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焦磷酸硫胺素

標籤:化學化學品

焦磷酸硫胺素的天然品存在於米糠、胚芽、酵母及豆類等中。焦磷酸硫胺素白色結晶性粉末。乾燥品穩定,水溶液不穩定。Mp238-240℃,在242nm波長處有最大吸收。本品易溶於水,水溶液pH值顯酸性;難溶於乙醇、丙酮和乙醚。

1簡介

焦磷酸硫胺素
英文名稱:THIAMINE HYDROCHLORIDE
中文別名:焦磷酸硫胺素; 維生素 B1; 脫羧輔酶; 二磷酸硫胺; 硫胺素鹽酸鹽; 維生素B1鹽酸鹽; 鹽酸噻胺; 硫胺鹽酸鹽; 維生素B1; 鹽酸硫胺素; 維生素B1鹽酸; 硫酸素,鹽酸鹽; 維生素B1鹽酸鹽(硫胺素鹽酸鹽)
英文別名:VIT B1; VITAMIN B1 HCL; THIAMINE HYDROCHLORIDE CELL CULTURE*TEST ED; ThiamineHydrochlorideForBiochemistry; ThiamineHydrochlorideB.P.U.S.P.; Thiamine hydrochloride, 98.5-101.5%; Thiazolium, 3-(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl-5-(2-; hydroxyethyl)-4-methyl- chloride, monohydrochloride; thiamine hydrochloride (b1); vitamine b1 hydrochloride; THIAMINEHYDROCHLORIDE,FCC; Thiaminhydrochlorid; TIMTEC-BB SBB001377; THIAMINE CHLORIDE HYDROCHLORIDE; thiamine diphosphate chloride; THIAMINE HCL; THIAMIN HYDROCHLORIDE; THIAMINIUM CHLORIDE HYDROCHLORIDE; THIAMINIUM DICHLORIDE; Thiamine, hydrochloride; Vitamin B1 hydrochloride; thiamine hcl plant cell culture tested; aneurine hydrochloride; Thiamine, HCl; Vitamin B_1 hydrochloride; THIAMINE CHLORHYDRATE
CAS號:67-03-8;154-87-0
EINECS號:200-641-8
分子式:C12H17ClN4OS·HCl
分子量:337.27

2物化性質

熔點:250 °C (dec.)(lit.)
FEMA:3322
儲存條件:2-8°C
溶解度:H2O: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
水溶解性:1 g/mL
敏感性:Light Sensitive & Hygroscopic
Merck:14,9295
BRN:3851771

3製備

可由米糠或酵母水解后提取得到。合成法方法甚多。可由4-氨基-2-甲基-5-乙醯氨甲基嘧啶經水解、加成縮合、環合水解、氧化、置換等步驟製得。;乙脒與α-二甲氧甲基-β-甲氧基丙腈在醇鈉作用下,經縮合、水解生成嘧啶衍生物,後者與二氧化碳、氨水反應、再與乙酸-γ-氯代-δ-乙醯丙酯縮合、酸性水解及環合得硫代硫胺鹽酸鹽,經氨水中和,過氧化氫氧化,硝酸銨轉化成硝酸硫胺,最後加鹽酸製得。;維生素B1自然存在於米糠、麩皮、瘦肉、花生米等食物中,純品通常由化學合成製備。過量的鹽酸乙脒在鹼性(甲醇和甲醇鈉)介質中與α-二甲氧基-β-甲氧基丙腈縮合為3,6-二甲基-1,2-二氫-2,4,5,7-四氮萘,然後在98~100℃下水解,再在鹼性條件下開環生成2-甲基-4-氨基-5-氨甲基嘧啶;接著與二硫化碳和氨水作用,然後與乙酸-γ-氯代-γ-乙醯丙酯縮合,再在鹽酸中、75~78℃下水解和環合成硫代硫胺鹽酸鹽,最後用氨水中和、過氧化氫氧化、鹽酸酸化得硫胺鹽酸鹽。

4用途

用於維生素B1缺乏症;維生素B1對維持正常的神經傳導、心臟以及消化系統的正常活動具有重要的作用。缺乏時,易患腳氣病或多發性神經炎等症。中國規定可用於嬰幼兒食品,使用量為4~8mg/kg;在穀類及其製品中使用量為3.0~5.0mg/kg;在飲液、乳飲料中使用量為1~2mg/kg。本品可用硝酸硫胺素強化,具體用量須經折算。;生化研究,熒光及磷光光度分析磷,臨床藥物屬維生素B族,用於腳氣病的預防、多發性神經炎、中樞神經系統損傷等症的治療。;本品在糖代謝中發揮重要作用。神經組織的能量主要造糖代謝供給,一旦產生缺乏維生素B1時,能量供應障礙,乳酸一丙酮酸堆積,產生多發性神經炎,表現感覺異常、四肢無力、神經肌肉酸痛和萎縮,同時心肌代謝失調,出現心悸、胸悶、心臟肥大、肝瘀血和周圍水腫等心菌能不全癥狀。維素素B1輕度缺乏表列食欲不振而體重下降和衰弱等。用於維生素B1缺乏症、高熱、甲狀腺機能亢進、大量輸入葡萄糖者、全身感染、糖尿病和多性神經炎等。按中國衛生部頒布的《食品營養強化劑使用衛生標準(1993)》規定,維生素B1可用於穀類及其製品、飲料,用量為3-5毫克/公斤,還可用於嬰幼兒食品。用量為4-8毫克/公斤。小鼠經口毒性LD507700-15000毫克/公斤。
酶的輔因子,是維生素B1的輔酶形式,參與轉醛基反應。作為丙酮酸脫氫酶和α酮戊二酸脫氫酶的輔因子,在α酮酸脫羧反應中起作用。 其分子的重要特點是它的噻唑環上氮原子與硫原子之間的碳原子與通常所見的CH基團相比,表現出更強的酸性,它可離子化生成負碳離子,後者容易接受a-酮酸或酮糖的的羰基,而帶正電荷的氮原子作為一個電子庫(election sink)對於穩定負碳離子以及a-酮酸的脫羧作用起重要作用,由於這些酶對於糖代謝具有十分重要的作用,故與糖的分解供能過程關係密切。
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