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現代芳烴化學概念合成及應用

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1 現代芳烴化學概念合成及應用 -基本信息

  國外優秀化學著作譯叢——現代芳烴化學概念、合成及應用

  作者: [法]迪迪埃·阿斯特呂克 出版社: 化學工業出版社 出版日期: 2005年07月

  ISBN: 7-5025-6892-1 開本: 16 開

  類別: 有機化學化工 頁數: 616 頁

2 現代芳烴化學概念合成及應用 -內容簡介

  本書譯自法國著名化學家Didier Astruc主編的《現代芳烴化學——概念、合成及應用》一書。全書共有16章,內容覆蓋芳烴化學的各個研究領域,其中包括超分子化學、材料化學、催化化學、有機金屬化學、環番及富勒烯等。主要內容為:用環酮羥醛縮合三聚反應、偶聯反應、suzuki反應、胺化反應、非環二炔烴易位反應、卡賓苯環化反應和定向金屬化反應等方法合成各種芳烴化合物及其衍生物;[Os(NH3)5]2+、 TpRe(CO)、 Cr(CO)3、CpFe+等對芳烴的活化作用及其在合成中的應用;光電功能材料、分子開關與分子器件等的製備、性能及應用。

3 現代芳烴化學概念合成及應用 -圖書目錄

  芳烴化學:從歷史發展到藝術現狀1

  苯的歷史1

  芳香性的歷史4

  現代芳烴化學的一些重要趨勢9

  芳烴化學:從19世紀工業到藝術狀態10

  本書及內容的組織13

  參考文獻15

  第1章環酮的羥醛縮合三聚合成三輪烯苯20

  摘要20

  引言20

  吐昔烯和吐昔酮:三輪烯苯類化合物的奠基石20

  其它實例23

  局限性26

  結論30

  第2章同族低不飽和度五元碳環化合物——同一族中的芳香與

  反芳香化合物32

  摘要32

  引言32

  環戊二烯陽離子33

  富烯和螺增環環戊二烯衍生物36

  多不飽和二、三及寡奎烷38

  戊搭烯、二價戊搭烯化合物及戊搭烯金屬配合物38

  環戊[c,d]戊搭烯、環戊[c,d]戊搭烯二價離子及環戊

  戊搭烯金屬配合物41

  富勒烯的生成44

  參考文獻49

  第3章芳烴化學中芳基硼化物的Suzuki反應53

  摘要53

  引言53

  與鹵代芳烴和三氟甲磺酸苯酯的反應:聯芳化合物的合成54

  芳基?芳基偶聯反應54

  芳環?芳雜環和芳雜環?芳雜環的偶聯反應62

  具有空間位阻或吸電子取代基的芳基硼化物的偶聯反應71

  催化劑和配體的改進74

  固相合成(組合學方法)78

  與1?烯基鹵化物及1?烯基三氟甲磺酸酯的反應81

  與氯代芳烴及其它有機親電試劑的反應85

  其它類型的反應89

  在高分子化學中的應用89

  參考文獻92

  第4章鈀催化下鹵代芳烴和磺酸芳酯的胺化反應99

  摘要99

  引言99

  合成思路99

  與鹵代芳烴胺化相關的早期C—X鍵的偶聯反應100

  新型有機金屬化學100

  本文的主要內容101

  研究背景101

  早期鈀催化胺化反應101

  早期解決的合成問題102

  鈀催化下鹵代芳烴與胺的胺化反應103

  早期工作103

  早期非錫催化作用下鹵代芳烴的分子間胺化反應103

  早期鹵代芳烴的分子內胺化反應103

  2第2代催化劑:芳基雙膦化物103

  鹵代芳烴的胺化反應103

  三氟甲磺酸芳酯的胺化反應107

  鹵代雜環芳烴的胺化反應108

  鹵代芳烴的固相胺化反應110

  多鹵代芳香底物的胺化反應110

  含有烷基單膦配體的第三代催化劑110

  以P(t?Bu)3作為配體催化劑作用下的高溫胺化反應111

  2具有空間位阻的雙膦配體111

  ,N配體和二烷基二芳基膦配體112

  由苯骨架衍生的P, O配體114

  5以P(t?Bu)3為配體的低溫反應115

  雜環卡賓配體116

  氧化膦配體119

  多相催化劑119

  利用非胺底物和氨替代物形成芳香C—N鍵120

  醯胺、磺醯胺和氨基甲酸酯121

  以烯丙胺作為氨替代物122

  亞胺122

  被保護的肼123

  吡咯124

  對鹼敏感的鹵代芳烴的胺化反應126

  胺化反應的應用127

  合成有生物活性的分子127

  1烷基仲胺的芳基化反應127

  烷基伯胺的芳基化反應129

  聚合物的合成132

  分散低聚物的合成135

  氮雜環番的合成136

  4應用於材料領域小分子化合物的合成137

  鈀催化胺化反應用於配體的合成138

  鹵代芳烴胺化反應機理139

  機理150

  4?8結論150

  第5章從乙炔到芳烴:新穎的路線—新穎的產物162

  摘要162

  引言162

  由1,3?己二烯?5?炔芳構化製備苯:機理和應用研究163

  從乙炔基苯衍生物構建擴展芳香體系169

  含有三鍵的橋聯芳烴(環番炔)179

  第6章四乙炔基乙烯構建的光電功能共軛材料189

  摘要189

  引言189

  芳基化的四乙炔基乙烯190

  四乙炔基乙烯二聚體195

  二維骨架:碳原子中心的擴展197

  線性π?共軛低聚物和高聚物:聚三乙炔202

  結論206

  縮略語206

  第7章非環二炔烴易位反應:聚(二烷基對亞苯基亞乙炔)

  的合成及性質研究211

  摘要211

  引言211

  1內容概述211

  歷史回顧211

  合成213

  的反應活性222

  的固態結構和液晶性能224

  二烷基?PPE 12的分光性質229

  的表面自組裝:從阻塞凝膠相到納米電纜和納米電線234

  基於PPE的有機發光二極體(OLED)235

  8結論與展望237

  第8章多官能團芳烴的合成——以鉻為模板的卡賓苯環化反應

  (D?tz反應)242

  摘要242

  引言242

  苯環化反應的機理與化學選擇性244

  適用範圍和局限性248

  基本實驗步驟261

  特殊芳烴的合成261

  生物活性化合物的合成272

  總結與展望277

  第9章鋨和錸參與的芳烴脫芳構化反應285

  引言285

  Os(NH3)5]2+?五氨合鋨(Ⅱ)陽離子286

  TpRe(CO)(L)309

  結論314

  第10章鄰位定向金屬化反應——新芳烴合成化學的初步探討316

  摘要316

  引言316

  DoM反應——一種有用的合成方法318

  芳香雜環鄰位定向金屬化反應(HetDoM)的應用323

  與過渡金屬催化的Ar?Ar交叉偶聯反應329

  5超DoM法:聯芳醯胺和O?氨基甲酸酯的遠位定向金屬化(DreM)

  ——一種合成稠合芳香化合物和稠合芳香雜環化合物的新方法337

  橋雜原子聯芳基DreM:雜環化合物中Friedel?Crafts反應的

  補充341

  與一些新型合成方法的關係345

  結論348

  第11章芳烴三羰基合鉻配合物:原位、鄰位、遠位芳烴親

  核取代反應355

  引言355

  原位芳烴親核取代反應359

  鄰位和遠位芳烴親核取代反應378

  結論381

  縮略語382

  第12章CpFe+基對簡單芳烴的活化及其在合成樹枝狀分子

  電池中的應用387

  摘要387

  引言387

  CpFe+活化芳烴的一般性特徵388

  CpFe+誘導六甲基苯六官能化合成金屬星狀物393

  金屬枝狀體前體合成中的杜烯CpFe+誘導八官能化反應398

  1CpFe+誘導的甲苯的三烯丙基化反應及三烯丙基三角架體與過渡

  金屬的反應性402

  均三甲苯的九烯丙基化反應用於合成大型金屬化枝狀體的枝狀

  前體403

  在三分支化酚子枝狀體一鍋法合成和有機金屬子枝狀體合成中乙

  氧基甲苯的CpFe+誘導活化406

  具有良好氧化還原穩定性的大型茂鐵基枝狀體的收斂和發散合成407

  多茂鐵陽離子枝狀體:分子電池?412

  分支上用電子儲存基團[FeCp(η6?C6Me)]+官能化的大型枝

  狀體活性分子電池413

  12?11結論416

  第13章電荷轉移對芳烴結構和反應性能的影響422

  摘要422

  引言422

  1Mulliken對分子間(電荷轉移)配合物的定量描述423

  11簡要的理論背景423

  芳烴作為電子供體的定量評價424

  3用於形成CT配合物的光譜(UV/vis)探針426

  4電荷轉移配位的IR譜研究428

  電荷轉移配位作用的熱力學429

  芳烴電荷轉移配合物的結構特徵431

  配位芳烴的電荷轉移活化作用438

  芳烴的供體/受體反應中CT配合物作為標準的中間體444

  結論458

  第14章合成中的氧化芳基偶聯反應464

  摘要464

  引言464

  機理概論465

  用高價碘試劑的氧化偶聯反應468

  其它的氧化偶聯反應試劑479

  鐵(Ⅲ)479

  釩、鉈和鉛484

  銅(Ⅱ)488

  電化學方法491

  其它的金屬493

  非金屬介導的方法496

  相負載氧化劑498

  負載在無機材料上的試劑498

  聚合物負載的高價碘試劑500

  旋轉對映異構現象的調製500

  結論517

  第15章芳醇氧化生成鄰醌醇和鄰苯醌單縮酮——一種有效的

  有機合成方法524

  摘要524

  引言524

  鄰取代芳醇的氧化脫芳構化531

  鄰醌醇和鄰苯醌單縮酮的合成應用539

  結論553

  第16章芳烴結構單元構建的分子開關與分子器件561

  摘要561

  引言561

  從自組裝[2]索烴到電子裝置562

  一種混合[2]索烴開關567

  種自配位分子開關567

  假輪烷基超分子器件568

  輪烷與分子梭569

  光化學驅動分子開關的發展575

  用於化學開關的假輪烷580

  分子基XOR邏輯門581

  結論582

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