標籤:鹵代烴溴化物

溴苯,有機化合物,無色油狀液體,具有苯的氣味。不溶於水,溶於甲醇、乙醚、丙酮等多數有機溶劑。有毒,嚴重可致人死亡。化工上主要用於溶劑、分析試劑和有機合成等。

1簡介

中文名稱:溴苯;
中文同義詞:溴代苯;一溴代苯;苯基溴;溴化苯;一溴苯;一溴代苯B;溴苯,99%;
英文同義詞:1-溴苯;Benzene,bromo-;Brombenzol;bromo-benzen;Bromobenzol;NCI-C55492;PHENYL BROMIDE;MONO溴苯;
EINECS號:203-623-8;
Mol文件:108-86-1.mol。

2物理性質

CAS號: 108-86-1
外觀與性狀:無色油狀液體,具有苯的氣味。
熔點(℃):-30.7
相對密度(水=1):1.50
沸點(℃):156.2
相對蒸氣密度(空氣=1):5.41
飽和蒸氣壓(kPa):1.33(40℃)
燃燒熱(kJ/mol):3124.6
臨界溫度(℃):397
臨界壓力(MPa):4.52
閃點(℃):51
爆炸上限%(V/V):2.8
引燃溫度(℃):565
爆炸下限%(V/V):0.5
溶解性:不溶於水,溶於甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多數有機溶劑。
分子結構數據:
1、摩爾折射率:33.94
2、摩爾體積(m3/mol):105.6
3、等張比容(90.2K):257.7
4、表面張力(dyne/cm):35.4
5、極化率:13.45

3化學性質

易燃,遇高熱、明火及強氧化劑易引起燃燒。
生態學數據:
1、生態毒性:LC50:6.8mg/L(48h)(青鱂)。
2、非生物降解性:空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為21d。
3、生物富集性BCF:8.8~34(鯉魚,接觸濃度50ppb,接觸時間6周);12~33(鯉魚,接觸濃度5ppb,接觸時間6周)。
計算化學數據:
1、疏水參數計算參考值(XlogP):3
2、重原子數量:7
3、複雜度:46.1
4、共價鍵單元數量:1

4製備

由苯與溴反應而得。先將鐵粉和苯加入反應器,在攪拌下慢慢加入液溴,加完後於70-80℃保溫反應1h,所得粗品用水及5%氫氧化鈉溶液洗滌,靜置分層,蒸餾;乾燥;過濾,最後經常壓分餾,取155-157℃餾分而得成品。
化學口訣
苯溴鐵屑訴離情,微沸最佳管冷凝,
雲海茫茫鹵酸霧,溴苯無色常變棕。
除溴需用鹼液洗,漏斗分液便告成。
相關解釋
1、苯溴鐵屑訴離情:意思是說在實驗室中是用苯、溴在鐵屑做催化劑的條件下製取溴苯。
2、微沸最佳管冷凝:「微沸最佳」的意思是說注意控制反應速度,以反應物液面微微沸動為宜,不可太激烈,否則大量苯和溴蒸發出來造成實驗失敗;「管冷凝」的意思是說跟瓶口垂直的一段長導管除導氣外,還可以兼起冷凝器的作用,使蒸發出來的苯或溴迴流回去。
3、雲海茫茫鹵酸霧:意思是說在常溫時很快就會看到在導管口出現白霧,這是反應生成的溴化氫遇水蒸氣所形成的酸霧。
4、溴苯無色常變棕:意思是說把燒瓶里的生成物倒入盛有蒸餾水的燒杯里,燒杯底部有褐棕色的不溶於水的液體,這就是溴苯,它本是比水重的無色液體,由於溶解了溴而常顯褐棕色。
5、除溴需用鹼液洗,漏斗分液便告成:這句的意思是說,除掉溴苯中的溴,可用鹼液(常用10%的NaOH)洗滌后,再用分液漏斗分離即可。

5應用

用作壓敏和熱敏染料的原料;二苯醚系列香料的原料;農藥原料,生產殺蟲劑溴蟎酯;醫藥原料,生產鎮痛解熱葯和止咳藥。
用作溶劑、汽車燃料、有機合成原料、製藥中間體等;用於合成醫藥、農藥、染料等;溴苯是精細化工品的原料,也是製備農藥的基本原料;有機合成原料。醫藥中間體。

6使用注意事項

風險術語
R10Flammable.
易燃。
R38 Irritating to skin.
刺激皮膚。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有毒,可能對水體環境產生長期不良影響。
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。
泄漏應急處理
應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
毒理學資料
急性毒性:LD502699mg/kg (大鼠經口);LC5020411mg/m3(大鼠吸入)
亞急性毒性:大鼠吸入20mg/m3,4個半月,見生長抑制,抑制神經系統功能;肝功能紊亂,血清和肝臟勻漿中巰基基團下降,血清白蛋白濃度降低。
致突變性:微核試驗:小鼠腹腔120mg/kg,24小時。姊妹染色單體交換:倉鼠卵巢500mg/L。

7化學反應

溴苯參與的反應
溴苯參與的反應(共1350個,因篇幅顯示常見的30個)
反應物
生成物
反應條件
參考文獻

pyrrolidine
溴苯

1-phenyl-pyrrolidine
反應條件1
試劑:diethyl ether
phenyl lithium
反應條件2
試劑:30 percent lithium in mineral oil
溶劑:tetrahydrofuran
產率:86 %
其他條件:Ambient temperature//N-phenylation; other primary and secondary amines; other metal
反應條件3
試劑:30 percent lithium in mineral oil
溶劑:tetrahydrofuran
產率:86 %
其他條件:Ambient temperature
[97-98]

piperidine
溴苯

1-phenyl-piperidine
反應條件1
試劑:t-BuOK
溶劑:dimethylsulfoxide
反應時間:5 min
產率:94 %
其他條件:Heating//microwave irradiation
反應條件2
反應類型:Arylation
試劑:polymer-bound dichloropalladium di(pyrid-2-yl)amide
KO-t-Bu
溶劑:toluene
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:110 ℃
產率:18.0 %
反應條件3
反應類型:Dehydrobromination//amination
試劑:NaOtBu
催化劑:Pd(O)-NaY
溶劑:toluene
反應時間:20 hour(s)
反應溫度:135 ℃
產率:61 %
反應條件4
試劑:30 percent lithium in mineral oil
溶劑:tetrahydrofuran
產率:80 %
其他條件:Ambient temperature
反應條件5
反應溫度:250 - 260 ℃
反應條件6
試劑:lithium
反應條件7
反應溫度:250 - 260 ℃
反應條件8
反應溫度:250 - 260 ℃
[99-104]

morpholine
溴苯

4-phenyl-morpholine
反應條件1
試劑:NaNH2
反應條件2
試劑:30 percent lithium in mineral oil
溶劑:tetrahydrofuran
產率:81 %
其他條件:Ambient temperature
[105-106]

succinic acid anhydride
溴苯

4-(4-bromo-phenyl)-4-oxo-butyric acid
反應條件1
反應類型:Friedel-Crafts acylation
試劑:AlCl3
反應溫度:-5 - 20 ℃
產率:94 %
反應條件2
反應類型:Friedel-Crafts acylation
試劑:AlCl3
溶劑:1,2-dichloro-benzene
反應時間:7 hour(s)
反應溫度:95 ℃
產率:85 %
反應條件3
試劑:AlCl3
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:20 - 35 ℃
產率:68 %
反應條件4
試劑:AlCl3
反應時間:5 hour(s)
反應溫度:90 ℃
產率:44 %
反應條件5
試劑:AlCl3
反應條件6
試劑:AlCl3
反應條件7
試劑:AlCl3
反應條件8
試劑:AlCl3
反應條件9
試劑:AlCl3
反應條件10
試劑:aluminium chloride
[107-117]

1-bromo-butane
溴苯

butylbenzene
反應條件1
試劑:sodium
反應條件2
試劑:sodium
benzene
反應條件3
試劑:sodium
diethyl ether
反應條件4
試劑:Na
溶劑:diethyl ether
產率:59 %
[118-124]

phthalic acid anhydride
溴苯

2-(4-bromo-benzoyl)-benzoic acid
反應條件1
試劑:aluminium chloride
反應溫度:85 ℃
反應條件2
試劑:aluminium chloride
反應條件3
反應類型:Acylation
催化劑:AlCl3
反應時間:45 min
反應溫度:25 ℃
產率:60 %
[125-128]

butyllithium
溴苯

butylbenzene
反應條件1
試劑:diethyl ether
反應條件2
試劑:CpK
溶劑:hexane
diethyl ether
產率:50 %
反應條件3
試劑:1.) B(OMe)3, 2.) H2O
催化劑:2.) Pd(OAc)2(PPh3)2
其他條件:1.) THF, 0 ℃, 1.2 h, 2.) reflux, 20 h
[129-132]

溴苯
4-methyl-phenol

phenyl-p-tolyl ether
反應條件1
試劑:potassium hydroxide
copper
反應溫度:200 ℃
反應條件2
試劑:K2CO3, CuI
反應時間:4 hour(s)
反應溫度:140 ℃
產率:78 %
其他條件:Irradiation
反應條件3
試劑:Na
反應時間:5 hour(s)
產率:6 %
其他條件:Heating
反應條件4
試劑:cuprous oxide
溶劑:various solvent(s)
反應時間:48 hour(s)
產率:55 %
其他條件:Heating
反應條件5
試劑:Cu2O, collidine
反應溫度:170 ℃
反應條件6
反應條件7
試劑:copper powder, potassium tert-butoxide
產率:74 %
[133-139]

溴苯

(3,5-dimethyl-phenyl)-phenyl-amine
反應條件1
試劑:K2CO3
copper
反應條件2
試劑:K2CO3
催化劑:CuI
反應時間:18 hour(s)
產率:74 %
其他條件:Heating
[140-141]

溴苯
phenol; potassium salt

diphenyl ether
反應條件1
試劑:CuCl
1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate
反應時間:10 hour(s)
反應溫度:100 ℃
產率:72 %
反應條件2
試劑:copper
反應溫度:210 - 230 ℃
反應條件3
試劑:copper-powder
反應溫度:180 - 190 ℃
[142-144]

溴苯
4-methyl-phenol; potassium salt

phenyl-p-tolyl ether
反應條件1
試劑:CuCl
1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate
反應溫度:100 ℃
產率:73 %
反應條件2
試劑:copper-powder
反應溫度:160 - 190 ℃
[145-147]

溴苯
phenylmagnesium bromide

biphenyl
反應條件1
反應類型:coupling
催化劑:NiCl2(PPh3)2
溶劑:diethyl ether
反應時間:6 hour(s)
產率:95.4 %
研究目的:Product distribution
其他條件:Heating
反應條件2
反應溫度:170 ℃
其他條件:im Rohr
[148-149]

溴苯
potassium o-cresolate

phenyl-o-tolyl ether
反應條件1
試劑:CuCl
1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate
反應溫度:100 ℃
產率:67 %
反應條件2
試劑:copper-powder
反應溫度:160 - 190 ℃
[150-151]

溴苯

1-bromo-4-chloro-benzene
反應條件1
試劑:thallium chloride
反應溫度:100 ℃
其他條件:durch Chlorierung
反應條件2
試劑:ferric chloride
反應條件3
試劑:SnCl4, Pb(OAc)4
溶劑:CH2Cl2
反應時間:20 hour(s)
產率:56 %
[152-155]

溴苯

biphenyl
反應條件1
試劑:[octyl-mim][BF4]
NiBr2(bpy)
溶劑:dimethylformamide
反應溫度:40 ℃
產率:80 %
其他條件:Electrochemical reaction
反應條件2
試劑:PPh3
Zn
PdCl2
催化劑:tetrabutylammonium bromide/C
溶劑:dimethylformamide
反應時間:12 hour(s)
反應溫度:70 ℃
反應條件3
試劑:tetrakis(dimethylamino)ethylene
催化劑:PdCl2(PhCN)2
溶劑:dimethylformamide
反應時間:4 hour(s)
反應溫度:50 ℃
產率:98 %
反應條件4
試劑:trimethylsilylacetylene
Na
催化劑:Pd(PPh3)4
溶劑:methanol
反應時間:16 hour(s)
產率:20 %
其他條件:Heating
反應條件5
試劑:[(PPh3)2Ni(II)Cl2]
Zn
PPh3
溶劑:various solvent(s)
反應時間:72 hour(s)
反應溫度:80 ℃
產率:87 %
反應條件6
反應類型:Ullmann-type reductive coupling reaction
試劑:18-crown-6
zinc powd.
催化劑:10 percent Pd/C
溶劑:H2O
反應溫度:20 ℃
產率:44 %
反應條件7
反應類型:Homocoupling
試劑:t-BuOLi
Ni(OAc)2
2,2'-bipyridine
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:68 hour(s)
反應溫度:63 ℃
產率:91 %
反應條件8
反應類型:Reduction
催化劑:Ni-2,2'-dipyridylamine
溶劑:ethanol
H2O
反應溫度:20 ℃
產率:95 %
其他條件:Electrolysis
反應條件9
催化劑:NiCl2, 2,2'-bipyridyl, Zn, NaBr
溶劑:dimethylformamide
反應時間:4 hour(s)
反應溫度:60 - 80 ℃
產率:78 %
反應條件10
反應類型:Reduction
試劑:magnesium anode
Bu4NBF4
催化劑:NiBr2(2,2'-bipyridine)
溶劑:dimethylformamide
反應溫度:45 ℃
產率:85 %
其他條件:Electrolysis
反應條件11
試劑:1) n-BuLi, B(OMe)3, 2) Na2CO3
催化劑:2) Pd(PPh3)4
其他條件:1) THF, -78 ℃ -> room temperature, 4 h; room temperature, overnight, 2) THF, EtOH, H2O, toluene, reflux, 24 h
反應條件12
試劑:LiH-NiCRA-bpy
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:16 hour(s)
反應溫度:63 ℃
產率:98 % Chromat
反應條件13
反應條件14
試劑:zinc powder, potassium iodide
催化劑:bis(triethylphosphine)nickel(II) chloride
溶劑:various solvent(s)
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:30 ℃
產率:95 % Chromat
反應條件15
試劑:PdCl2, 85percent methanolic NH2NH2*H2O, NaOH
反應時間:6 hour(s)
產率:30 %
其他條件:Heating
反應條件16
試劑:1.) Mg, MeI
其他條件:2) 30 min, 80 ℃
反應條件17
試劑:K2CO3, n-Bu4NBr
催化劑:PdOAc2
溶劑:dimethylformamide
反應時間:3 day(s)
反應溫度:100 ℃
產率:25 %
反應條件18
試劑:K / silicagel
溶劑:diethyl ether
petroleum ether
產率:82 %
反應條件19
試劑:hexabutylditin, tetrakis(triphenylphosphine)palladium
溶劑:toluene
反應溫度:80 ℃
產率:11 %
反應條件20
試劑:Ni(PPh3)n, n-Bu4NBr
溶劑:dimethylformamide
反應時間:4 hour(s)
反應溫度:65 ℃
產率:79.9 %
其他條件:electrochemical reduction
反應條件21
試劑:Li
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:25 ℃
產率:80 %
其他條件:sonication
反應條件22
試劑:nickel powder
溶劑:dimethylformamide
反應時間:21.5 hour(s)
反應溫度:140 ℃
產率:71 %
反應條件23
試劑:NaH-t-AmONa-Ni(OAc)2-bpy-KI (NiCRA-bpy-KI)
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:0.5 hour(s)
反應溫度:63 ℃
產率:82 %
反應條件24
試劑:1.) Mg, 2.) cis-1,4-dichloro-2-butene (2)
其他條件:1.) ether, 2.) reflux, 3 h
反應條件25
試劑:Zn, Et4NI
催化劑:NiBr2(PPh3)2
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:50 ℃
產率:94 %
反應條件26
試劑:Li
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:10 hour(s)
產率:70 %
其他條件:ultrosound
反應條件27
催化劑:NiBr2(PPh3)2, Zn, Et4NI
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:1.5 hour(s)
反應溫度:50 ℃
產率:99 %
反應條件28
試劑:diethyl ether
sodium
反應條件29
試劑:benzene
sodium
反應條件30
試劑:magnesium
反應條件31
試劑:sodium
benzene
反應條件32
試劑:hydrazine hydrate
palladium-CaCO3
aqueous methanol. KOH
反應溫度:135 ℃
反應條件33
試劑:methanol
palladium-CaCO3
alkaline water
反應條件34
試劑:Me-(CH2)11-(OCH2-CH2)23-OH
NH3
NaCl
催化劑:NiBr2/2,2'-bipyridine complex
溶劑:H2O
反應溫度:40 ℃
PH值 11
產率:76 %
研究目的:Product distribution
其他條件:Electrochemical reaction//current density: 8 mA/cm%2&
反應條件35
試劑:NiBr2bpy, bpy
溶劑:various solvent(s)
反應溫度:20 ℃
研究目的:Product distribution//Mechanism
其他條件:electrochemical reaction: magnesium anode, gold gause cathode, -1,2 V; reactions of organic halides
反應條件36
試劑:zinc powder, potassium iodide
催化劑:NiCl2(PEt3)2
溶劑:various solvent(s)
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:30 ℃
產率:95 % Chromat.
研究目的:Product distribution
其他條件:other temperatrure, other time, other catalyst, other solvent
反應條件37
試劑:Mg
溶劑:diethyl ether
反應時間:26 min
產率:13 g
研究目的:Product distribution
其他條件:yield of Wurtz reaction product as a function of the nature of trhe halide and experimental conditions
反應條件38
試劑:Ni(COD)2, 2,2'-bipyridine
溶劑:dimethylformamide
反應溫度:59.9 ℃
研究目的:Rate constant//Kinetics//Mechanism
其他條件:energy data: $DS(excit.), $DH(excit.), $DG(excit.), other aromatic halides; var. temp.
反應條件39
試劑:1.) Mg, 2.) cis-1,4-dichloro-2-butene
溶劑:diethyl ether
反應時間:3 hour(s)
研究目的:Product distribution
其他條件:Heating//other aryl halides, other dihalobutenes or butyne
反應條件40
試劑:Et4NI, Zn
催化劑:NiX2(PPh3)2
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:50 ℃
研究目的:Product distribution
其他條件:X= Cl, Br, I; in different solvents
反應條件41
催化劑:NiBr2(PPh3)2, Zn, Et4NI
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:50 ℃
產率:94 %
其他條件:other catalysts (NiX2(PPh3)2, X = halogen), other solvents; various aryl halides
反應條件42
反應類型:Metallation//Oxidation//self-coupling
試劑:magnesium
TiCl4
溶劑:tetrahydrofuran
tetrahydrofuran
反應時間:0.5 hour(s)//0.5 hour(s)
反應溫度:20//0 ℃
產率:76 %
反應步數 2
[156-198]

溴苯

1,4-dibromo-benzene
反應條件1
反應類型:Bromination
試劑:Br2
zeolite NaY
溶劑:CH2Cl2
反應時間:5 hour(s)
反應溫度:20 ℃
產率:66 % Chromat.
反應條件2
試劑:1.) BrF, ethanol
其他條件:1.) CFCl3, -75 ℃; 2.) CHCl3, -75 ℃, 5-15 min
反應條件3
試劑:BrF
溶劑:ethanol
CHCl3
反應時間:30 min
反應溫度:-78 ℃
產率:100 %
反應條件4
試劑:Br2, HgO, concd H2SO4
溶劑:CCl4
反應時間:2.5 hour(s)
產率:76 %
其他條件:Heating
反應條件5
試劑:bromine
反應條件6
試劑:iodine
bromine
反應條件7
試劑:fuming nitric acid
nitrosulfonic acid
bromine
反應條件8
試劑:AgClO4
MgO
bromine
反應條件9
試劑:NaNO2
fuming sulfuric acid
bromine
反應條件10
試劑:SO2
fuming nitric acid
bromine
反應條件11
試劑:aluminium bromide
carbon disulfide
bromine
[199-208]

溴苯

1-bromo-4-iodo-benzene
反應條件1
反應類型:Iodination
試劑:2,4,6,8-tetraiodoglycoluril
溶劑:H2SO4
反應時間:15 min
反應溫度:0 ℃
產率:40 %
反應條件2
反應類型:Iodination
試劑:I2
NaIO4
H2SO4
溶劑:acetic acid
acetic anhydride
反應時間:5 hour(s)
反應溫度:20 ℃
產率:87 %
反應條件3
反應類型:Iodination
試劑:ICl
H2SO4
反應時間:4 hour(s)
反應溫度:90 - 95 ℃
產率:41 %
反應條件4
試劑:MnO2, I2, Ac2O, H2SO4
溶劑:acetic acid
產率:77 %
其他條件:1.) room temperature, 2 h, 2.) 45-55 ℃, 2 h, 3.) room temperature, overnight
反應條件5
反應類型:Iodination
試劑:CrO3
I2
98 percent H2SO4
溶劑:acetic acid
acetic anhydride
反應時間:1.0 hour(s)
反應溫度:55 - 65 ℃
產率:68 %
反應條件6
試劑:bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate, CF3SO3H
溶劑:CH2Cl2
反應時間:2 hour(s)
產率:90 %
其他條件:Ambient temperature
反應條件7
試劑:I2, KMnO4, H2SO4
溶劑:acetic acid
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:115 ℃
產率:58 %
反應條件8
試劑:iodine, (bistrifluoroacetoxyiodo)benzene
溶劑:CCl4
反應時間:0.25 hour(s)
產率:63 %
其他條件:Ambient temperature
反應條件9
試劑:Bisphenyliodine, I2
溶劑:CCl4
反應時間:0.25 hour(s)
產率:63 %
其他條件:Ambient temperature
反應條件10
試劑:concentrated nitric acid
iodine
反應條件11
試劑:iodine
反應條件12
試劑:silver-trifluoroacetate
iodine
反應溫度:130 ℃
[209-220]

溴苯

bis-(4-bromo-phenyl) sulfoxide
反應條件1
試劑:H2O
SOCl2
反應時間:5 min
反應溫度:20 ℃
產率:90 %
反應條件2
反應類型:Substitution
試劑:SOCl2
TfOH
反應時間:48 hour(s)
反應溫度:20 ℃
產率:65 %
反應條件3
試劑:AlCl3
SOCl2
[221-223]

溴苯

2-bromo-1,3,5-trinitro-benzene
反應條件1
試劑:sulfuric acid
fuming nitric acid
反應溫度:140 ℃
反應條件1
試劑:sulfuric acid
fuming nitric acid
反應溫度:140 ℃
反應條件2
試劑:KNO3, 30percent oleum
反應時間:6 hour(s)
反應溫度:125 ℃
產率:61 %
反應條件2
試劑:KNO3, 30percent oleum
反應時間:6 hour(s)
反應溫度:125 ℃
產率:61 %
[224-227]

溴苯

phenyllithium
反應條件1
試劑:s-butyllithium
溶劑:tetrahydrofuran-d8
反應條件2
試劑:n-BuLi
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:30 min
反應溫度:-78 ℃
反應條件3
試劑:Li
溶劑:diethyl ether
反應條件4
試劑:Li
溶劑:diethyl ether
反應條件5
試劑:lithium
溶劑:diethyl ether
產率:95 %
其他條件:ultrasonic agitation
反應條件6
試劑:Li
溶劑:diethyl ether
反應時間:2 hour(s)
反應條件7
試劑:Li
溶劑:diethyl ether
反應條件8
試劑:n-BuLi
溶劑:tetrahydrofuran
反應溫度:-78 ℃
反應條件9
試劑:n-BuLi
溶劑:pentane
hexane
反應溫度:20 ℃
其他條件:in evacuated, closed vessel
反應條件10
試劑:diethyl ether
lithium
其他條件:man erhitzt schliesslich unter Zugabe von Aether zum Sieden
反應條件11
試劑:n-butyllithium
溶劑:hexane
反應溫度:40 ℃
研究目的:Kinetics//Thermodynamic data
其他條件:influence of p-methylanisole, E&a%
[228-238]

溴苯

aniline
反應條件1
試劑:ammonium iodide
aluminium iodide
ammonia
其他條件:unter hohem Druck
反應條件2
試劑:nickel
ammonia
反應溫度:300 ℃
反應條件3
反應條件4
試劑:sodium tetraamidoalanate/2-methoxyethanol
溶劑:benzene
反應時間:24 hour(s)
反應溫度:50 ℃
產率:20 %
研究目的:Product distribution
其他條件:further educt/reagent ratios, solvents, temperatures, reaction times
反應條件5
試劑:Mg
溶劑:diethyl ether
反應時間:3 hour(s)
產率:72 %
其他條件:Ambient temperature
[239-243]

溴苯

1-bromo-2-nitro-benzene
1-bromo-4-nitro-benzene
反應條件1
試劑:fuming HNO3
催化劑:[LiClO4][Yb(perfluorooctanesulfonyloxy)3][MoO3] on SiO2
反應時間:48 hour(s)
反應溫度:60 ℃
反應條件2
試劑:montmorillonite K10 supported ammonium nitrate
60 percent perchloric acid
反應時間:90 min
反應溫度:70 ℃
反應條件3
試劑:bismuth subnitrate
thionyl chloride
溶劑:CH2Cl2
反應時間:9 hour(s)
反應溫度:20 ℃
產率:60 %
反應條件4
試劑:(CH3)4NNO3
(CF3SO2)2O
溶劑:CH2Cl2
反應時間:26 hour(s)
反應條件5
試劑:aq. nitric acid
催化劑:indium(III) triflamide
溶劑:1,2-dichloro-ethane
反應時間:18 hour(s)
其他條件:Heating
反應條件6
試劑:aq. nitric acid
催化劑:Yb(C8F17SO3)3
反應時間:48 hour(s)
反應溫度:70 ℃
反應條件7
試劑:N2O4
air
zeolite Hb
反應時間:14 hour(s)
反應溫度:20 ℃
反應壓強 10343
反應條件8
反應類型:Nitration
試劑:ceric ammonium nitrate
silica gel supported H2SO4
溶劑:CH2Cl2
反應時間:18 hour(s)
反應溫度:20 ℃
反應條件9
反應類型:Nitration
試劑:N2O4
O2
Hb zeolite
溶劑:1,2-dichloro-ethane
反應時間:48 hour(s)
反應溫度:0 ℃
反應條件10
反應類型:Nitration
試劑:HNO3
催化劑:zeolite beta-I
溶劑:1,2-dichloro-ethane
反應條件11
試劑:HNO, Lu(OTf)3
催化劑:Lu(OTf)3
溶劑:1,2-dichloro-ethane
H2O
其他條件:Heating
反應條件12
試劑:HNO3, Lu(OTf)3
溶劑:1,2-dichloro-ethane
H2O
其他條件:Heating
反應條件13
試劑:nitric acid, acetic anhydride, zeolite H(1+)b
反應時間:5 min
產率:87 % Chromat.
其他條件:Ambient temperature
反應條件14
試劑:nitric acid, acetic anhydride, zeolite H(1+)b
反應時間:5 min
產率:13 % Chromat.
其他條件:Ambient temperature
反應條件15
試劑:VO(NO3)3
溶劑:CH2Cl2
反應時間:20 min
產率:52 %
其他條件:Ambient temperature
反應條件16
試劑:VO(NO3)3
溶劑:CH2Cl2
反應時間:20 min
產率:48 %
其他條件:Ambient temperature
反應條件17
試劑:70percent HNO3
催化劑:80percent sulfuric acid supported on silica-gel
溶劑:CH2Cl2
反應時間:1.0 hour(s)
反應溫度:25 ℃
反應條件18
試劑:70percent HNO3
催化劑:80percent sulfuric acid supported on silica-gel
溶劑:CH2Cl2
反應時間:1.0 hour(s)
反應溫度:25 ℃
反應條件19
試劑:chlorotrimethylsilane, sodium nitrate
催化劑:AlCl3
溶劑:CCl4
反應時間:3 hour(s)
反應溫度:0 ℃
反應條件20
試劑:chlorotrimethylsilane, sodium nitrate
催化劑:AlCl3
溶劑:CCl4
反應時間:3 hour(s)
反應溫度:0 ℃
反應條件21
其他條件:beim Nitrieren
反應條件22
試劑:nitric acid
反應條件23
試劑:aluminium chloride
dinitrogen tetraoxide
反應溫度:0 - 10 ℃
其他條件:nachfolgend Zersetzung mit Wasser
反應條件24
試劑:aluminium chloride
dinitrogen tetraoxide
反應溫度:0 - 10 ℃
其他條件:nachfolgend Zersetzung mit Wasser
反應條件25
反應類型:Nitration
試劑:HNO3
TFAA
zeolite Hb
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:-10 ℃
產率:15 % Chromat.
研究目的:Product distribution
反應條件26
試劑:HNO3, La(OTf)3
溶劑:1,2-dichloro-ethane
H2O
反應時間:6 hour(s)
其他條件:Heating//other reagents
反應條件27
試劑:N2O4, Et4NBF4
溶劑:acetonitrile
反應溫度:25 ℃
產率:28.7 % Chromat.
研究目的:Product distribution
其他條件:Variation of solvent. Electrolytic nitration.
[244-267]

溴苯

4-bromo-benzenesulfonyl chloride
反應條件1
試劑:chloroform
chlorosulfuric acid
反應條件2
試劑:chlorosulfuric acid
反應條件3
試劑:chlorosulphuric acid
其他條件:1) 0 ℃; 2) room temperature, 2 h
反應條件4
產率:89 %
反應條件5
試劑:chlorosulphonic acid
反應條件6
試劑:chlorosulfuric acid
產率:70 %
反應條件7
試劑:ClSO3H
反應條件8
試劑:ClSO3H
產率:94 %
[268-274]

溴苯

benzene
反應條件1
試劑:Ca
EtOH
反應時間:24 hour(s)
反應溫度:20 ℃
產率:100 % Chromat.
反應條件2
反應類型:Dehalogenation//reduction; hydrogenolysis
試劑:Ni-Al clusters
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:0.5 hour(s)
其他條件:Heating
反應條件3
試劑:H2
催化劑:Pd/MCM-4
溶劑:ethanol
反應時間:15 hour(s)
產率:65 % Chromat.
其他條件:Ambient temperature
反應條件4
反應類型:Reduction
試劑:Amberlite IRA-400, borohydride form
CuSO4*5H2O
溶劑:methanol
反應時間:1 hour(s)
反應溫度:65 ℃
產率:100 % Chromat.
反應條件5
反應類型:Hydrogenation
試劑:phosphate buffer
催化劑:poly[N-(5-hydroxypentyl)pyrrole]/palladium
溶劑:ethanol
H2O
反應時間:2.0 hour(s)
反應溫度:20 ℃
PH值 7.0
產率:98 % Chromat.
其他條件:Electrolysis
反應條件6
試劑:9-borabicyclo<3.3.1>nonane, Ph3SnH
溶劑:toluene
反應溫度:0 ℃
產率:100 %
反應條件7
試劑:NaH
催化劑:O(CH2CH2C5H3-tert-Bu)YCl
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:24 hour(s)
其他條件:Heating
反應條件8
試劑:NaBH4, substituted 溴苯
催化劑:Cp2TiCl2
溶劑:N,N-dimethyl-acetamide
反應溫度:75 ℃
反應條件9
試劑:Cu2Cl2, NaBH4, MeOH
反應溫度:0 ℃
產率:20 % Chromat
反應條件10
試劑:hydrogen
催化劑:montmorillonitesilylaminepalladium(II) chloride
溶劑:ethanol
反應時間:4.5 hour(s)
產率:98 % Chromat
其他條件:Ambient temperature
反應條件11
試劑:H2, NaOH, ethanol
催化劑:PdCl2-poly(N-vinyl-2-pyrrolidone)
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:65 ℃
反應壓強 760
產率:100 %
反應條件12
試劑:H2, 50percent KOH aq.
催化劑:5percent Pd/C, Aliquat 336
溶劑:2,2,4-trimethyl-pentane
反應時間:0.5 hour(s)
反應溫度:50 ℃
反應條件13
試劑:LiAlH4
催化劑:Et3(PhCH2)NCl
溶劑:toluene
反應時間:6 hour(s)
反應溫度:80 ℃
產率:62 %
反應條件14
試劑:LiAlH4, tridecane
溶劑:diethyl ether
反應時間:0.25 hour(s)
反應溫度:0 ℃
產率:95 % Chromat
其他條件:Irradiation
反應條件15
試劑:titanium slurry
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:20 hour(s)
產率:87 %
其他條件:Heating
反應條件16
試劑:Et3SiH
催化劑:colloidal Pd
溶劑:acetone
其他條件:Heating
反應條件17
試劑:i-Bu2AlH, (n-BuO)4Ti
溶劑:diethyl ether
反應時間:6 hour(s)
產率:87 %
其他條件:Heating
反應條件18
試劑:Pd-C, HCOOH/DMF
反應時間:3 hour(s)
產率:90 %
其他條件:Heating
反應條件19
試劑:platinum wire
反應溫度:700 - 800 ℃
反應條件20
試劑:colloidal palladium
NaOH-solution
hydrogen
反應條件21
試劑:magnesium
methanol
反應條件22
催化劑:Co(BF4)2(bipy)n, n = 1-3
研究目的:Product distribution
其他條件:Electrochemical reaction
反應條件23
試劑:H2
催化劑:Pd/MCM-4
溶劑:ethanol
反應時間:15 hour(s)
產率:65 % Chromat.
研究目的:Product distribution
其他條件:Ambient temperature//hydrodehalogenation of aryl halides on MCM-silylamine Pd(II) catalyst
反應條件24
試劑:CpZrBu2
反應時間:12 hour(s)
研究目的:Mechanism
其他條件:Ambient temperature
反應條件25
試劑:NaBH4
催化劑:Cp2TiCl2
溶劑:N,N-dimethyl-acetamide
反應溫度:50 ℃
研究目的:Rate constant
其他條件:relative reactivity
反應條件26
試劑:i-Bu2AlH, CpTiCl2
溶劑:dioxane
反應時間:4 hour(s)
反應溫度:80 ℃
產率:100 %
研究目的:Product distribution
其他條件:further reagents(Zr, Hf complexes), solvents, and temperatures; further halobenzenes, alkyl, alkenyl and cyclopropyl halides
反應條件27
試劑:Pd(PPh3)4, tribenzylamine
溶劑:acetonitrile
dimethylsulfoxide
反應時間:18 hour(s)
反應溫度:110 ℃
產率:75 %
研究目的:Product distribution
其他條件:other organohalides, var. reaction conditions
反應條件28
試劑:H2, CaO, NaBH4
催化劑:Pd
溶劑:ethanol
反應溫度:20 ℃
研究目的:Product distribution
反應條件29
溶劑:dimethylformamide
反應溫度:25 ℃
研究目的:Mechanism
反應條件30
試劑:9,10-dihydro-10-methylacridine (AcrH2)
溶劑:acetonitrile
H2O
反應溫度:24.9 ℃
研究目的:Quantum yield
其他條件:Irradiation//other 10-methylacridine derivatives; rate const. of electron transfer
[275-305]

溴苯

biphenyl
benzene
反應條件1
試劑:Naformate
催化劑:supported phase-transfer (from Na2CO3, TBAB, Pd/C)
溶劑:toluene
反應時間:8.5 hour(s)
反應溫度:110 ℃
產率:92 %
反應條件2
反應類型:Arylation//catalytic hydrogenation
試劑:H2
NaOH
PEG-400
催化劑:Pd/C
溶劑:H2O
反應時間:150 min
反應溫度:110 ℃
反應壓強 3040
產率:73 %
反應條件3
試劑:NaH-t-AmONa-Ni(OAc)2-PPh3 (NiCRA-PPh3)
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:0.5 hour(s)
反應溫度:63 ℃
產率:70 %
反應條件4
試劑:1.) calcium UFP, 2.) dilute HCl
其他條件:1.) THF, 50 ℃, 2 h, 2.) hydrolysis
反應條件5
試劑:sodium peroxide, Mg
溶劑:diethyl ether
反應時間:30 min
反應溫度:22 ℃
產率:32 %
反應條件6
試劑:lithium wire
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:10 hour(s)
產率:70 % Spectr.
其他條件:ultrasound (38 KHz, 125 watts)
反應條件7
試劑:lithium wire
溶劑:tetrahydrofuran
反應時間:10 hour(s)
產率:25 % Spectr.
其他條件:ultrasound (38 KHz, 125 watts)
反應條件8
試劑:palladium-calcium carbonate
alcoholic KOH-solution
hydrogen
反應條件9
試劑:palladium-calcium carbonate
alcoholic KOH-solution
hydrazine hydrate
反應條件10
試劑:Co(II)(bpy)3
AgNO3
溶劑:acetonitrile
反應溫度:25 ℃
研究目的:Kinetics
其他條件:Electrochemical reaction
反應條件11
試劑:Ni(II)(bipy), Et4NBF4
溶劑:acetonitrile
研究目的:Rate constant//Mechanism
其他條件:electrochemical reduction
反應條件12
試劑:Zn, H2O, NaI, NiCl2
催化劑:sonication
溶劑:hexamethylphosphoric acid triamide
反應時間:8 hour(s)
反應溫度:60 ℃
產率:93 %
研究目的:Product distribution
其他條件:various catalyst amounts, various time, various solvents
反應條件13
試劑:sodium hydride
催化劑:trans-PCl2
溶劑:toluene
反應時間:8 hour(s)
反應溫度:130 ℃
產率:93 % Chromat.
研究目的:Product distribution
其他條件:further catalysts, temperature
反應條件14
試劑:0.1 mol/l tetrabutylammonium perchlorate
催化劑:6E-3 mol/l Ni(ClO4)2, 3E-2 mol/l PPh3
溶劑:acetonitrile
反應溫度:25 ℃
產率:82 %
研究目的:Product distribution
其他條件:electrocatalytic reduction
[306-317]

propionyl chloride
溴苯

1-(4-bromo-phenyl)-propan-1-one
反應條件1
試劑:carbon disulfide
AlCl3
其他條件:Erwaermen des Reaktionsgemisches
反應條件2
試劑:AlCl3
反應條件3
試劑:anhydrous aluminium chloride
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:70 ℃
產率:51 %
[318-323]

benzamide
溴苯

N-phenyl-benzamide
反應條件1
試劑:copper powder
nitrobenzene
potassium carbonate
反應條件2
試劑:Cu
反應時間:12 hour(s)
反應溫度:240 ℃
產率:94 %
研究目的:Product distribution
其他條件:further reagents, reaction temperatures
[324-325]

4-chloro-benzoyl chloride
溴苯

4-bromo-4'-chloro-benzophenone
反應條件1
試劑:aluminium chloride
反應條件2
反應條件3
試劑:AlCl3
反應時間:24 hour(s)
反應溫度:156 ℃
產率:20 %
[326-329]

4-nitro-benzoyl chloride
溴苯

4-bromo-4'-nitro-benzophenone
反應條件1
試劑:AlCl3
反應條件2
反應類型:Acylation
試劑:AlCl3
溶劑:1,2-dichloro-ethane
反應時間:3 hour(s)
產率:74 %
其他條件:Heating
[330-331]

pentanoyl chloride
溴苯

1-(4-bromo-phenyl)-pentan-1-one
反應條件1
試劑:AlCl3
反應時間:3 hour(s)
反應溫度:0 - 80 ℃
產率:85 %
反應條件2
試劑:aluminum chloride
溶劑:chlorobenzene
反應時間:1.5 hour(s)
反應溫度:0 - 5 ℃
產率:80 %
反應條件3
試劑:anhydrous aluminium chloride
反應時間:2 hour(s)
反應溫度:70 ℃
產率:62 %
反應條件4
試劑:aluminum chloride
產率:78 %
其他條件:0 ℃, 1 h then 80 ℃, 2 h
反應條件5
試劑:AlCl3
反應條件6
試劑:AlCl3
[332-336]
上一篇[芳香化合物]    下一篇 [硝酸乙酯]

相關評論

同義詞:暫無同義詞