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甲苯系中間體

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甲苯系中間體

1甲苯系中間體

拼音:jia3ben3xi4  zhong1jian1ti3
英文:intermediate of toluene series
以甲苯為基本原料通過一系列有機合成單元過程製得的染料中間體。但實際上各種甲苯系中間體不僅用於染料、醫藥、農藥、火炸藥(見火炸藥工業)、助劑、塗料、香料,也用於塑料等聚合物的生產。主要有三類。

2由甲苯氯化製備的中間體

甲苯在高溫和紫外光照射下進行側鏈氯化(見鹵化)得一氯苄(1)(圖1[ 由甲苯氯化、磺化製備的中間體])、二氯苄(3)和三氯苄(5)。它們經水解分別得苯甲醇(2)苯甲醛(4)和苯甲醯氯(7)。三氯苄與氟化氫作用得 -三氟甲苯(6)。另外,由甲苯氧化也可得苯甲醛(4)和苯甲酸(8)。苯甲酸與光氣作用可得苯甲醯氯 (7)。甲苯在鐵或硫化銻等催化劑存在下進行環上氯化得鄰氯甲苯(9)、對氯甲苯(10)和2,4-二氯甲苯(11)。

3由甲苯磺化製備的中間體

甲苯經一磺化得對甲苯磺酸鈉(12)和對甲苯磺酸。後者經氯化、硝化、還原得3-氨基-6-氯甲苯-4-磺酸(CLT酸)(13)。甲苯經二磺化得甲苯-2,4-二磺酸,再經氧化得苯甲醛-2,4-二磺酸(14)。甲苯用氯磺酸進行氯磺化得鄰甲苯磺醯氯(15)和對甲苯磺醯氯(16)。

4由甲苯硝化製得的中間體

甲苯經一硝化、分離得鄰硝基甲苯(17)(上頁圖2[ 由甲苯硝化、烷基化製備的中間體])、間硝基甲苯和對硝基甲苯(21)。它們經還原分別得鄰甲苯胺(18)、間甲苯胺(20)和對甲苯胺(22)。鄰硝基甲苯經氯化主要得2-硝基-6-氯甲苯(19)。對硝基甲苯(21)用二氯甲醚在氯磺酸存在下進行氯甲基化得2-氯甲基-4-硝基甲苯(23)。對硝基甲苯氯化、還原、磺化得2-氯-4-氨基甲苯-5-磺酸(2B酸)(24);對硝基甲苯磺化得4-硝基甲苯-2-磺酸,再於鹼性介質中用次氯酸鈉或氯氣氧化、再經還原得 4,4-二氨基二苯基乙烯-2,2-二磺酸 (25);對硝基甲苯氧化得對硝基苯甲酸(26),後者再與光氣、氯化亞碸或三氯氧磷作用得對硝基苯甲醯氯(27)。用後者使對硝基苯胺醯化,然後還原可得 4,4-二氨基-N-苯醯苯胺(28)。甲苯或對硝基甲苯經二硝化主要得2,4-二硝基甲苯(29),再經還原並與光氣作用得苄基2,4-二異氰酸酯(30)。2,4-二硝基甲苯經三硝化得2,4,6,-三硝基甲苯(梯恩梯)(31)。甲苯用丙烯進行烷基化、分離得間甲基異丙苯,再經氧化、重排分解可得間甲酚(32)
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