氫氧化鈉水溶液共熱)
消去反應
CH3CH2Br+NaOH→C2H4+NaBr+H2O(氫氧化鈉乙醇共熱)
溴乙烷

2製法

工業製法
NaBr + H3PO4 === NaH2PO4 + HBr
CH3CH2OH + HBr→H2O + CH3CH2Br
CH2CH2+HBr→CH3CH2Br
實驗室製法
NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBr==R-Br+H2O ②
將乙醇溶於一定量的水中,倒入燒瓶待用。稀釋濃硫酸,待冷卻至室溫后並加入NaBr攪拌均勻,加入盛有乙醇的燒瓶中。連接分餾裝置,冷卻裝置,接收瓶中倒入冰水混合物。實驗過程中若混合物劇烈沸騰需降低溫度。在接收瓶中沉於底部的油狀物質即為C2H5Br

3相關口訣

醇水積等略超酸,緩加震蕩冷水冷。需加碎瓷防暴沸,隔網小火方可行。
除醇用水冰浴冷,溴烷無色常橘紅。除溴需用鹼液洗,漏斗分液便告成。
解釋:
(1)醇水積等略超酸:「醇」在此指乙醇,「酸」在此指濃硫酸,「積等」在此指乙醇與水的體積相等,這句的意思是說,實驗所用的乙醇與水的體積相等,而且要求乙醇與水的體積之和略超過濃硫酸的體積(在該實驗中要求所用硫酸不能太稀也不能太濃,因為反應原理為:NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr,C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O。如果硫酸太濃,則第一步生成的HBr還沒來得及和乙醇反應就被H2SO4氧化成單質的溴了:2HBr+H2SO4=SO2↑+2H2O+Br2;若硫酸太稀則反應速度太慢。實踐證明,乙醇與水的體積相等,而且乙醇與水的體積之和略超過濃硫酸的體積的情況下,反應效果較理想,因而課本中乙醇與水的體積各為8ml,濃硫酸為15ml)。
(2)緩加震蕩冷水冷:意思是說濃硫酸要緩緩加入盛乙醇溶液的燒杯中,同時不斷震蕩燒杯,並用冷水冷卻至室溫(否則會因濃硫酸稀釋時產生的大量的熱造成溫度過高而導致乙醇蒸發)。
(3)隔網小火方可行:意思是說加熱燒瓶時務必要隔著石棉網用小火加熱(如果直接加熱,則因溫度太高,大量乙醇還沒有來得及與HBr反應就蒸發了)。
(4)除醇用水冰浴冷:「除醇用水」的意思是說在U型管中需加少量的蒸餾水,其作用是除去隨溴乙烷蒸發出來的少量乙醇,因為乙醇極易溶解入水;「冰浴冷」的意思是說收集溴乙烷的U型管務必放在冰水中冷卻,因為溴乙烷的沸點較低易揮發。
(5)溴烷無色常橘紅:「溴烷」指溴乙烷。這句的意思是說溴乙烷本為無色油狀液體,但製得的溴乙烷通常是橘紅色,這是因為硫酸把生成的HBr部分氧化為溴而溶於溴乙烷中了。
(6)除溴需用鹼液洗,漏斗分液便告成:這句的意思是說,除掉溴乙烷中的溴,可用鹼液(常用10%的NaOH)洗滌后,再用分液漏斗分離即可。

4侵入途徑

接觸者以呼吸道吸入為主。液體也可經污染的皮膚吸收。

5毒理學簡介

大鼠經口LD50: 1350 mg/kg; 吸入LC50: 26980 ppm/1H。小鼠吸入LC50: 16230 ppm/1H。
毒作用與溴甲烷相似,但毒性較小,具有麻醉作用,可引起肺部刺激和肝、腎、心臟的損害。動物實驗證明,吸入高濃度溴乙烷后,可產生中樞麻痹、呼吸抑制而死亡。
無論對人或動物都可引起嚴重的神經系統和呼吸系統損害。
對人的麻醉濃度為1.34~4.46g/m3

6臨床表現

急性中毒后出現以中樞神經系統和呼吸系統為主的癥狀,特徵是面部潮紅、瞳孔擴大、脈搏加快以及頭痛、眩暈等癥狀。嚴重者有四肢震顫、呼吸困難、發紺、虛脫,甚至呼吸麻痹。
根據密切接觸史,短時間內出現的以神經系統和呼吸系統損害為主的臨床表現,參考現場衛生學調查,排除類似表現的疾病,綜合分析后,診斷是不困難的。

7處理

中毒患者應立即脫離現場。脫去污染的衣著,污染的皮膚用大量清水沖洗。
以支持治療為主,並給予對症治療。無特效解毒劑。

8安全

鹵代烴通常是帶有潛在危險的烷基化劑,溴化物較氯化物烷基化能力更強,因此應盡量避免接觸EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種生殖上的毒素。

9物質毒性

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
口服
大鼠
1350 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
2
急性毒性
吸入
大鼠
26980 ppm/1H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
腹腔注射
大鼠
1750 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4
急性毒性
吸入
小鼠
16230 ppm/1H
1.行為毒性——嗜睡
2.胃腸道毒性——運動過度、腹瀉
5
急性毒性
腹腔注射
小鼠
2850 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6
慢性毒性
吸入
大鼠
2 pph/6H/14D-I
1.慢性病相關毒性——死亡
7
慢性毒性
吸入
大鼠
1600 ppm/6H/14W-I
1.血液毒性——脾發生變化
2.慢性病相關毒性——死亡
8
慢性毒性
吸入
小鼠
1 pph/6H/14D-I
1.慢性病相關毒性——死亡
9
突變毒性

鼠傷寒沙門氏菌
75 ng/plate

10
突變毒性

倉鼠卵巢
100 mg/L

11
致癌性
吸入
大鼠
100 ppm/6H/2Y-I
1.致癌性——可能致癌(根據RTECS標準)
2.大腦毒性——腫瘤
12
致癌性
吸入
小鼠
200 ppm/6H/2Y-I
1.致癌性——致癌(根據RTECS標準)
2.生殖毒性——子宮腫瘤
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