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環己基氨基磺酸鈉

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環己基氨基磺酸鈉無臭,味甜,不溶於乙醇等有機溶劑,對熱、酸、鹼穩定。是一種常見的食品添加劑,被廣泛應用於食品加工行業。

1 環己基氨基磺酸鈉 -簡介

環己基氨基磺酸鈉環己基氨基磺酸鈉

甜蜜素是食品生產中常用的添加劑。甜蜜素是一種常用甜味劑,其甜度是蔗糖的30~40倍。消費者如果經常食用甜蜜素含量超標的飲料或其他食品,就會因攝入過量對人體的肝臟和神經系統造成危害,特別是對代謝排毒的能力較弱的老人、孕婦、小孩危害更明顯。

2 環己基氨基磺酸鈉 -理化性質

物理性質

環己基氨基磺酸鈉是白色結晶性粉末,無臭,甜度為蔗糖的40-50倍。微溶於丙二醇(1g/25mL),不溶於乙醇、氯仿、苯和乙醚。10%的水溶液pH值為6.5。

化學性質

環己基氨基磺酸鈉化學性質穩定,不吸潮,耐鹼、耐熱(分解溫度28℃)、耐光。

3 環己基氨基磺酸鈉 -主要用途

環己基氨基磺酸鈉食品添加劑國家標準

環己基氨基磺酸鈉是較普遍使用的非營養人工合成甜味劑。在人體內不被吸收,不產生熱量,不致齲齒。環己基氨基磺酸鈉甜度約為蔗糖的30倍。稀釋1:10000(蔗糖1:140,糖精1:50000)仍可感覺到甜味。

按中國GB2760-86規定,可用於清涼飲料、冰激凌、糕點和蜜餞。

另按中國GB2760-89補充規定,還可用作醬菜類、調味醬、配製酒、餅乾、面色等的添加劑。

4 環己基氨基磺酸鈉 -使用方法

環己基氨基磺酸鈉甜蜜素

環己基氨基磺酸鈉口感接近蔗糖,常與糖精鈉(10:1)混用,可掩蓋糖精鈉的苦味。使用濃度不宜超過0.4%,以緩和苦味。可用於陳皮、話李、楊梅干、話梅,最大使用量8.0g/kg;在蜜餞中最大使用量1.0g/kg;在醬菜類、調味醬汁、配製酒、飲料、冰棍、雪糕、糕點、餅乾和麵包中最大使用量0.65g/kg。 

5 環己基氨基磺酸鈉 -用量標準

根據中國《食品添加劑使用衛生標準》(GB 2760)的規定,「甜蜜素」可以作為甜味劑,其使用範圍為:一,醬菜、調味醬汁、配置酒、糕點、餅乾、麵包、雪糕、冰淇淋、冰棍、飲料等,其最大使用量為0.65g/kg;二,蜜餞,最大使用量為1.0g/kg;三,陳皮、話梅、話李、楊梅乾等,最大使用量8.0g/kg。

6 環己基氨基磺酸鈉 -製備

以環己胺和氨基磺酸鈉為原料,反應后經結晶、精製即得環己基氨基磺酸鈉。也可以環己胺和三氧化硫反應製得。還可以環己胺和氯磺酸為原料,反應后經分離、濃縮、萃取成品。

環己胺和三氧化硫合成法

這是美國Baldwin-Montrose化學公司的生產方法,反應方程式為:(CH3)3N+SO3→(CH3)3NSO3[C6H11NH2] →[NaOH] →C6H11NHSO3Na。

先將三甲胺和三氧化硫分別溶解於四氯乙烯溶劑中,然後混合反應生成三甲胺-三氧化硫絡合物的懸浮液。再將此懸浮液加入環己胺與氫氧化鈉的水溶液,在60-70℃下反應生成環己氨基磺酸鈉。

也可將40g液體SO3溶解於200mLCH2Cl2,在-10℃下滴加到150mL溶有56g三乙胺的溶液中,加畢后恆溫反應15min生成三乙胺三氧化硫絡合物。在20℃下滴加等摩爾的環己胺,反應1h,反應完全后加入250mL10%的NaOH溶液,在60℃下反應1h。分出水層濃縮、冷卻、結晶、抽濾、乾燥得產品,收率約95%。

此外,日本日東化學公司採用三氧化硫和環己胺的氣相反應的工藝路線。

環己胺和氨基磺酸(或鹽)合成法

日本吉富製藥株式會社以環己胺和氨基磺酸鈉為原料生產甜蜜素反應在180-200℃、輕油溶劑中進行,反應后經結晶、重結晶得成品,母液返回反應器重新使用。此法原料易得,操作簡單,溶劑易回收,收率高。

中國有關該工藝條件優化研究報道,將25g環己胺滴加到10g氨基磺酸和35g輕油的混合物,在165℃下反應3h,然後降溫至130℃以下,加入41g 10%的碳酸氫鈉溶液使產物溶解,再蒸餾回收輕油和環己胺,最後粗品重結晶,產率97.5%。反應方程式為:C6H11NH2+NH2SO3Na→C6H11NHSO3Na+NH3↑ 。

日本東洋化學藥品株式會社以環己胺和氨基磺酸為原料生產甜蜜素,反應方程式為:2CaH11NH2+NH2SO3H→C6H11NHSO3NH3C6H11[NaOH] →C6H11NHSO3Na。

該反應在160-179℃、鄰二氯苯中進行,第二步反應溫度控制在130℃以下。未反應的環己胺和鄰二氯苯用水蒸氣蒸出后重新使用,反應物經結晶、重結晶得成品。此法原料廉價易得,溶劑易於回收,反應時間短,收率高。

環己胺與氯磺酸合成法

這是日本一家公司的生產方法,反應方程式為:2C6H11NH2+ClSO3H[<5℃]→C6H11NHSO3NH3C6H11[NaOH]→C6H11NHSO3Na。

反應后經分離、濃縮、萃取得95%的成品。該法原料便宜,反應快,但副反應較多,設備腐蝕嚴重。

7 環己基氨基磺酸鈉 -毒性

小白鼠經口LD5018000mg/kg,ADI值:0-11mg/kg(FAO/WHO,1994)。攝入後由尿(40%)和糞便(60%)排出,無營養作用。

1970年因用糖精-環己基氨基磺酸鈉餵養的白鼠發現患有膀胱癌,故美國、日本相繼禁止使用。在隨後的繼續研究中,發現本品沒有致癌作用。

1982年,FAO/WHO聯合食品添加劑專家委員會(JECFA)將ADI值提高到11mg/kg(bw)。

8 環己基氨基磺酸鈉 -相關事件

 2012年9月13日,北京市工商局在對海淀區香山街道王釗炎商店所售食品進行抽檢時發現,該店銷售的「西琪」正宗話梅、「銀創」無花果甜蜜素超標,實測值是標準值的約3倍。

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