標籤:化工化學品化工產品易制毒化學品

無色透明液體。有類似丙酮氣味。易揮發。能與乙醇、乙醚、苯、氯仿、油類混溶。溶於4份水中,但溫度升高時溶解度降低。能與水形成共沸混合物(含水11.3%),共沸點73.4℃(含丁酮88.7%)。相對密度(d204)0.805。凝固點-86℃。沸點79.6℃。折光率(n15D)1.3814。閃點1.1℃。低毒,半數致死量(大鼠,經口)3300mG/kG。易燃,蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.81%~11.5%(體積)。高濃度蒸氣有麻醉性。

1簡介

中文名稱:2-丁酮
中文別名:丁酮;甲基乙基酮;甲乙酮;MEK;甲基丙酮;乙基甲基甲酮;乙基甲基酮;2-氧代丁烷;甲基乙基甲酮
英文名稱:2-Butanone
英文別名:MEK; Methyl ethyl ketone; 2-Butanone (Controlled Chemical); Ethylmethylketone,99%; Ethyl methyl ketone~MEK~Methyl ethyl ketone; Ethyl methyl ketone; butan-2-one
CAS號:78-93-3
EINECS號:201-159-0
危險品編號:32073

2物理性質

外觀與性狀:無色液體,有似丙酮的氣味。
熔點(℃):-85.9
相對密度(水=1):0.81
沸點(℃):79.6
相對蒸氣密度(空氣=1):2.42
飽和蒸氣壓(kPa):9.49(20℃)
燃燒熱(kJ/mol):2441.8
臨界溫度(℃):260
臨界壓力(MPa):4.40
辛醇/水分配係數的對數值:0.29
閃點(℃):-9
爆炸上限%(V/V):11.4
引燃溫度(℃):404
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:溶於水、乙醇、乙醚,可混溶於油類。
分子結構數據:
1、摩爾折射率:20.60
2、摩爾體積(m3/mol):91.6
3、等張比容(90.2K):196.3
4、表面張力(dyne/cm):21.0
5、極化率(10-24cm3):8.17

3化學性質

1.丁酮由於具有羰基及與羰基相鄰接的活潑氫,因此容易發生各種反應。與鹽酸或氫氧化鈉一起加熱發生縮合,生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮。長時間受日光照射時,生成乙烷、乙酸、縮合產物等。用硝酸氧化時生成聯乙醯。用鉻酸等強氧化劑氧化時生成乙酸。丁酮對熱比較穩定,500℃以上熱裂生成烯酮或甲基烯酮。與脂肪族或芳香族醛發生縮合時,生成高分子量的酮、環狀化合物、縮酮以及樹脂等。例如與甲醛在氫氧化鈉存在下縮合,首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮,接著脫水生成甲基異丙烯基酮。該化合物受日光或紫外光照射時發生樹脂化。與苯酚縮合生成2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷。與脂肪族酯在鹼性催化劑存在下反應,生成β-二酮。在酸性催化劑存在下與酸酐作用發生醯化反應,生成β-二酮。與氰化氫反應生成氰醇。與氨反應生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氫原子容易被鹵素取代生成各種鹵代酮,例如與氯作用生成3-氯-2-丁酮。與2,4-二硝基苯肼作用生成黃色的2,4-二硝基苯腙(m.p. 115℃)。
2.穩定性:穩定。
3.禁配物:強氧化劑、鹼類、強還原劑。
4.聚合危害:不聚合。
生態學數據
1.生態毒性
LC50:1690~5640mg/L(96h)(藍鰓太陽魚);3200mg/L(96h)(黑頭呆魚,pH值7.5);1950mg/L(24h)(鹵蟲);<520mg/L(48h)(水蚤,pH值8);918~3349mg/L(48h)(水蚤,pH值7.21)
IC50:110~4300mg/L(72h)(藻類)。
2.生物降解性
好氧生物降解(h):24~168;
厭氧生物降解(h):96~672;
3.非生物降解性
水中光氧化半衰期(h):1.80×104~7.10×105;
空氣中光氧化半衰期(h):64.2~642;
一級水解半衰期(h):>50a。

4製備

丁酮是乾餾木材的蒸出液(木醇油)的重要組分。工業上從仲丁醇、丁烷等製取。
1.仲丁醇脫氫法
有氣相和液相脫氫兩種方法。氣相脫氫用鋅銅合金或氧化鋅作催化劑,溫度400~500℃,常壓;液相脫氫用蘭尼鎳或亞鉻酸銅作催化劑,溫度150℃。液相脫氫反應溫度及能耗較低,產率較高,催化劑壽命長,分離工藝簡單。
2.丁烷液相氧化法
丁烷液相氧化的主產品是乙酸,同時副產丁酮(約佔乙酸產量的16%)。反應溫度150~225℃,壓力4.0~8.0MPa。例如美國聯合碳化物公司,1976年用此法生產了22.6萬噸乙酸,得到3.6萬噸的副產丁酮。在美國約20%的丁酮是用此法生產的。
截至2011年,正在研究、發展的方法有丁烯液相氧化法、異丁苯法等。
3.丁烯液相氧化法
此法稱為互克爾法(Wacker法)。以氯化鈀/氯化銅溶液為催化劑,在90~120℃、1.0~2.0MPa條件下進行反應。
CH2=CHCH2CH3[O2]→CH3COCH2CH3
丁烯轉化率約95%,丁酮收率約88%,得到的反應液通過蒸餾等方法提純而得到成品。此法工藝過程簡單,但設備腐蝕嚴重,需用重金屬作催化劑。此法尚未應用於大規模生產。
4.異丁苯法
正丁烯和苯經烴化生成異丁苯,異丁苯氧化生成過氧化氫異丁苯,最後用酸分解得到丁酮和苯酚。
苯烴化以三氯化鋁為催化劑,反應溫度50~70℃,得異丁基苯;異丁基苯於110~130℃、0.1~0.49MPa壓力下,液相氧化生成異丁基苯過氧化氫;然後在酸催化劑存在下分解,於20~60℃提濃氧化液,生成丁酮和苯酚,最後分離精製而得成品。
此法特點是工藝設備腐蝕較輕,反應條件溫和,有利於工業化。

5用途

1、用作醋酸纖維素、丙烯酸樹脂、醇酸樹脂、塗料、油墨等的溶劑,染料的粘結劑,潤滑油脫蠟劑,硫化促進劑等
2、用作測定鎘、銅和汞的試劑、色譜分析標準物質和半導體光刻用溶劑
3、GB 2760—96規定為允許使用的食用香料。主要用於配製乾酪、咖啡和香蕉型香精。亦可用作萃取溶劑。
4、丁酮主要用作溶劑,如用於潤滑油脫蠟、塗料工業及多種樹脂溶劑、植物油的萃取過程及精製過程的共沸精餾,其優點是溶解性強,揮發性比丙酮低,屬中沸點酮類溶劑。丁酮還是製備醫藥、染料、洗滌劑、香料、抗氧化劑以及某些催化劑的是中間體,合成抗脫皮劑甲基乙基酮肟、聚合催化劑甲基乙基酮過氧化物、阻蝕劑甲基戊炔醇等,在電子工業中用作集成電路光刻后的顯影劑。
5、丁酮是製備殺蟎劑吡蟎胺的原料。

6注意事項

風險術語
R11Highly flammable.
高度易燃。
R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R66Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
長期接觸可能引起皮膚乾裂。
R67Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起睏倦和眩暈。
危險性概述
健康危害:對眼、鼻、喉、粘膜有刺激性。長期接觸可致皮炎。該品常與己酮同-[2]混合應用,能加強己酮-[2]引起的周圍神經病現象,但單獨接觸丁酮未發現有周圍神經病現象。
燃爆危險:該品易燃,具刺激性。
消防措施
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
操作處置與儲存
操作注意事項:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、鹼類接觸。灌裝時應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
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